李敬善沉迷於風水，他覺得自己家族之所以長期窮苦就是因為祖先廟堂之地風水不佳。於是他整天四處遊蕩，為的就是找一個風水好的地方將祖祠遷走，以改變家族命運，這樣一來，家庭的經濟重擔也隻能落在母親的肩上。李母絕對是個賢妻良母，在丈夫經常不著家的情況下自己給人家幹點縫縫補補的工作養家糊口，還順便把李承晚培養成才。
在母親的努力下，李承晚從小就飽讀詩書，少年時期在漢學方麵的造詣就已經具有一定的水平。那個時候的朝鮮實行的還是科舉製度，無數風華正茂的少年郎都把時間和精力放在了科考之上，李承晚就是其中一個。
不過很可惜，盡管李承晚發憤圖強，但一連考了幾年都沒能考上。
到了1894年，朝鮮科舉製度被廢除，原先花大把時間用來科考的年輕人一下子失去了目標。然而李承晚並沒因此沉淪。當時西方學科很受歡迎，於是20歲的李承晚進入漢城一所教會學校，開始了西方式的學習。這所學校是朝鮮有名的“培才學堂”，創立人是個美國牧師，在裏邊學習的不僅有朝鮮人，還有中國人、日本人和歐洲人。接受了兩年多西方教育的李承晚，開始對西方文化十分鍾情。
韓國臨其實，李承晚之所以對西方文化感興趣還要追溯到當時朝鮮的大背景。眾所周知，朝鮮半島自唐朝以來就是中國的藩國，長期對中國唯命是從，特別是在明朝，李承晚的祖宗李成桂建立朝鮮王朝後一直帶著子民對大明朝忠心耿耿。那個時候，朝鮮人都以成為大明朝的藩屬而自豪，直到明朝沒落，朝鮮王還站在大明朝的立場上跟皇太極對抗。皇太極一氣之下率兵攻打漢城，朝鮮王這才被迫投降，歸順了清王朝，並奉清朝為宗主。此後，清王朝跟朝鮮一直維持著良好的君臣關係，直到19世紀中期清王朝衰落。
清王朝衰落對朝鮮而言猶如失去了一個強有力的保護傘，沒有保護傘，朝鮮也就岌岌可危。果不其然，一直對朝鮮虎視眈眈的日本跳了出來。其實，日本早就看上了朝鮮半島，在明朝的時候就曾兩次出兵攻打但都被明軍鎮壓。這次清朝氣數已盡對日本來說是個可乘之機，於是便把魔爪伸向了朝鮮。1876年2月，日本強迫朝鮮簽訂了《江華條約》，朝鮮開始淪為日本的附屬國。
可以這麼說，李承晚的成長都是在朝鮮暗潮洶湧的民族獨立運動中度過的。在這期間，接受了一段時間西方教育的李承晚開始逐漸意識到，朝鮮的傳統文化並不足以讓國人自強，隻有加上西方先進的科學技術和理論指導才能壯大國家力量。
1898年7月，李承晚從“培才學堂”畢業。畢業當天他用流暢的英文演講了自己所寫的《論朝鮮的獨立》一文，當場600多個嘉賓頓時驚呆了，短暫的沉默後是熱烈的掌聲。李承晚第一次用才智讓人覺得他不同凡響。
《論朝鮮的獨立》一文，並不是李承晚嘩眾取寵之作，而是他的肺腑之言。在“培才學堂”兩年多的時間裏，他所接觸到的都是西方民主、自由的進步觀念，這些觀念讓李承晚意識到了朝鮮的落後和屈辱，也意識到了獨立自主的迫切性。兩年多的教育讓李承晚對西方國家產生了崇拜之情，他認為革命要向西方看齊而不是中國。的確，19世紀末20世紀初的清王朝是泥菩薩過江自身難保，更別說幫助朝鮮了。即使清王朝有能力把日本從朝鮮趕出去，對朝鮮來說不過是宗主國的回歸罷了。
1910年，俄國和日本爭奪朝鮮但敗下陣來，朝鮮完完全全變成了日本的殖民地。凡是有骨氣的朝鮮人都不滿日本帝國主義的殖民統治，而且對朝鮮當局的無能感到憤恨，李承晚也是其中之一。
從“培才學堂”畢業之後，李承晚留校任教。在此期間他跟一些誌同道合的朋友合夥買下了一家小印刷廠，專門用來刊印宣傳變法的報紙。
1896年，李承晚加入剛剛成立的“獨立協會”，倡導獨立、改革但是擁戴君王。“獨立協會”的創辦者是在美國拿到高級學位的朝鮮第一人——徐載弼，他完成在美國的學業己所學來挽救朝鮮。這一點跟當時壯誌雄心的李承晚一拍即合，於是兩人合作將“獨立協會”宗旨發揚光大。“獨立協會”是朝鮮第一個為民族獨立而奮鬥的民間政治組織，在韓國曆史上具有舉足輕重的地位。
不過，“獨立協會”犯了一個跟中國維新派相同的錯誤，就是他們依舊對王權抱有希望。李承晚、徐載弼也上演過一出“公車上書”，聯名給當時的高宗王上書，大致內容就是希望高宗通過抵禦外族侵略、製定律法、明確政府各部門職能等來保住王位。那時，高宗也想保住自己的王位，但是卻無法依靠一個沒根沒底的民間組織來達成所願。相比其外來勢力的強大，“獨立協會”簡直不堪一擊。結果，李承晚、徐載弼等人的下場跟中國康有為等人不差上下，高宗在外來壓力下被迫解散了“獨立協會”，並下令逮捕李承晚等協會成員。
聽到朝鮮王下達逮捕命令的消息，協會成員慌忙出逃，四處躲藏，一直到朝鮮王下達取消法辦協會成員的命令。然而，李承晚上當了，他以為朝鮮王終究是向著他們的，於是想都沒想就從藏身之地跑了出來，結果，剛一露麵就被朝廷密探逮了個正著。就這樣，李承晚被扔進監獄，過了幾年備受淩辱的痛苦生活。