求學曆程
夏丏尊寫過一篇《我的中學生時代》，在這篇文章中，夏丏尊詳述了他求學的經過：“我上代是經商的，父親卻是個秀才。在十歲以前，祖父的事業未倒，家境很不壞，兄弟五人中，據說我在八字上可以讀書，於是祖父與父親都期望我將來中舉人、點翰林，光大門楣，不預備叫我去學生意。他們讀畢四書，就讀些《幼學瓊林》和尺牘書類，而我卻非讀《左傳》、《詩經》、《禮記》等等不可。他們不必做八股文，而我卻非做八股文不可。因為我是要預備將來做讀書人的。”
1900年，15歲的夏丏尊考取了秀才。5月“庚子拳變”後，清廷宣言變法，廢科舉，辦學校，使當時的讀書人大為恐慌（因為當時大多數的讀書人都一味靠八股吃飯的），但對夏丏尊沒有什麼大的影響。1901年他順應著潮流，與他的朋友同到上海，由他在上海做事的大哥送他進中西書院（即東吳大學的前身）去求學，中西書院每半年要繳學費48元，而此時他的家境不佳，財政困難，所以他隻讀了一個學期，就無法繼續學業。輟學後他便回到故鄉，但仍繼續不斷地自己苦修英文、數學、中文各科。1902年（18歲）他得朋友的勸告，到紹興府學堂（即浙江省立第五中學的前身）去繼續學業，因為這個學堂的學費、宿費均免收，每月隻繳膳食費兩元上下，而且如果月底成績優異，還有幾毛錢乃至一元的“膏火”（即獎學金），這樣，在經濟上他就沒有問題。可是，他在這個學校也隻讀了半年又輟學了，因為他要回故鄉去代他父親在私塾的教席。他便一邊教學，一邊仍努力自修中英文。當時他的家人勸他永繼父職，就長此教書下去。
但他總覺得於心不甘，恰好有一個親戚從日本留學法政回來，說日本如何如何地好，求學如何如何地便利。他想到日本留學的夢想已久了，聽了親戚的話，頗為心動。他的父母並不大反對，隻是經費無著。乃遍訪親友勉強借貸了500元，冒險赴日。19歲，入東京宏文學院，1907年考入東京高等工業學校。當時規定，入了官立專門學校，就有官費可領。而浙江因人多不能照辦，他入高工後將近一年，還領不到官費，家中為他已負債不少，結果又不得不中途輟學回國，謀職糊口。他的中學時代就如此結束了。那時他21歲。
雖然曾讀了幾個學校，夏丏尊卻始終未曾在什麼學校裏得過畢業文憑，讀大學更不用說了。而他後來在學術、語文、翻譯多方麵的成就，全靠他堅韌不拔的誌向與勤勞為學的精神所致。
教學軼事
夏丏尊於1907年輟學回國後，受到現在浙江第一師範學校之聘，任日籍教師翻譯助教始充任為國文教師。1912年對夏丏尊來說是曆史性的一年。因為就在這一年，注重“人格教育”，力主以“勤、慎、誠、恕”為校訓，提倡“德、智、體、美、群”五育並重的經亨頤接任了校長之職，而又在這一年的秋天，經亨頤為了加強學校的藝術教育，從上海請來大名鼎鼎的李叔同來校執教。從此，夏丏尊與經亨頤、李叔同成了摯交，也為後來重聚白馬湖結下前緣。
夏丏尊除任教師外，還兼任舍監。所謂“舍監”，是近乎現在的“訓導主任”之類的職務，那時學校習慣把人員截然劃分為教員與職員兩種，教書的是教員，管事務的是職員，教員隻管自己教書，管理學生被認為是職員的責任。飯廳鬧翻了，或是寄宿舍裏出了什麼亂子了，做教員的即使看見了，照例可“顧而之他”，或袖手旁觀，把責任委諸職員身上，而所謂職員者，又有在事務所的與在寄宿舍的之分，各不相關。舍監一職，待遇甚低，其地位力量易為學生所輕視，狡黠的學生竟膽敢和舍監先生開玩笑，有時用粉筆在他的馬褂上偷偷地畫烏龜，或趁其不意把草圈套在他的瓜皮帽結子上。夏丏尊認為真正要做教育事業須不怕打，或者竟須拚死。所以就職之初，就抱定了硬幹的決心：非校長免職或自覺不能勝任時決不走，不怕挨打，凡事講合理與否，不講感情。
因為夏丏尊是抱了不顧一切的決心去的，什麼都不計較，凡事皆用坦率強硬的態度去對付，決不遷就。在飯廳中，如有學生遠遠地發出“噓噓”的鼓動風潮的暗號，他就立在凳子上去注視發“噓噓”之聲的是誰。飯廳風潮要發動了，他就對學生說“你們試鬧吧！我不怕。看你們鬧出什麼來。”人叢中有人喊“打”了，他就大膽地回答說：“我不怕打，你來打吧！”學生無故請假外出，夏丏尊必死也不答應，寧願與之爭論至一兩個小時才止。每晨起床鈴一搖，他就到齋舍裏去視察，如有睡著未起者，一一叫起。夜間在規定的自修時間內，如有人在喧擾，就去幹涉製止，熄燈以後見有私點洋燭者，立刻趕進去把洋燭沒收。“我不記學生的過，有事不告訴校長，隻是自己用一張嘴和一副神情去直接應付。”夏丏尊每日起得甚早，睡得甚遲，最初幾天向教務處取了全體學生的相片來，一疊疊地擺在案上，像打撲克或認方塊字似的一一翻動，以期認識學生的麵貌、名字及其年齡、籍貫、學曆等等。夏丏尊非常注重自己的修養，讀教育的論著，翻宋元明的性理書類，又搜集了許多關於青年的研究的東西來讀。非星期日不出校門，除在教室授課的時間外，全部埋身於自己讀書與對付學生之中。夏丏尊常以教育界的誌士自期，而學生之間卻與他以各種各樣的綽號。當時他的綽先後有“閻羅”、“鬼王”、“戇大”、“夏木瓜”（學生因看見夏丏尊頭大而圓，故取此綽號）。