1937年51歲，1月15日，月報創刊，夏丏尊任社長，開明書店發行，迄7月15日止，共出7期。“八·一三”戰爭爆發，開明毀於炮火，《中學生》、《新少年》、《月報》同時停刊。8月，任上海文化界救亡協會機關報救亡日報編委。
1938年52歲，4月，與葉紹鈞合著之《閱讀與寫作》一書由開明書店出版，列為開明青年叢書之一。同月，與葉紹鈞合著《之文章講話》一書由上海開明書店出版，列為開明青年叢書之一。參加抗日後援會。受聘兼任南屏女中國文教員。
1939年53歲，1月，與傅東華、胡樸安、陳望道、章錫琛等在上海發起組織“中國語文教育學會”。繼續在南屏女中任教。兩個孫子因經濟困難而失學當學徒。作《弘一法師之出家》。
1941年55歲，日軍占領上海租界，環境日趨惡劣，辭去南屏女中教職，深居簡出，堅貞自守。應請並邀友人同譯富有學術價值的《本生經》。
1942年56歲，10月13日，弘一法師圓寂於福建泉州，作聯哀挽，作《弘一大師的遺書》一文。
1943年57歲，1月21日（夏曆壬午年臘月十六）與夫人結婚四十周年紀念，章錫琛、王伯祥、顧均正、朱自清、馬敘倫等聚宴慶賀。2月，作《懷晚晴老人》。5月，譯日本穀崎潤一郎隨筆集《昨今中關於豐子愷的評論》，題為《讀緣緣堂隨》。10月，編輯之《弘一大師永懷錄》一書由上海大雄書局出版，除序文外，並收有《弘一法師之出家》、《懷晚晴老人》、《子愷漫畫序》等三文。12月15日，與章錫琛等39人被日偽憲兵司令部逮捕，威武不屈。後經日本友人內山完造等營救獲釋。經此磨難，肺病複發。
1944年58歲，秋，與李芳遠合編之《弘一大師晚晴山房書簡》一書，由上海開明書店出版。參加翻譯《南傳大藏經》。
1945年59歲，12月17日，當選為中華全國文藝家協會分會理事。在大晚報上發表《好話與符咒式的政治》。
1946年60歲，1月，作讀清明前後，對茅盾此劇表示“敬服”。為在滬複刊的《中學生》寫寄意，表示“從今以後，願繼續為本誌執筆。”4月22日，在病勢垂危中對前來探望的葉聖陶說：“勝利！到底啥人勝利——無從說起！”4月23日晚九時30分，在上海病逝。4月29日，重慶新華日報發表社論《悼夏丏尊先生》。6月，中學生月刊176期出版，中有悼念之夏丏尊特輯，執筆都有徐調孚、周振甫、張沛霖、適夷、豐子愷、傅彬然、賈祖璋、鍾子岩等。11月，移靈浙江上虞白馬湖，葬骨灰於故居平屋之後山上。
1983年2月，《夏丏尊文集》（第一卷）——平屋之輯，由杭州浙江人民文學出版社出版。12月，《夏丏尊文集》（第二卷）——文心之輯，由杭州浙江人民文學出版社出版。
1984年7月，《夏丏尊文集》（第三卷）——譯文之集，由杭州浙江人民文學出版社出版。
1986年1月，《夏丏尊代表作》一書由陳信元編選，由台北蘭亭書店出版，計243頁，書後附有秦賢認撰寫的《夏丏尊年表一文》。