很久以前，在堪薩斯大草原上，定居著一群切羅基族人、蘇格蘭人和英格蘭人，麥德琳，也就是奧巴馬的外祖母家族的祖先便在切羅基族之中。從小在堪薩斯州長大的麥德琳一家，繼承了祖先們的優良品質。一家人勤奮正直，其樂融融。哪怕是百年不遇的經濟大蕭條，都沒能破壞這美好家庭的和諧氣氛。父親一直帶著樂觀和不放棄的精神堅持工作。母親雖然在婚後辭掉了教師的工作，但依然保留著勤奮的習慣，她總是將家裏打掃得一塵不染。最難得的是，她還堅持從郵局訂購一些喜愛的書，培養閱讀的習慣。這些美好的品質都在潛移默化中影響了麥德琳，促使她長成了一個聰明的好姑娘。
和麥德琳比起來，奧巴馬的外祖父斯坦利·鄧納姆的成長軌跡顯然沒有這樣平靜幸福。首先，八歲那年，斯坦利的母親在毫無預兆的情況下自殺了，留下了一個讓人難以破解的懸念和一個滿心傷痕的男孩。幼年的傷痛一直深埋在斯坦利的內心深處，但出自一個孩子的倔強，斯坦斯不願意向孤單的歲月低頭。他漸漸學會用一種不太友好的方式抵抗孤獨與傷痛，這讓他變得乖戾。別人眼裏，他是輕狂甚至不近人情的。有一年，斯坦利性情中的陰暗在一場糾紛中被引動，全麵爆發。那時他還是一個在校生，因為溝通不暢，與學校發生爭執，激烈的爭吵中，竟然衝動出手，不慎將校長的鼻子打破了。無可避免的，他遭到了校方的懲罰，開除。
離開校園的三年裏，斯坦利一直在全國各地之間輾轉，靠打些零碎的短工為生。這寶貴的三年，讓斯坦利迅速成長並成熟。他開始能夠理智的麵對這個曾經讓他痛苦過的世界，並且，說真的，他做得不賴。當他來到堪薩斯的威奇塔城時，已經成為一個精神抖擻，衣著時髦的魅力少年。他總是穿著一件漿過的襯衫，配一件寬鬆肥大的褲子，頭上反戴的鴨舌帽無疑成為這一身行頭的點睛之筆。
這一年，麥德琳也隨父母搬到了堪薩斯的威奇塔城。命運是如此恰好，兩人相遇了。
那時的麥德林在勤勞的父母的影響下，已經長成了一個風趣幽默的聰明姑娘。除了這些，她身上還有一個最大的亮點就是美麗，她總是塗著鮮紅的唇膏，頭發染成金黃色，雙腿修長美麗到可以去商場做推銷絲襪的模特。一個意氣風發的少年，一個美麗迷人的姑娘，兩人相愛，仿佛是最天經地義的事。但出人意料的是，麥德琳的父母卻反對他們的交往。沒人清楚他們究竟反對斯坦利身上的哪些地方，或許是輟學的經曆，或許是並不穩定的工作，唯一可以肯定的是，他們的反對很堅決。否則斯坦利和麥德琳不會極端又無畏到要通過私奔來見證他們堅貞的愛情。
在珍珠港事件爆發之前，他們真的私奔了。
緊接著聳人聽聞的珍珠港事件爆發，斯坦利應征入伍。當時他任職於一個軍隊基地，突如其來的戰火沒有打擊到斯坦利和麥德琳的濃情愛意，他們依然如漆似膠。1942年，奧巴馬的母親，斯坦利·安·鄧納姆（以下簡稱安）出生了。
女兒的降生增加了家裏的開銷，麥德琳不得不找一份工作來減輕負擔。於是她開始到一個轟炸機組裝車間工作。幸運的是，殘酷的戰爭終於結束，一家人終於得以朝夕相處。因為斯坦利可以享受到士兵福利，到加利福尼亞大學伯克利分校讀書，於是舉家搬遷到了加利福尼亞州。年輕的斯坦利並不覺得這種每天上課、下課的循規蹈矩的生活更適合自己的性格，於是全家又搬回了堪薩斯州。這個時候，這對年輕的夫婦還並不十分確定自己想要的是什麼。於是他們後來分別去過德克薩斯、西雅圖等地方安家。他們總是在不斷的追求嶄新的開始，盡管帶著年幼的斯坦利·安·鄧納姆，但並不妨礙他們對生活的探索。