把滇緬公路變成了黃金路線
虞洽卿一本奏章輕易斷送了司令王皞南的性命，足見其手段的高明。其行事心狠手辣，絲毫不亞於黑社會，難怪黃金榮、杜月笙等人都不敢和他公開作對。
日軍來勢洶洶地向曼特勒逼進，誌在切斷中國的惟一國際交通幹線。虞洽卿正在曼特勒城采辦貨物，城中的商人急欲求現，竟以整倉商品估價求售，價格僅為市場的兩三成，虞洽卿大買特買。就在他離開的幾個小時之後，曼特勒城失陷，僅此一項，虞洽卿就獲利兩三億元。
縱觀虞洽卿的一生，是一個名符其實的“借債大王”。如有借債的機會，虞洽卿是絕對不肯放過的。例如1920年，南北軍閥政府在上海舉行和平會議，北方的總代表是朱啟鈐。北京政府派出財政部和陸軍部次長陪同朱啟鈐南下，以便進行幕後活動。當時任財政部次長的是李思浩，李思浩與虞洽卿不僅是老鄉，還是舊相識。一心想借款的虞洽卿正在打李思浩的主意。但虞洽卿並未直接找李思浩，而是秘密指使心腹陳良初向李思浩獻計說：“南北議和期間，北方代表團應該廣泛聯絡南方有聲望的地方人士，製造輿論，壓製南方。”接著把話題引到虞洽卿的身上，說虞洽卿在上海十分有勢力，若得虞洽卿相助，勢必有成。
李思浩對虞洽卿的能力自然相信，連忙請陳良初找虞洽卿幫忙，陳良初說：“虞先生因調撥頭寸，正在大傷腦筋。恐怕無暇及此。倘能為他介紹交通銀行總經理錢新之，貸些款項，他一定能夠為你奔走。”就這樣，虞洽卿從交通銀行輕鬆地貸到了20萬元。
虞洽卿在經營航運業的過程中就是在東借西還中度過的，他利用借來的資金發展航運公司，最終發了大財。在經營方麵，虞洽卿隻買舊船，從不買新船。由於這個緣故，虞洽卿對輪船事故十分關注，常常動員船主打撈失事船，讓船主向保險公司索賠保險金，沉船一旦被保險公司打撈上來，他立刻派人去搶購，這樣一來，買到的輪船價格就會非常低廉。
虞洽卿在買船的時候是十分動腦筋的。他為了獲得更多的錢來購買輪船，組織一個小公司，以這個小公司的名義向政府貸款，輪船買到手後仍歸他經營。
虞洽卿一心做中國航運界的輪船大王，但是，西方列強壓迫民族工商業，國內連年混戰，辦航運談何容易。據1927年的初步統計，虞洽卿的全部資產約五百萬元，而債務最高時也達五百萬元，可謂一個“空心大佬”。
那時候到三北輪船公司辦公室裏拜訪虞洽卿的人差不多全是債主。虞洽卿幾乎天天向債主賠笑臉，商討延期事宜，還常常利用“掉票”的辦法拖延。荷蘭銀行、四明銀行，他都有支票，有人前來討債，他就開一張遠期支票，蒙混難關。討債的拿支票到銀行兌現時，銀行為了顧全虞洽卿的麵子，就寫上“請與出票人接洽”，討債的隻好再去找虞洽卿。幾回下來，討債的累得筋疲力盡，勁頭也磨光了，隻好暫時擱下。
虞洽卿掉票數字最高時達每天八十萬之巨。當時的借款利息非常高，利滾利，使他愈陷愈深。
一天，一個大債主前來討債。虞洽卿煞有其事地對兒子虞順恩說：“款子準備好了嗎？”
“沒齊呀！”
“怎辦事的，我早就關照過你了，你這樣做不是讓阿爸沒信用嗎？”
“你關照的事情太多了，我顧哪個才好？”
父子倆爭得麵紅脖子粗，大債主過意不去，隻好道：“好了，別為了這事傷了父子和氣。既然順恩兄一時調不齊款，再延十天如何？”
虞洽卿笑臉以對，道：“對不起。十天後準能調齊款項。”
為了調齊款項，虞洽卿真是挖空了心思，甚至不惜“老虎嘴裏拔牙”。這一回，他動起了杜月笙的腦筋來。虞洽卿顯得十分親密地對杜月笙說道：“月笙，在上海灘，武數你，文數我。如果我拜你做老頭子，你得拜我做先生，你說這豈不是好事一樁。”
杜月笙知道這是戲謔之言，但經虞洽卿說來非常入耳，經他一捧，馬上引為知已。誰知虞洽卿轉身就向杜月笙的銀行調款，拆了一堆爛帳，杜月笙不得不自歎弗如。
浙江銀行徐行長知道虞洽卿是借債大王，專門開空頭支票，但兩人非常熟，不得不幫忙。一次虞洽卿打電話給他，說：“我這一次有急用，需要調一筆款子。”
徐行長自然不想調，又不好回絕他，隻能含糊其詞道：“銀行最近也很緊啊！”
過了一會兒，電話又響了，徐行長不敢接電話，向家人一揮手，家人會意，一聽是虞洽卿，回道：“徐先生剛出門。”
徐行長回到臥室，誰知虞洽卿趕到徐宅，邊進門邊說：“徐行長，你讓我找得好苦啊！”徐行長聞聲忙躲到旁邊的傭人房間，鑽進被窩。
虞洽卿一見臥室沒人，走到傭人房，揭開被子，哈哈大笑道：“徐行長，你這是幹什麼？”將徐行長一把拉起，直等徐行長麵紅耳赤地開出支票才離去。