1899年到1904年5年的時間就在李承晚忍受朝廷嚴酷殘忍的刑罰中流逝。在監獄的日子是一種煎熬，期間李承晚還被判了死刑，麵對所剩無幾的生命，李承晚開始信奉基督。耶穌救世主的形象和其所經曆的磨難都深深觸動了李承晚，他沉浸在耶穌所傳達的散發愛的福音書中，整個人安寧了許多。
越是困苦，李承晚對基督的信任就越深刻。朝鮮曆來都是儒教當道的，由於長期以來藩屬於中國，因此在傳統文化方麵也受到了中國的影響，孔子在朝鮮跟在中國一樣占據主導地位。李承晚在進入“培才學堂”之前也是孔子的忠實崇拜者，但是在接觸西方文化之後，他便逐漸轉向基督。在他看來，孔子所提倡的仁義禮智信是治國之道，而基督教所提出的愛與奉獻則是治心之道。人民如今需要的不是統治，而是感化。
李承晚在監獄裏悟出的不僅僅是對基督的熱愛，還有更加深刻和成熟的政治認知。在獄中，在條件允許的時候，李承晚會偷偷寫些抨擊時政的政論，然後托人將評論帶出監獄發表在報紙上。很多愛國人士都會關注李承晚在報紙上的政評，然後在心裏默默支持並期望他能重獲自由。這個時候，金九、徐載弼等人都已經逃到國外，李承晚身陷囹圄卻還如此活躍，自然成了朝鮮革命浪潮裏的風頭人物。
要說李承晚也真是個能人誌士，他在監獄裏發展了一批基督教徒和願意接受西方文化的舊官僚貴族，還在裏邊成立了一所學校，教那些年輕的犯人們讀書識字，後來就連獄卒們都不知不覺成了他的學生。
此外，他還撰寫了《獨立精神》一書，編撰了朝鮮曆史上最早的英朝詞典，翻譯了一本關於清朝跟日本戰爭的外文圖書。
其實，李承晚在獄中最大的收獲就是想明白了一點：王權是革命道路上最大的絆腳石，隻有徹底將封建製度推翻，朝鮮才能走上獨立之路。在《獨立精神》一書中，他明確地批判了中國的封建製度，並號召民眾團結一致反抗毫無生機的朝鮮封建製度。能夠認識到這點，李承晚完成了革命道路中一次質的飛躍。
1904年，李承晚被特赦釋放。自由之後，李承晚遇到了人生的一次重要轉折：當時朝鮮宮廷內有不少官員和王子都不甘心被日本奴役，他們找到李承晚，命其去美國尋求幫助。朝美在1882年的時候曾經簽訂了《朝美通商條約》，雖然是以商業為主的條約，但是其中有一條規定兩國任何一方受到他國侵略的時候，都要向對方伸出援手以表示兩國友誼。李承晚的任務就是要美國根據這條協議幫助朝鮮對付日本，幫助朝鮮恢複獨立自主的國際地位。
三朝鮮的抗日戰爭
李承晚在踏上美國國土之後才發現，一切都非他所預想的那麼順利。當時的國際局勢十分微妙，日本、美國、俄國都有自己的利益版圖。對於美國來說，最重要的是牽製俄國的力量，日本的崛起所導致的日俄鬥爭正好能滿足美國的需求，至於日本在亞洲幹些什麼，美國根本無心去管。美國不聞不問的態度讓李承晚十分失望。
其實，早在李承晚前往美國之前，西奧多·羅斯福就已經派使節到日本去示好，承認了日本在朝鮮的利益，這樣一來，李承晚在美國的求助任務就沒有絲毫意義了。他在美國獲得的都是一些不痛不癢的口頭保證，對朝鮮獨立根本沒有任何幫助。國與國之間的協定瞬間變成了廢紙，當初的信誓旦旦都失去效力。
20世紀不是弱小國家的時代，帝國主義勢力的崛起造成了世界的不均衡發展，那些國力微弱的國家隻能任人宰割。什麼人權、平等，什麼自由、獨立，不過都是帝國主義用來滿足自我利益的借口罷了。還是那句老話，落後就要挨打。
李承晚的雄心壯誌在外交中不大可能實現了，差距懸殊的敵我勢力決定了朝鮮獨立道路的坎坷。於是，李承晚決定就地取經，在美國學習先進的自由民主思想。
1905年，李承晚進入美國華盛頓大學學習，兩年後又到了哈佛，1908年，李承晚獲得哈佛碩士學位並進入普林斯頓大學繼續學習。在美國的這幾年，朝鮮局勢不容樂觀，日本憑借《樸茨茅斯條約》在朝鮮獲得了絕對控製權，這讓李承晚更加堅定了朝鮮獨立的決心。他在課餘時間看了大量的國際關係方麵的圖書，並且獲得了普林斯頓學校的校長、後來美國總統伍德羅·威爾遜的讚賞。
1910年8月22日，日本強迫朝鮮簽訂了《日韓合並條約》，朝鮮終於為日本所吞並，朝鮮人民也開始了長達35年的非人生活。朝鮮人的民族情緒終於爆發了，一時間，朝鮮湧現出了很多民族主義者，他們刺殺日本人，組織反抗日本殖民者的各種活動。1909年，日本駐朝總督伊藤博文被朝鮮民主主義者刺殺，這個消息一經傳開立馬掀起了轟轟烈烈的抗日熱潮。