何謂慎？剛毅說：“行不放逸，語不宣泄，謂之慎。”就是說，一言一行，均須慎重。“憂患生於所忽，禍害興於細微。人臣不慎密者，多有終身之悔。故言易泄者，召禍之媒也；事不慎者，取敗之道也。”
怎樣做才算是謹慎呢？
其一，要深思熟慮。每遇到一件事，都要進行詳細的調查，掌握充分而全麵的情況，反複思考，得出解決的辦法，沒有疑問，再付諸實施。正如宋人陳襄所說：“官司凡施設一事情，休戚係焉。必考之以法，揆之於心，了無所疑，然後施行。有疑，必反複致思，思之不得，謀於同僚。否則，寧緩以處之，無為輕舉，以貽後悔。”清人張運青說：“處事當熟思緩處。熟思則得其情，緩處則得其當。”
其二，一言一行都要謹慎。清人高廷瑤指出：“夫居官之要，莫要於謹言慎行。舉止戒浮動，說話戒誇張。上官及朋友有事相商，不可漏泄，所謂計事不密則害成也。”清人文海認為：“‘慎’字所包甚廣，不獨刑罰之措施，錢穀之出納，凡堂上之一喜一怒，署內之一言一動，俱有關係，不可任我性情。”
其三，謹始慎終，時時都要謹慎。清人鄭端說：“事必謀始。蒞事之初，士民觀聽所係，廉汙賢否所基，做事務須詳審，未可輕立新法，恐不宜人情，後難更改；持身務須點檢清白，且不可輕與人交，恐一有濡染，動遭鉗製，不但賄賂可以汙人而已。”不僅要謹始，而且要慎終。正如元代名臣張養浩所說：“為政者不難於始而難於克終也。初焉則銳，中焉則緩，末焉則廢者，人之情也。慎始如終，故君子稱焉。”老子說“慎終如始，則無敗事”，指的就是這個意思。
曾國藩生性謹慎，不是那種粗心魯莽、毫無顧忌的人。但他一生之中，有多次變化，性格也有很大改變。剛進入仕途還以“敢”字標榜，以“強”字自勵。隨著深入官場，他體會到仕途險惡，性情更加謹慎，甚至如他自己所說，已由慎生葸，葸者，畏懼之意也。朱之瑜說過：“慎者，美德也，而過用之，則流於葸。”如果由慎而懼，膽子越來越小，恐怕就什麼事也辦不成。左宗棠性情剛烈，李鴻章則遠為圓通，兩人都批評過曾國藩膽小。
軍事上的謹慎固然重要，但對曾國藩而言，太平軍不可怕，打敗仗不可怕，最可怕的是官場風雲。在他官卑權微時，尚未悟出其中的奧妙，隨著他官大權大，在官場混跡越久，陷入越深時，越感到可怕。在同治帝繼位以後，慈禧當政，這個女人心狠手辣，更令曾國藩生畏，從而也更加謹慎。
中國古代講究以文治國，如魏文帝曹丕所言，“文章乃經國之大事”，科舉製度考的就是一個人的文章。文章表現一個人的品德，所以有“文如其人”之說，文章表現個人的見識，也表現一個人的才能。對於臣子而言，要想表達自己的立場、觀點，為君主所用，文章好壞是關鍵。對朝臣尚且如此，對地方官更不用說了，因為當時交通落後，主要信息隻能靠郵寄書信傳達。一般官員，至少三五年才能進京覲見，奏牘就成了與君主溝通最便利的載體。所以曾國藩認為，奏議是臣子最重要的事，要謹慎對待，下一番功夫才行。
曾國藩文章高妙，被譽為晚清國手，他以理學為積澱，風格雄健剛勁，自成一家。
曾國藩還善於從曆史的經驗中學習處世之道，在總結曆代權臣結果時發現，權位往往是致禍之源，尤其是兵權。秦朝的白起，西漢的韓信、彭越，明代的藍玉，都是因兵權過重、聲望過高而被殺的。曾國藩手握十幾萬重兵，足以推翻清朝，更為朝廷所忌。對此，他早有警惕，就在同治三年(1864年)初，他給昔日摯友倭仁寫信，訴說自己的不安：“自古柄兵之臣，廣攬利權，無不獲禍謫者。侍忝附儒林，時凜冰淵，而使人以廣攬利權疑我，實覺無地自容。”