戊戌變法失敗後，譚嗣同被殺、梁啟超流亡日本，湖南時務學堂也就關門大吉。後來，梁啟超得知蔡鍔等同學在找尋他的消息後，便設法將他們召到日本，並進入由梁啟超擔任校長的東京大同高等學校繼續學習。
1900年，蔡鍔曾秘密回到湖南參加唐才常的自立軍起義，但起義剛一發動即告失敗，唐才常被殺，蔡鍔再次潛回日本並轉入成城學校學習軍事。在梁啟超的活動下，蔡鍔於1903年進入日本陸軍士官學校第三期騎兵科並以優異的成績畢業。在同時期入學的學員中，蔡鍔、蔣方震、張孝準並稱為“中國士官三傑”，蔣方震後來成為著名的軍事教育家，張孝準在畢業後又受東三省總督徐世昌的舉薦去德國留學四年，但這兩人在民國史上均不如蔡鍔鼎鼎大名。
蔡鍔回國之際，正好趕上清廷大力推行新政的好時候，而編練新軍又是清末新政的重中之重，因此在日本學習軍事的畢業生在回國後都受到重用，並成為各省爭搶的對象。蔡鍔回國後，先後在江西、湖南、廣西等省的武備學堂任教或者編練新軍，由於其觀念新穎，能力出眾，很快便在南方軍界中嶄露頭角，成為一名重要的新軍將領。
當時的廣西巡撫張鳴岐是一個年輕有為但又好大喜功的人，他主政廣西後，銳意延攬新政人才，辦起了很多新式學堂，諸如法政學堂、警察學堂、優級師範、陸軍小學、陸軍測量學堂等等。由此，從日本學成回來但又富有革命思想的人，如莊蘊寬、鈕永建、李書城、蔡鍔、尹昌衡、孔庚、趙恒惕等紛紛齊聚桂林（當時的廣西首府在桂林）。
蔡鍔當時擔任了廣西兵備道總辦、參謀處總辦，同時還兼任了陸軍小學總辦，統領整個廣西的新軍及編練機構事宜，軍權在握，權傾一時，很受巡撫張鳴岐的重視。不過，由於中國人的鄉土觀念很重，身為湖南人的蔡鍔在廣西混得太好，難免引起當地人的嫉妒，結果惹出一場“驅蔡風潮”，令蔡鍔不得不退出廣西。
事情是這樣的，當時湖南人在廣西定居極多，在風氣、文化各方麵又都比廣西本地人要好得多，因而不免發生一些利益衝突。“驅蔡風潮”最初發源於幹部學堂，這個學堂原本是為廣西新軍培養軍事幹部的，因為廣西在清末編練新軍時擬成立一鎮一協（即一師一旅），但後來因為經費不足，所以隻編成了一混成協。如此一來，幹部學堂的兩百多畢業生就大大地供過於求，作為兵備道總辦的蔡鍔決定從這兩百多人中進行甄別考試，結果湖南籍的畢業生成績遠好於廣西本地學生，在留用的120人中，湖南人有90多個，而被淘汰的大多為廣西籍。
這下廣西人當然不幹了，他們認為蔡鍔的考評袒護同鄉，有失公允，因此在幹部學堂內掀起“驅蔡運動”並很快波及其他學堂。不久，廣西谘議局的議員們也群起彈劾蔡鍔，使得風潮進一步擴大，廣西人甚至罷市罷課，一致要求蔡鍔離桂。在“驅蔡運動”的高潮時期，各學堂的學生排隊前往撫台衙門請願，弄得張鳴岐毫無辦法，最後，蔡鍔隻能在壓力之下灰溜溜地離開了廣西。
古話說得好，“失之東隅，收之桑榆”，蔡鍔在廣西以一種不體麵的方式下台後，雲貴總督李經羲卻隨後將之延攬到雲南，並擔任了第19鎮第37協的協統（旅長），這次是直接做上了帶兵官。蔡鍔之前做的大多是教官或者軍政管理工作，手頭沒有自己的子弟兵，因而在關鍵時候無人可用。
半年之後，武昌起義爆發。20天後，雲南的革命黨人也發起起義響應。蔡鍔被推為起義軍臨時總司令，新、舊軍在激烈交戰一晝夜後，第19鎮統製鍾麟同被殺，雲貴總督李經羲被俘（後被禮送出境），身為協統的蔡鍔則被推為雲南都督，當時年僅29歲。
當上都督的蔡鍔在民國成立後卻遭到雲南當地人的排擠（所謂“滇人治滇”，即本省都督須由本省人擔任），正好袁世凱在此時下令調他入京，於是蔡鍔順水推舟離開了雲南，遺缺由原貴州都督唐繼堯接任。唐繼堯倒是雲南人，他既是蔡鍔的學弟，也是其部屬，在革命前的雲南新軍第19鎮第37協中，蔡鍔是協統，劉存厚是標統，唐繼堯為營管帶。
袁世凱對蔡鍔很是欣賞，他將蔡鍔調到北京的原定目的是讓他擔任新組建的“模範團”團長，可惜的是，袁世凱引進“外人”的提議遭到北洋派內部的強烈抵製，最後隻能作罷。蔡鍔到京後，雖然也擔任過將軍府辦事員、參政院參政、經界局督辦等職，但都是一些虛職，這使得正值當打之年的蔡鍔感到有誌難伸，頗為鬱鬱寡歡。
清朝覆亡之後，蔡鍔認為隻有“強人政治”才能維護國家的統一並達到富強，而他心目中的“強人”正是袁世凱。因此，蔡鍔在民國初年一直站在袁世凱的一邊，對革命黨的“二次革命”不予支持。但是，蔡鍔到京後，發現民國的新氣象很快便陷於消亡，而他看重的強人袁世凱並非他心目中的理想人選，特別在談判“二十一條”的過程中，蔡鍔更是對袁世凱失望至極。