為了三北公司，虞洽卿天天在債堆裏打滾，借了還，還了借。一些朋友勸他：“這樣下去不是長久之計。你把很多老朋友都拖下水了，還是丟掉三北公司這個累人的包袱吧！還清債務，痛痛快快做寧波同鄉會的工作多好！”
虞洽卿急道：“三北是我的命根子！要我丟掉三北，做不到！當初辦三北時，我老娘還誇我：‘阿德，你為家鄉做了一件實實在在的好事。這輪船是一樁實在事，你要好好幹，給虞家爭口氣。’我怎能將老娘的教導當耳邊風。隻要我活著，三北就要撐下去。”
一年除夕，上海興業銀行地產部經理蕢延芳到三北公司辦公室找虞洽卿聊天。剛坐下，虞洽卿笑著對蕢延芳道：“你來得正好，我現在差五萬元的款子，你能不能幫幫我？”
蕢延芳情麵難卻，道：“咱們公事公辦，你用什麼作抵押？”虞洽卿說：“我的船，你隨便揀一隻。三北公司借，鴻安擔保。”
蕢延芳搖頭，道：“你太高明了，誰不知道這兩個公司都是你的。自己借錢，自己擔保，這哪成？”
虞洽卿說：“都是老朋友了，抵押和擔保隻是一種手續，能向銀行交代就行了。”
蕢延芳沒辦法，隻好帶虞洽卿的財務人員到銀行辦手續。辦完手續，又回來找虞洽卿聊天。不料，剛進辦公室，就見虞洽卿坐在裏麵，眉頭鎖得更緊了。蕢延芳奇怪地問：“怎麼啦？手續都辦好了，還發什麼愁？”
虞洽卿說：“實不相瞞，還差五萬。”
蕢延芳生氣地說：“剛才為什麼不講？”
虞洽卿道：“實際上，今天需要二十萬，順恩、順慰兩兄弟解決了一半，你來時還差十萬。我不好意思獅子大開口，因此隻借了五萬。正在想別的辦法，誰知四處碰壁。你來得正好，我也隻有‘一客不煩二主’了，你就好事做到底，再借五萬如何？”
蕢延芳之所以肯如此幫虞洽卿度過難關，全因兩人關係極為密切。蕢延芳心想，如果不借他，他過不了年關，三北公司擱淺了，剛借走的五萬元也泡湯了。虞洽卿在上海聲大勢大，隻要他穩住了，這筆款以後還能收回，隻好又為虞洽卿張羅另外五萬元去了。
虞洽卿利用個人關係，多方借款，債台日益高築，債主經常來索債。這些債主心裏十分惱火，但惹不起他，隻能被他的遠期支票支得轉來轉去。有些人借他錢是為了和他拉關係，而有些人則是真正的債主。虞洽卿總不還錢，這些真正的債主日子也不好過，就整天糾纏著不離開，虞洽卿便采取避而不見的策略。“大躲在浴室，小躲在戲園”，那時的上海人常常這樣形容虞洽卿躲債的趣聞。
虞洽卿在金融界中的信用極差。由於錢越來越難借了，虞洽卿挖空心思，想了一個收買舊船的招。別人賣舊船，他卻買舊船。他將買來的舊船交給三北機器造船廠修理一新後，便向四明銀行抵押。每隻進價隻有五至十萬元的船，經修理後可押十五萬到二十萬元。隨著船隊數目的不斷增加，他的債務也不斷增加。
虞洽卿辦航運，除了購買舊船做抵押外，還有一個辦法就是招職員，收押櫃金。別小看這一招，這是他在辦寧紹輪船公司時總結出的好辦法。凡到船上工作的人，都要交五百到三百不等的押櫃金，既是無息的貸款，又拴牢了職員和船員。困難時期，三北職員向虞洽卿要工資，虞洽卿道：“大家同船一命，三北被逼倒了，我無所謂，大家的押櫃金和今後的生活怎麼辦？”職員們一聽，隻好不作聲了。
1928年，三北公司實在維持不下去了，虞洽卿向南京政府申請救濟款，得到的批複是政府財政困難，無法撥款。虞洽卿請上海總商會出麵，呈請南京軍委會及財政、交通部稱：“去年長江一帶戰事頻繁，華商輪船停駛，招商、三北、鴻安三大公司受戰事影響，無力維持，請求政府補助。”南京政府沒錢補助他，隻好批準三北公司發行公司債券，償還債務。債權人不願接受，因為接受債券即償還無期，實際上拿到手的是廢紙一張，倒不如拖欠著。這樣一來，一時之間反而沒人來催討債務了。
1929年，虞洽卿從內部得到消息，財政部即將下令，非銀行不得經營儲蓄。他得知上海永安百貨公司沒有銀行執照，卻在吸收存款，立即呈請設立“上海永安儲蓄銀行”。當非銀行不得經營儲蓄的命令下達後，永安公司申請執照時，財政部以已有“永安儲蓄銀行”備案的理由，拒絕其申請。永安公司隻好和虞洽卿商量，以巨款買回執照。於是，虞洽卿白白得了一筆巨款。
四明銀行是虞洽卿的主要財源。截止到抗戰前，虞洽卿欠四明銀行達三百萬元。後來，中央銀行接管四明銀行，宋子文礙於虞洽卿的麵子，沒以債權人的身份處分三北公司。
一天，虞洽卿和女婿江一平在家中閑談，話題扯到三北公司時，虞洽卿道：“一平，你把‘山窮水盡’、‘柳暗花明’那首詩念給我聽聽。”江一平道：“是‘山重水盡疑無路，柳暗花明又一村。’”虞洽卿聽後，霍然立起，對江一平道：“山窮水盡不會盡，柳暗花明卻有村……我會走投無路嗎？我人稱赤腳財神。雖然現在赤著腳，但隻是暫時的，早晚有一天財神會給我套上靴子。”說到這裏，得意地大笑。江一平隻好在一旁陪笑。江一平隨後問虞洽卿：“三北欠四明銀行三百萬，孔祥熙、宋子文插手後四明銀行變成了官商合辦，中央銀行如果硬要三北還清所有債務，就有些難辦了。你讓我起草的呈文，向行政院說明維持民營航運的重要性，不要逼三北，請求用公司債券三百五十萬解決。呈文我寫了，並且和孔令侃碰了麵，托他跟他爸疏通一下。從他捎回的口信看，孔祥熙也要給您老麵子，表示可以再發行公司債券，最近會有明文批複。”虞洽卿說：“四明銀行是我發起的，我有困難，理應多多支持。當年我幫蔣介石籌了很多錢，現在他也該幫我了。債券發行以後，四明銀行至少承收一百萬。”“應該的！”