“所以，在1906年，我成立了美國汽車銷售公司，總部設在埃爾邁拉，負責銷售在總部設在印第安納波利斯的美國·歐弗蘭特公司生產的所有汽車。我必須要支付大筆的押金，因此我必須要省吃儉用，盡可能地節省金錢。在那時，歐弗蘭特公司已經成立運轉了六年，其最好的銷售年份是1906年，總銷售量為四十七輛車。”
“在1907年十月的恐慌爆發之前，我們的銷售公司得到合同，負責供應五百輛歐弗蘭特牌子的汽車。當時，我做的不錯，急於想擴大生意範圍。”
“於是，我前往印第安納波利斯，簽訂經銷馬裏恩牌子汽車的合同。那天晚上，在返回紐約的路上，我感到很開心。當時，我拿起一份晚報一看，發現紐約信貸公司已經倒閉了，人們的恐慌情緒開始蔓延，這真的是晴天霹靂啊！”
“在這場商業風暴來襲之際，我決定靜觀其變。但歐弗蘭特公司的業績開始出現奇異情況。到了十二月份初，前景變得極為黯淡，我決定前往印第安納波利斯調查事情的原因。你知道我的發現。”
歐弗蘭特公司的困境最終證明是“塞翁失馬，焉知非福”。公司的一時困頓證明是他日後發跡的開端。
在那時，威利斯的人生經曆已十分豐富多彩。他出生於1873年，出生在自然環境不錯的紐約卡南代爾地區，而非“含著金鑰匙”出生。在他童年時候，他就很喜歡與自己小同伴進行一些小的交易。他的口袋裏好像總有一些可以“銷售”的東西。他第一次的嚐試是將馬腳上掉落的韁繩撿起來，然後賣出了十幾個夾具來夾緊這些韁繩。接下來，他又買了兩打的夾具，很快就銷售一空了。當他再大一點，比如在十一或十二歲左右，他與自己的父親訂立了協議，他每個周六在磚頭與瓷磚工廠工作，可以獲得二十五美分，在每天放學後工作一兩個小時就可獲得額外的一些錢。但即便是這麼長時間的工作也沒有讓他失去對商業的興趣與愛好。
當時，在他所做的事情裏，他幾乎都能取得成功，除了一件事。為了更好地利用自己的課後時間，他做了圖書代理商，這是他專長的“加菲爾德的生活”。但回報卻並不能讓他對自己的賺錢能力感到滿意，於是，他放棄了這個工作。
在別的孩子還穿著童裝長褲之時，他就已經有了上述的一些經曆。
當時，他的一位好友在一家洗衣店工作，當時還小的威利斯就對這種賺錢手段感到很有興趣。在十六歲之前，他說服了自己的父母，讓他與自己年輕的夥伴在三十裏之外的塞尼卡·福爾斯地區開間洗衣店。他的父母希望自己的孩子能在洗衣店嚐一下生活的艱辛，寄望於孩子寄宿在外的生活能讓他打消對商業的興趣，從而專心回到自己的學業上來。他們相信不到一個星期的時間裏，他就會夾著尾巴乖乖回家了。
這位從洗刷盥洗盆與整理燙衣板走出的“未來之星”很快就發現，他們的“事業”遇到了阻滯，但他們還是憑著頑強的毅力堅持到底。
那時，他們幾乎沒有什麼金融方麵的知識可言。最大的“合夥者”也隻有十八歲。某天，當他們得到一張六美元的支票時，他們根本不知道該如何將其兌換成現金！威利斯最終鼓起勇氣，把這張支票拿到銀行。那裏的人根本不理睬他，銀行的工作人員也沒有要給他兌錢的想法。但威利斯有著三寸不爛之舌以及奉承的個性。當他最終走出銀行大樓時，他的口袋裝著六美元的現金。
在那年年底，他們在成功地把洗衣店經營到一個盈利階段，他們又賣給了別人，每人獲得一百美元的純利。在這時，威利斯感到了遺憾，自己沒有接受過更多的教育。於是，他返回家，抱著努力學習考上大學的決心，並想成為一名律師。他學習上的表現不錯，而且還在一間法律工作室裏工作(其中的一個夥伴是羅亞爾·R.斯科特，現在他是威利斯——歐弗蘭特公司的日常事務管理者)。後來，他的父親去世了，年輕的威利斯不得不放棄自己的大學夢想。
自行車當時已經麵世了，他看到了自己作為一名自行車銷售員的天賦，知道這是一個很有前景的行業。從賣掉的洗衣店得來的一百美元，他買了一輛牌子是“新郵件”的自行車作為樣板，他適時地成為了該自行車製造商的當地代理。此時，他又勸說自己的朋友投資新型的“平安”牌自行車。在十八歲的時候，他已經組建了一間銷售公司，開了一間商店，在其後麵開了一家維修店，生意很是紅火。於是，他就在卡南代爾的主街道開了一家更大的營業機構。他幾乎可以免費地做廣告——掛在當地酒店的來賓登記處醒目漂亮的廣告牌介紹著威利斯的產品，這個廣告隻花費了他三美元，相比於日後斥二百五十萬美元的巨資為歐弗蘭特與威利斯——奈特汽車的費用，這簡直是小巫見大巫。
“我當時無疑是在走在一條光明的康莊大道，”威利斯在回憶起自己的年輕時的經曆時這樣說。“我可以賣出無數輛自行車。但我犯下了一個錯誤，就是容易輕信別人。我發現賣出自行車是一回事，回收資金則完全是另外一碼事。現在看來，隻有1896年那時的無序的銀幣流動的風暴才能將我打垮。那時我人生中經曆的最美好的事情。因為這件事給我了一個深刻的教訓，讓我開始有了商業嗅覺。