鬱達夫就讀於富陽縣高等小學堂時，是全校年齡最小的學生，同班的幾個同學都是曾進過學的秀才，年齡都在三十歲左右，比鬱達夫大了十七八歲。可是鬱達夫的成績卻很好，作的詩詞令同學和老師驚歎，因此他被學校提拔跳了一個級。消息傳開，轟動縣城。
鬱達夫考上了杭州中學堂，卻因為學費不夠而去嘉興上學，半年後才轉進杭州中學堂就讀。因為是中途插班，他在班裏感到陌生和惶恐，所以，在課堂和宿舍裏，他經常是誠惶誠恐、戰戰兢兢，連頭都很少抬起來。不過，幾次作文之後，他的文章都名列前茅，老師和同學們對這個少言寡語的“怪物”漸漸注意起來了。
由於沉默、孤僻，鬱達夫在同學中不太合群，他將時間都用來讀書和買書。周日更是整天流連於舊書鋪，有時趕不上回宿舍吃飯，就在麵館買一碗最便宜的麵，邊吃邊翻買來的書。
大量的閱讀和寫作練習後，鬱達夫開始了投稿的嚐試。他的處女作在《全浙公報》發表出來，他在校園閱覽室看見，興奮得難以自已，心猛烈地直跳不止，他將報紙看了又看，差點就大喊起來。隨後，他衝到操場上跳著蹦著跑了一圈，又回到閱覽室拿起報紙再看一遍，這才放心。
鬱達夫為了更好地學習英文，就轉學到了杭州的之江大學讀預科。這是一所教會學校，宗教氣氛很濃，因之，學習之外，宗教的繁文縟節令他不勝其煩。後來，同學們因為膳食問題和校方發生衝突，鬱達夫成為學生中反對最為強烈者之一，最後連同另幾名同學被校方開除。
鬱達夫等幾名被之江大學預科開除的同學，被蕙蘭中學當作義士迎了進去。不過，鬱達夫對這所同樣充滿宗教氣氛的學校不滿，尤其看到教務長對洋人奴顏婢膝，他更是反感，於是他自動退學。
經過多年的中學學習，鬱達夫覺得學校教育不是最適合自己的方式，於是回到富陽家中，給自己製訂了嚴格的自學計劃。每天他按規定學習中國傳統文化、英文、自然科學等，十分刻苦。累了就跑到城郊散步。後來，他說這段自學期間，是他收獲最多，對他影響最大的一段時間。
為方便和母親通信，鬱達夫於是教母親用英文字母拚寫富陽話，因為英語僅僅二十六個字母，比較容易記住和拚寫。後來，在日本讀書時，同學偶見他與母親的往來信件，十分吃驚，還誤以為他的母親使用英文與鬱達夫通信。
鬱達夫與日本友人在東京一家咖啡店閑談。旁邊的桌子圍坐著七八個日本大學生，正起勁地討論著。忽然其中一人睥睨著鬱達夫說了一句“巴兒狗”。其餘的人以挑戰似的眼神看向鬱達夫。鬱達夫怒氣上湧。日本友人正要教訓那幾個無禮的家夥，鬱達夫已經起身向門外走去。日本友人追上鬱達夫，想安慰他幾句，鬱達夫卻平靜地說：“這樣的事情，常有的。”友人問：“那你每次都這樣忍著嗎？”鬱達夫慘然一笑：“不忍著又能怎樣呢？”繼而立刻正色而堅定地說：“我不會總這樣忍下去的。總有一天會爆發的。”