在此之前，德尼羅重返好萊塢拍了一部喜劇片。《搖尾狗》的成功使製片人發現德尼羅有駕馭幽默的才能。《老大靠邊閃》的劇本是由比利·克裏斯托爾提供的，講述的是精神病專家本·索貝爾為黑手黨老大保羅·維蒂提供精神治療的故事。
這個笑話並不新鮮，在喬治·阿米塔吉1997年的電影《這個殺手》和HBO的當紅電視劇集《黑道家族》中都出現過。德尼羅起初以“太過平常和有點矯揉造作”為理由表示拒絕。
幾個月後，編劇們對劇本進行了一番修改。在最後的完成稿中，索貝爾有著和他的病人一樣多的心理問題。子承父業的他早已厭倦了麵對他絮絮叨叨的病人，一心想逃往佛羅裏達完婚。而當維蒂認為他能夠幫助自己擺脫管理黑幫帝國的精神壓力時，他便無路可逃。黑幫打手們在他的臥室周圍巡邏，對他如影隨形，甚至將他的婚禮攪得一團糟。
克裏斯托爾扮演的索貝爾僅憑沒完沒了的對白就足夠出彩，而德尼羅則必須靠擠眉弄眼才能使維蒂這個角色引人發笑。演到一半時，德尼羅發現已經江郎才盡，隻能重複一些誇張的臉部動作。不過，這部影片卻在美國國內贏得了1．06億美元的票房，德尼羅也拿到了800萬美元的片酬。2002年，他又出演了該片的續集。
回到紐約，德尼羅開始了《完美無缺》的工作。舒馬赫已經確定由年輕有為的菲利普·西摩爾·考夫曼飾演拉斯蒂，這位異裝癖起初幫助孔茨是為了錢，後來是出於真正的同情。德尼羅從未演過同性戀主題的電影，何況他在片中的戀愛對象是一個裝扮成中年女人的胖男人。
通過對自己父親的觀察，德尼羅深知上了年紀的同性戀者的孤獨與絕望，即使在55歲這樣的年齡，也不會把自己的性取向當成一件自然而然的事情。《完美無缺》真切地表現了兩個男人之間的友誼，導演舒馬赫有意削弱了同性戀的成分，最終將拉斯蒂表現為是出於友情和同情而向孔茨伸出援助之手，他把原本用來做變性手術的錢作為給孔茨治療的費用。
羅伯特·艾伯特在《芝加哥太陽時報》上寫道：“德尼羅是一個偉大的技巧型演員，他之所以會被這部影片吸引，是因為他有機會扮演一個中風患者。他的表演不僅使這個形象真實可信，更讓人們從心底裏對他產生了同情。”實際上，德尼羅的表演是對一個中風患者的醜化，包括半邊臉不停地抽搐和通過兩片根本不動的嘴唇吐字發音。如果說這個角色對他有吸引力的話，那就是出於對他的父親的懷念，通過這部影片，他更加深了對父親的了解。
就在德尼羅為一些微不足道的角色忙碌時，簡·羅森塔爾正在為迄今毫無作為的翠貝卡製片公司謀劃一個大動作。1998年，4小時的迷你劇集《見證黑幫》在NBC播映了，它講述的是紐約黑手黨頭目約翰·戈蒂在被同夥告發之後走向毀滅的經過。
為了加強該劇與黑幫史詩片《教父》的聯係，羅森塔爾和德尼羅起用了曾在《教父》裏扮演過薩爾·泰西奧的阿比·維戈達飾演年邁的黑幫頭目保羅·卡斯特拉諾。在第一場戲中，他幾乎照搬了白蘭度在《教父》中的表演。
但是《見證黑幫》絲毫沒有拍出《教父》三部曲的曆史感。由於資金有限，從攝影師改行當導演的愛爾蘭人塔杜斯·蘇立文把它拍成了又一部B級片。與德尼羅在《盜火線》中合作過的湯姆·西澤摩爾飾演戈蒂，當他穿上絲綢襯衫和白色大衣時，甚至可以清楚地看出他的不自信。
德尼羅越來越多地將他的精力放在了理財與投資方麵。在把餐館開到美國西岸、歐洲的倫敦和巴黎的同時，他把大量的資金投入翠貝卡固定資產的拓展。