他每天曲背聳肩，身體使勁搖擺，在邊晃邊放開喉嚨高叫的過程中，身心得到了放鬆。
1903年春，鬱達夫進入魁星閣私塾接受啟蒙教育。他每天夾著綠布書包，拖著紅絲小辮，穿過茶店酒館，蹦蹦跳跳地來回於青石板小巷中。不久，他又轉入公立書塾春江書院讀書。在塾師的嚴格教育下，鬱達夫學完了《三字經》、《百家姓》、《千字文》之類的啟蒙讀物，開始接觸古典文學作品。
書塾的教育方式是刻板而單調的。但鬱達夫和他的同學卻很會從中尋找樂趣。一是朗誦課文時身體使勁搖擺，在邊晃邊放開喉嚨高叫的過程中身心得到了放鬆。二是把上廁所看作是對刻板的課堂生活的一種解放。大家紛紛上廁所，在廁所裏搗鬼做小動作。其中有個叫陳方的，每天早晨總要大小便十二三次，弄得塾師束手無策。後來塾師設立了一枝令簽，需上廁所的人一定要持簽而出。於是這令簽的爭奪，又成為學生的一大娛樂。
1907年，春江書院改為富陽縣立高等小學堂。鬱達夫成為第一批新式學堂的學生。把書塾改為學堂，在當時社會中引起了很大的震動。當一排中國式洋房在書院舊考棚的遺址上拔地而起的時候，人們蜂擁而至，以極大的好奇心來看新鮮。一些鄉下人甚至趕五六十裏路，帶了飯包雨傘，前來觀看。“洋學堂”這三個字，在很長一段時間裏成為人們議論的中心。而鬱達夫他們這一批穿著奇形怪狀的黑斜紋製服的“洋學生”，麵對世人好奇的目光，自己也很有優越感。
在全校學生中，鬱達夫是年齡和個頭最小的一個。他的同班同學，有好幾位是進過學的秀才，年齡都在三十歲左右。鬱達夫雖然年紀小，但他天資聰穎，學習刻苦，在1907年年底的考試中，他的平均成績超過了八十分，在全校名列前茅。他也因此跳過了一級，升入了高兩年的年級，在當地產生了小小的轟動。
在洋學堂裏，鬱達夫學習了各種知識。而對他以後影響較大的一門功課則是英語課。他以濃厚的興趣學習英語，表現出旺盛的求知欲。他每天曲背聳肩，搖擺身體，用了讀《古文辭類纂》的腔調，高聲朗誦英語課文。他以後能熟練地閱讀和翻譯外國文學作品，與這時候打下的基礎有著密切的關係。
鬱達夫的文學才華此時也初露端倪。他很早就嚐試寫作舊體詩。在《自述詩》中，他寫道：“九歲題詩四座驚，阿連少小便聰明。”他九歲時便能寫出較為工整的詩歌，使周圍人吃驚。母親又喜又憂，摟著他說：“孩子小時候聰明，長大了不一定會有大成就。”後來，鬱達夫一直不間斷地寫詩，精心鑽研詩歌藝術。小學畢業時，學校獎給他一部《吳梅村詩集》。他愛不釋手，視為心愛之物： 吾生十五無他嗜，隻愛蘭台令史書。
忽遇江南吳祭酒，梅花雪裏學詩初。除了詩歌外，他也酷愛散文、小說。他係統閱讀了《史記》、《漢書》、《後漢書》、《三國誌》和唐宋古文，也看了《石頭記》、《六才子》等奇書。廣泛的涉獵為他後來從事文學創作打下了堅實的基礎。