上海成為孤島後，虞洽卿的女婿江一平到了重慶，登報出讓上海大西路的住宅，委托虞洽卿辦理。一天，虞洽卿正在公館裏發愁，忽然來了位名叫泰來那齊的意大利客人。原來，意大利駐滬領事需要房子，泰來那齊代表領事來看房子。虞洽卿心中一動，出讓條件很低，兩人一談便成了朋友。交往一段後，虞洽卿有意說出輪船公司的艱難處境，泰來那齊有心幫忙，建議道：“虞先生，為何不想辦法把三北公司在上海的四萬噸船隊利用起來？”虞洽卿見有戲可唱，便道：“泰來那齊先生，吳淞口已被日本人控製，不許中國商船通過啊！”泰來那齊笑道：“虞先生為人聰明，為何辦事如此死板，中國商船不能通過，外國商船呢？”虞洽卿假裝恍然大悟，連拍自己的腦袋，喊道：“笨，真是笨啊！”他盯著泰來那齊，激動地說：“泰來那齊先生，幸虧你提醒我。你的意思是讓我的船隊掛上外國旗？”
“對，對！”泰來那齊道。
“隻是沒有外國朋友合作啊！”虞洽卿道。“這不是問題。我就能與你合作。意大利與日本關係要好，掛意大利旗，日本人一定不會為難。”虞洽卿大喜，連聲說道：“好，好，我們一言為定。”
就這樣，三北公司在上海的四萬噸船隊掛著意大利旗開始活動了。這時，虞洽卿有筆香港彙豐銀行的借款需要歸還。虞洽卿坦率地對彙豐銀行大班史蒂芬說：“史蒂芬先生，我目前無法償還這筆借款，你如果緊逼不放，我隻有宣布破產。是否能延期十年一次性償還？”史蒂芬權衡利弊，隻好答應。
虞洽卿辦妥延期手續後，對史蒂芬道：“史蒂芬先生，承你允許，很感激。十年的期限太長了，令我非常過意不去。你如果能再借我五萬英鎊，讓我擴充業務，我保證三年內連同上次借款一並還清。”
史蒂芬聽他說得有理，也同意了。虞洽卿借到五萬英鎊，向挪威華倫洋行買了三艘遠洋輪船，以“華倫銀行”代理的名義，掛著挪威和巴拿馬旗運輸，進出日占區比較方便。
隨著日軍對中國港口和海麵的進一步封鎖，法、英等國航運也受到了限製，中國的輪船更是不能隨意出入。一時之間，上海糧食恐慌，人們搶購成風，米價暴漲。虞洽卿召集各界公會開會，希望各界公會出資購買南洋大米，平穩上海物價。
虞洽卿道：“國難當頭，人人自當出力。希望大家平價售米，我們辦一個‘平糶會’，我負責運輸。”一些代表怕失去這個投機的大好機會，反對辦平糶會。經過激烈的爭論，約有一半代表退出了會場。虞洽卿毫不氣餒，把支持者召集起來，募到近百萬元米款，成立了上海平糶委員會，委員會的辦事人員多是他的私人。
虞洽卿的船隊往來於上海至南洋、西貢等地，運來一百七十餘萬包大米，大部分委托米店按市價七折出售，差額由捐款進行貼補。虞洽卿共辦了三十多期平糶，為市民所稱讚。時值戰時船少，運費猛漲。虞洽卿以壓艙為名自辦洋米，高價拋售，牟取巨額暴利。出口時船上載滿土特產，除運費外，加收小費，且平糶米不交進口稅，每月獲利數百萬元。
虞洽卿又在寧波、鎮海、三北等地辦起平糶會，表示鄉情難忘。此時，雜糧米業的頭麵人物投機不成，這時找上門來，說：“洽老，您為民眾辦平糶會，太辛苦了。我們願為您分擔一份。”
虞洽卿明白是分利來了，道：“諸位之心我領了。”
雙方都不肯捅破這層窗戶紙，客客氣氣收了場。雜糧米業的人不甘心，便把其中的奧妙添油加醋地捅了出來。一時，輿論大嘩，各界紛紛譴責虞洽卿大發國難財。
虞洽卿在八·一三淞滬抗戰後的三年發了筆大財。原本捉襟見肘，此時卻握有大量遊資。他先後買下了南京西路盛宣懷家祠地皮、“大上海”戲院、神州旅館門麵、泥城橋鴻福裏、重華新村。上海各界頭麵人物紛紛離滬而去，他卻準備在上海繼續大發其財。然而，無論日方，還是蔣介石都不會放過他的，哪怕他已經是即將入土之人。日本人通過各種關係，極力拉攏虞洽卿出來做事。
許多人被迫擔任偽職，曾任上海總商會副會長的袁履登雖然三易其居，卻還是被綁架並軟禁起來，最後當了敵偽的上海市商會理事長。“上海三老”之一的林康侯雖然逃到了香港，仍被日本特務抓回，擔任了偽職。聞蘭亭則不幸落水，出任偽職。至於虞洽卿的死對頭傅筱庵則出任偽市長，威風凜凜，不可一世。
有人勸虞洽卿：“洽老，你在上海太有名了，要防是非。還是去內地吧！你三北公司的輪船有一部分在川江，你又與蔣介石交情很好，到重慶照樣可以左右逢源，為何非要留在上海呢？”