啟功還是一位成名已久的畫家。他從小受祖父的熏陶，酷愛繪畫。最初拜賈羲民為師學畫，賈老師不但畫得一手典型的文人畫，而且對書畫鑒賞也極有素養，使啟功在繪畫和鑒賞兩方麵都受到很好的教育。後來賈老師又主動把啟功介紹給著名的“內行畫”畫家吳鏡汀。啟功隨吳老師學畫，也不全囿於老師的成路，最終形成自己的獨特風格：構圖嚴謹，手法生動，色彩鮮明，韻味悠長，尤擅長山水竹石，極富傳統文人畫的意趣。
20世紀三四十年代，啟功的作品已在畫壇嶄露頭角，他也曾作畫賣錢，以貼補生活，以致不少佳作流入社會，於50年代達到藝術高峰。專家評論他的畫最突出的特點是：“以畫內之境求畫外之情，畫境新奇，境界開闊，不矯揉造作，取法自然，耐人尋味。”
近幾年來，每年的書畫拍賣都能見到啟功早期的繪畫作品，並被愛好者出高價收藏，足見其珍貴。但在“反右”運動中，他因在畫院被打成右派，嚴重挫傷了他對這項事業的熱情，再加之當時提倡要鞏固專業思想，於是隻得封筆，而把全部精力放到教學上。
改革開放以來，隨著文藝春天的到來，啟功才重執畫筆，但鑒於書名太高，“書債”太多，所以繪畫作品並不太多，因而尤顯可貴。在中南海、全國政協、中央文史館、釣魚台國賓館等處都收藏有啟功的書畫佳作。啟功還為國家領導人出訪及文化事業的國際交流繪製了不少作品。他常風趣地說：“我這裏是禮品製造公司。”他為第一屆教師節繪製的大幅鬆石圖，已成為北師大的鎮校之寶。
啟功與文物鑒賞
啟功是我國的文物鑒賞家和鑒定家，對於古代書畫和碑帖的鑒定尤為專精，獨具慧眼，識見非凡。他曾受文化部和國家文物局的委托，主持鑒定小組，與其他幾位專家一起，對收藏在全國各大城市博物館的國家級古書畫珍品進行了全麵鑒定和甄別，為國家整理、保存了大量古文物精品。
曾經有人拿宋代範寬的一幅畫請啟功鑒定真偽。啟功注意到畫上標有“臣範寬製”字樣，便據此判定，此畫必假無疑。為什麼呢？原來，範寬名中正，字中立，性溫厚，時人目之為範寬。也就是說，範寬乃是外號，在皇上麵前自稱外號，不合情理，因此，這畫定是後人的偽作。
上述這個小例子反映出啟功的文物鑒定法別具一格。他鑒定文物並非就事論事，而是把文物和當時的曆史環境、風俗習慣等相結合，進行推理，不合理的即是假的。這種方法，我們不妨稱其為“推理鑒定法”。好處是可以跳出傳統鑒定的窠臼，換個角度看事物。也就是說，一條路走不通時，可以通過另外的道路到達目的地。
早在青少年時代，啟功就積累和掌握了很多鑒定的經驗和知識。賈羲民老師經常帶他到故宮博物院參觀故宮珍藏的書畫作品，並結合展品為他講解鑒定知識。啟功還經常到琉璃廠等地的古董字畫店向民間的行家裏手請教。他們看到啟功如此敏而好學，也都樂意指點他，使他獲得了很多寶貴的實踐經驗。
啟功對自己的學術評價是：詩不如書，書不如畫，畫不如文物鑒定。可見啟功在文物書畫鑒定方麵的成就也是頗讓他老人家欣慰的。
在鑒定方麵，他有很多高明之處：一是知識麵廣，對中國的傳統文化有深入廣博的研究，熟悉與書畫相關的各種知識，有更多的可利用的信息。二是他擅長文獻考據，懂得駕馭文獻信息的方法，一旦發現相關問題，能用科學的方法進行考辨，可以將藝術研究與學術研究結合起來。三是有多年書法繪畫的實踐本領，深諳其中的藝術規律及具體技法，深諳各家各派的風格特點，見多識廣，從而能夠達到“觀千劍而後識器”的境界。總之，他屬於學者型和藝術家型相結合的鑒定家，能透過現象，深入本質，從多方麵考察，發現別人發現不了的問題。他對舊題為唐“張旭草書古詩帖”真實年代的考辨，對陸機《平複帖》的全文通釋與考定，都是最好的例證。
啟功精於古文，又有長期的書畫實踐和接觸古書畫的機會，因此在鑒定古書畫真偽上有較深的造詣。他將出土的古代墨跡和傳世的摹本、刻帖反複比較，從多角度加以論證。如他以傳世《曹娥碑》文辭之謬誤，斷定傳為王羲之所書之不實；從宋代有關書中得到啟發而推斷傳世顏真卿《竹山堂聯句詩》係宋人用於黃絹屏障的臨摹品。他還考證了孫過庭《書譜》墨跡是原本，懷素《自敘帖》墨跡本不是蘇舜欽補缺的那一本等，這些都是具有獨創見解的。