奧巴馬一家的家境出現轉折，是在老巴拉克·奧巴馬十幾歲的時候。肯尼亞政局發生劇烈動蕩，許多人去參加了二戰，許多人開始熱衷討論國家的獨立。但見識過白人的先進技術的昂揚格·奧巴馬對此卻不以為然，他偏執的認為非洲沒有能力獨立。他對自己的兒子說：“非洲人連自行車都不會造，怎麼可能打贏白人呢。”他覺得非洲人隻想著小家利益，而白人則注重國家的強大。這種有悖於時局的言論終於為他惹來了麻煩，他被政府逮捕了，雖然六個月後無罪釋放，但這六個月，已經徹底讓昂揚格·奧巴馬的人生走向沒落。
又過了幾年，老巴拉克·奧巴馬已經成人，具備了工作能力。於是他去了蒙巴薩找一些活計來貼補家用，與此同時開始申請到美國大學讀書。昂揚格·奧巴馬對於兒子的決定十分支持，但苦於家道落沒，他沒有足夠的經濟實力能夠給予支持。這個時候，老巴拉克·奧巴馬童年時受到的嚴厲家庭教育開始奏效。被夏威夷大學錄取後，老巴拉克·奧巴馬通過孜孜不倦的努力和拚搏，終於從學校和資助者那裏贏得了足夠的獎學金。
於是，他離開了非洲。來到了一個神奇的國度，美國。那時候的老巴拉克·奧巴馬並不知道，當他的雙腳踏上這片富饒的土地上時，命運已經在他今後的人生旅途上埋下了更深奧的玄機。
有一些模糊的過往，在奧巴馬以往的采訪談論中，都小心翼翼的不去觸碰，那就是有關老巴拉克·奧巴馬婚姻的記載。也正因如此，並沒有一個官方說法。有報道說他在肯尼亞時有過一次婚姻，並育有兩個孩子：兒子羅伊和女兒奧瑪。與此同時還與名外一名肯尼亞婦女生過一個兒子。無論是當事人還是奧巴馬，他們避而不談這些曆史，而把焦點放到老巴拉克·奧巴馬與奧巴馬的母親，安·鄧納姆的相識上。這是唯一確定的事：老巴拉克·奧巴馬深愛著安·鄧納姆，迫切的想與之組建家庭。
但這個決定很快遭到了昂揚格·奧巴馬的強烈反對。他不僅給兒子寫了一封言辭激烈的信，甚至很衝動的給未來的親家，安·鄧納姆的父親斯坦利·鄧納姆寫了一封同樣內容的信。行為雖然衝動，但昂揚格·奧巴馬的反映其實並不為過。一個黑人穆斯林和一個白皮膚的女人結合，無論是在生性嚴謹保守的昂揚格·奧巴馬的眼裏，還是在當時的社會價值觀中，這都是極不合理的事情。幾乎沒有人能心平氣和的接受這種種族衝突。但是，不得不承認的事實是，愛情來了。愛情是這世界上少有的，勇敢到能跨越種族的力量。於是老巴拉克·奧巴馬和安·鄧納姆在這種力量的促使下，依然結合了。他們的婚禮並不似尋常人那般喜氣洋洋。這對新人，以及雙方家長都不約而同的選擇了低調處理。後來，已經成年的奧巴馬從外祖父的空中聽到這段並不歡欣的描述時，也表現出了一個成熟理智的成年人該有的理解。麵對這種非同尋常的選擇所帶來的結局，理解，是最合適不過的態度。
但是，昂揚格·奧巴馬在去世時是否感受到了這種理解，人們不得而知。老巴拉克·奧巴馬回到家，和家人一起平靜沉默的準備了父親的葬禮。幾十年後，他的兒子奧巴馬帶著美國特有的自由活力的氣息，以及貫穿他一生都無法磨滅的對家族、種族的微妙複雜情緒，重新翻閱了昂揚格·奧巴馬的遺物。那都是些正統的，有著詳細記錄的文件，從中能依稀窺見昂揚格·奧巴馬工作時以及老巴拉克·奧巴馬求學時的痕跡。因為自幼遠離祖父一家，奧巴馬對肯尼亞的感情是遙遠而模糊的。
當在繼祖母的引領下，輕輕撫摸著那些泛黃的工作表格、大學申請通知書時，奧巴馬深切感覺到，他所觸碰的這些文件，這些記憶，這些遙遠的過往，就是他的根、他的血脈、他的家族。它們一直在這裏，從未消失過。