五天後，他在台北市編輯人協會上強調，言論自由是需要爭取的，要把自由看得和空氣一樣重要。他還說，台灣行政當局承認新聞獨立，扶持私人辦報，是獲得輿論支持的必由之路；報人說老實話，說公平話，不發表不負責任的高談闊論，是爭取言論自由的主要秘訣。
1953年1月16日，蔣介石設宴為胡適餞行，胡提出台灣沒有言論自由等問題。胡的意見相當尖銳，但是蔣介石卻能夠接受。這一點，從他當天的日記中可以看出：“蔣公約我吃晚飯，七點見他，八點開飯。談了兩點鍾，我說一點逆耳的話，他居然容受了。”
胡適又記載：“我說，台灣今日實無言論自由。第一，無一人敢批評彭孟緝。第二，無一語批評蔣經國。第三，無一語批評蔣先生。所謂無言論自由，是‘盡在不言中’也。”
《胡適回憶錄》記載：“我說，有關法律隻許蔣先生有減刑與特赦之權，絕無加刑之權。而蔣先生屢次加刑，是違‘憲’甚明。然整個台灣行政當局無一人敢如此說！蔣先生必須有諍臣一百人，最好有一千人。開放言論自由，即是自己樹立諍臣千百人也。”
然而書生畢竟太天真了，蔣介石在政壇滾打了一輩子，怎會聽信一介書生的空話。蔣介石要的是權力與地位，因此他想利用胡來撈取政治資本，想繼續連任。但是胡適卻看不透，以為蔣不知“憲政”運作，居然在日記裏說：“最奇怪的，是他問我，召開‘國民大會’有什麼事可做？我說，當然是選舉‘總統’與‘副總統’。他說，這一屆‘國大’可以兩次選‘總統’嗎？我說，當然可以。”
當屆偽“國大”，召集是在1948年3月29日。台灣地區領導人的任期到1954年5月20日為滿任，2月20日必須選出新的台灣地區領導人，故正在此第一屆“國大”任期之中。蔣聽罷大喜，他立刻向胡適說：“請你早點回來，我是最怕開會的！”
胡適還傻乎乎地寫到：“這最後一段話頗使我驚異。難道他們真估計可以不要有關法律了嗎？”
1954年2月18日，胡適回台灣參加在那裏舉行的第一屆“國民大會”第二次會議。在當天晚上舉行的記者招待會上，他說蔣介石又勸他競選領導人，他重申1933年說過的“為國家作諍臣，為政府作諍友，不願居官”的願望，並表示要全力支持蔣介石競選。胡適又回到台灣參加“國民大會”，在開幕式上，胡適提出“扣足六年任期”的推算法，來解釋一屆“國大”為何能兩次選舉領導人，為蔣介石的連任製造了絕好的輿論。
會議結束後，胡適在會見台北記者時，一方麵批評新聞界爭取獨立的精神不夠，一方麵向大家披露，蔣介石曾向他保證，“今後台灣將實施更多的民主措施，人民將獲享更多的自由”。
此時的胡適似乎又淪為蔣家的弄臣。他力排眾議，全力支持蔣連任，並將領導人的聘書親手送給蔣介石，使得蔣介石心花怒放，擺出台灣隨時歡迎胡適歸來的姿態。胡適並不領情，他說：“按照有關法律規定，是可以連任一次的！”他爭的是“憲政”發展。
因為胡適關鍵的臨門一腳，讓蔣介石再次坐穩“總統”大位，蔣因而對胡感銘五內，禮遇有加。相對於在美國的冷清，年入古稀的胡適在台灣受到追捧，飄飄然有與天接壤之快感，使得生性喜歡熱鬧的他也動起歸去來兮的念頭。
8祝壽不忘爭自由
1956年蔣介石七十歲生日的時候，胡適回台，他根據《“中央”日報》負責人的要求，草成一文為蔣祝壽。胡適在文章中講了美國總統艾森豪威爾的兩個小故事之後，交代了自己的用意。胡適說：“我當年在武漢第一次見他的時候，就托人送給他一本《淮南王書》，希望他能夠像書中說的那樣，盡量克製自己，不輕易做一件好事，正如不輕易做一件壞事那樣。今天我要奉勸蔣先生的還是‘無智、無能、無為’這六字訣，希望他能夠做一個無智而能‘禦眾智’，無能無為而能‘乘眾勢’的‘總統’。”
隨後，他在接見台北的一位記者時說：“言論自由對政府領導人而言，可以說有百利而無一弊。自由的言論，隻有增加政府領導人的力量。”他還說：“現在能辦事的人的最大弱點，就是在那些人中沒有諍臣，隻有唯唯喏喏的‘是是是先生’（Yes Man），要把‘是是是先生’變成諍臣，不是容易的事，隻有從言論自由著手。