1999年5月，德尼羅與房地產開發商斯蒂芬·羅斯共同宣布了一項計劃，與米拉麥克斯公司一起出資l億4千萬美元將布魯克林的海軍院改造成製片廠和錄音棚。這一計劃明顯是要和好萊塢唱對台戲，以使紐約成為新的電影拍攝基地。紐約市市長魯迪·古裏亞尼對此大加讚賞，並親自為開工典禮剪彩。
正如預料的那樣，德尼羅與哈格托沃的婚姻沒能出現死灰複燃的奇跡。1999年8月，他在簽署完離婚協議之後，便直接前往韋斯利·史奈普斯的寓所參加他的36歲生日派對。當昆汀·塔蘭蒂諾與羅西·佩瑞茲翩翩起舞時，德尼羅與一個漂亮女孩聊得火熱。她離開他回家時在大衣口袋裏發現了他的電話號碼。
在此之前，德尼羅完成了被擱置已久的《波波鹿與飛天鼠》的拍攝。影片於1999年6月關機，直到一年後才公映。導演萊斯·麥克阿諾夫來自戲劇界，以往的電影經驗隻局限於1998年的一部根據巴爾紮克小說改編的《貝姨》。
德尼羅扮演的無畏大魔頭是一名納粹軍官，左眼戴著眼鏡，兩頰留有刀疤。德尼羅很高興有機會改變一下外形，他對自己的臉頰和鼻子進行了改造，理了一個板刷一樣的發型，並染得漆黑。隻有真正的影迷才知道他的這副裝扮是模仿了30年代的德國演員西格·魯曼。
德尼羅對政治並不熱衷，但出於對比爾·克林頓個人的忠誠，尤其是與第一夫人希拉裏的私交，他在為克林頓的彈劾官司籌款方麵表現得異常積極。雖然德尼羅本人隻捐贈了5000美元，但在他的遊說之下，克林頓從演藝圈裏獲得的捐款達到了220萬美元。
德尼羅還充當說客，鼓動共和黨議員投票反對克林頓下台。1998年12月19日的彈劾聽證會之後，克林頓夫婦在猶他州的公園城宴請了德尼羅，以感謝他所做的一切。
德尼羅與克林頓夫婦的交往似乎告一段落，但政治醜聞的生命力遠不像想象的那般脆弱。1999年奧斯卡頒獎典禮前夕，他暗中遊說議員的事實被媒體披露。一位公共關係顧問建議他避免公開曝光，但德尼羅一向拒絕此類建議。不僅如此，當90歲高齡的伊利亞·卡讚登台領取奧斯卡終身成就獎時，德尼羅和斯科塞斯主動要求為他頒獎。
對於那些一直把卡讚視為叛徒的人來說，德尼羅與斯科塞斯的出現是富於說服力的，他倆都留著短發、穿著黑色西裝，像是黑道老大派來的一對說客。斯科塞斯在致辭中絲毫未提卡讚的變節行為，隻是盛讚他對繁榮好萊塢情節劇和東岸戲劇舞台所作出的貢獻。他的發言具有象征意義，卻毫無個人色彩。他與卡讚也隻有一次身體接觸，當時卡讚顯得有些迷惑，左顧右盼，向這位年輕後生伸出手去時，斯科塞斯略顯笨拙地接受了他的擁抱。
德尼羅的表現則大相徑庭。當卡讚摟住斯科塞斯的脖子時，他的嘴角露出一絲微笑。熟悉他的人都意識到他正在聖殿禮堂的舞台上進行著一場表演，一場他一生中最精彩的表演。
他默默地站在那裏，像是在運氣，要把全身的重量壓向那些對卡讚的偏見。他今天扮演的角色也許是一個聖禮上的牧師，正在尊奉上帝的意誌淨化人們的心靈。他曾不止一次扮演過這樣的角色，但毫無疑問今天才是他真正滿意的一次。
頒獎典禮之後，德尼羅進入了《怒海潛將》劇組。該片原名《海軍潛水員》，由新人喬治·蒂爾曼執導，先前他隻導過1997年的喜劇片《精神食糧》。在斯科特·史密斯的劇本中，德尼羅扮演海軍潛水學校的教官，他的學員中包括美國海軍曆史上第一個黑人深海潛水員卡爾·布拉希爾。德尼羅的角色萊斯利·桑戴，綽號“比利”，在布拉希爾眼中，他是一個法西斯獨裁者，像其他電影中的同類角色一樣擁有一副因為咆哮而扭曲的臉。