作為波士頓機織物與橡膠公司的銷售員，他不得不要四處奔波。他努力工作，省吃儉用，準備用自己的錢重新投入商界。他的顧客當中有埃爾邁拉裝備公司，這是一家體育用品企業，換了四個老板，接連破產了四次。當克朗代克淘金熱四處蔓延之時，這家企業的老板迫不及待地想離開。老板很高興地接受了威利斯的五百美金的現金，賣掉了價值二千八百美元的股票。威利斯立即安排了一位經理負責管理這家企業，這馬上為這家公司的運營注入了新的活力。之後，威利斯一直做著原來的工作，直到一天，當他來到卡南代爾，他遇上斯科特。斯科特問他的公司運行的怎樣。威利斯開口就對自己的公司大加讚譽。但在看到當天的晚報之後，他不得不麵對自己企業失敗的命運。
雖然感到萬分震驚，但他並沒有感到畏懼。威利斯決定自己親自管理自己在埃爾邁拉的公司。他開始專營自行車，並逐步取得了成效。在接下來的八個月裏，自行車的總銷售額達到了二千八百美元，其中一千美元是純利潤。後來，他逐漸向自行車的批發經銷方麵發展，最後取得一個工廠的全部的自行車產量的代理銷售權，在不少的地區建立起了自己的代理機構。年度商業額達到五十萬美元——這對一個年僅二十七歲的年輕人來說可是個不小的創舉啊！
接下來就是汽車與金融業的時代了。
約翰·N.威利斯的眾多工廠以及銷售機構的員工有七萬五千人之多，這一數目在世界範圍的汽車企業裏排第二。他也是世界上擁有這麼龐大汽車企業的第一人！
在1916年上半年的六個月裏，威利斯——歐弗蘭特公司製造並銷售了超過九萬四千輛汽車。在1917年度裏，預計每個工作日的產量將接近一千輛。
在歐弗蘭特公司的基礎上，威利斯不斷拓展業務，獲得了對其他重要企業的控製。在1909年，他接管了波普——托萊多公司，後來又把歐弗蘭特公司的總部轉移到托萊多這一地區。在那裏，他的汽車工廠雇傭了超過了一萬八千個員工，僅在奧托萊特電力公司工作的員工就超過二千人——兩年前，他購買這個公司時，當時隻有區區的四十二個員工。他還是埃爾邁拉莫羅製造公司的董事長，同時還控製著一家重要的橡膠企業。他還是其他一些企業的幕後老板。
每天，威利斯掌管下工廠為大約八百到一千班次的列車提供補給。
威利斯·歐弗蘭特公司的有價證券的市值大約在六千五百萬美元左右。其中年度分紅就達六百一十萬美元。在獲得了柯蒂斯航空公司的控製權與獲得了一筆戰爭用途飛機的大訂單之後，威利斯就大步跨進航空領域，並且成為這一行業的風雲人物。航空業未來的走向誰也不得而知。但威利斯就想成為這一領域的先驅者。而就在十年前，他還在為支付歐弗蘭特公司員工的工資，為籌措三百五十美元而搞的焦頭爛額。
但今日的威利斯仍是以往那個具有民主作風、自然的、略帶孩子氣的他，依舊精神奕奕，神采飛揚，正如當年他去銀行努力將那六美元兌現時一樣。財富並沒有衝昏他的頭腦。他今日的成就得益於其經年累月的勤勉的工作——直到醫生告誡他，若他不放棄這種生活方式，準備到歐洲休閑一番的話，他將成為療養院的一名“囚犯”。當一戰爆發的時候，他與自己的妻子及女兒正在法國乘車環遊法國。他的豪華汽車被征用去了。威利斯不僅沒有感到憤怒，在他離開歐洲時，他向協約國訂購了數千輛運貨卡車作為補償！
現在，威利斯仍舊勤奮工作。在組織與安排好自己的企業之後，他會忙裏偷閑，乘坐二百四十五英尺長的豪華蒸汽遊艇——根據威利斯太太的名字命名的“伊莎貝爾號”——去遊玩一下；偶爾也會去打下高爾夫球；去一邊欣賞風景，一邊去打獵。他收集的名畫是當時西方世界最著名的。他既享受自己的工作，也享受自己的娛樂時間。我還從知道哪位如此富有的人仍過著如此從容的生活。
在參觀位於托萊多的占地百畝的威利斯——歐弗蘭特公司時，在這幢耗資一百萬美元的現代大樓上可以俯瞰美麗的威利斯公園，這是這座城市對這位著名人物的一種紀念。在參觀期間，我有機會與一位男職員聊了一下。
“威利斯先生不像一位老板，”他告訴我。“他對我們總是很友善的。一天早上，我雙手拿著厚厚的信件上樓梯，我無法去開門。威利斯先生看見我，他說：‘年輕人，等一下’。他幫我開了那扇門，又為了開了另外一扇門。他總是樂於做這樣的事情。”
威利斯公司還從沒有出現過罷工的情況。