兩年後，任東都監察禦史，在洛陽重逢豫章（在今江西南昌）樂妓張好好，又為她淪為“當壚女”而“灑盡滿襟”，寫下《張好好詩》。
杜牧的這兩首詩讓他這個“薄情郎”變成了“多情郎”。
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杜秋娘有一首原創歌曲，叫《金縷衣》
勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時；
花開堪折直須折，莫待無花空折枝。
杜秋娘原名杜麗，老媽是官妓，從小在妓院長大。這首《金縷衣》帶給她的，是兩次命運的轉折。
十五歲時，杜麗被鎮海節度使李錡以重金買入府中為歌舞妓，她以《金縷衣》征服了李錡，被納為侍妾，易名為杜秋娘。後李錡舉兵反叛，戰亂中被殺，杜秋娘入宮為奴，仍舊當歌舞姬，她又以《金縷衣》征服了唐憲宗，被封為秋妃。
杜秋娘不光長得漂亮，而且很有歌舞才華，更要緊的是她還很有政治才華。所以，杜秋娘既是唐憲宗的愛妃，也是機要秘書，備受寵愛，地位非常穩定。宰相李吉甫曾勸唐憲宗選天下美女充實後宮，憲宗竟說：“我有一秋妃足矣！”
然而，“天有不測風雲”，元和十五年，唐憲宗突然不明不白地死在宮中，從此，杜秋娘的人生舞台讓位於宮廷的明爭暗鬥，開始了她隻給別人當配角兒的生活。
憲宗死後，二十四歲的太子李恒嗣位為唐穆宗，杜秋娘則負責照顧皇子李湊。李恒好色荒淫，三十歲一命嗚呼。十五的太子李湛繼位為唐敬宗，這小子還沒來得及好好享受一下當皇帝的樂趣就被刺身亡。這時，李湊已被封為漳王，李湛死後，李湊的弟弟李昂繼位，為唐文宗。文宗大和元年（828年）宦官王守澄與宰相宋申錫矛盾激烈，宋申錫密謀除掉王守澄、立李湊為帝，計劃被王守澄得知，於是先下手為強。結果，李湊被貶為庶民，宋申錫謫為江州司馬，而杜秋娘也削籍為民，返回鄉裏。
公元835年冬，南京發生軍變，四十四歲的杜秋娘重新成為她的人生主角兒，卻以逃難的形象凍死在玄武湖畔。
公元833年，杜牧在南京重逢杜秋娘——已經沒有皇家戶口的杜秋娘不再是一位美麗到不用化妝、婀娜多姿的美麗女子，成了一位年老色衰的滄桑婦女，杜牧有感於她的身世，於是寫下長詩。
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張好好的經曆要簡單得多，但是她和杜牧接觸的時間更多，而且杜牧對她也有意思。
大和三年（835年），杜牧在南昌沈傳師的江西觀察使幕府任職，經常參與宴會，偶然之間，認識了初吐清韻、名震四座的張好好。
大和四年，沈傳師調任宣歙觀察使，杜牧隨之到了安徽宣城，這時張好好也被帶到宣城，風流倜儻的杜牧和秀外慧中的張好好依舊有所交往，而且互相喜歡。
但是過了兩年，還沒等杜牧下手（他的資格也不夠），張好好竟被沈傳師的弟弟沈述師看中並納為妾。張好好嫁給一位有錢有權的男人，也算是有個歸宿吧，但是她可能不知道，在沈述師之屬看來，她不過是個要多少有多少的漂亮妞兒罷了，說白了就是一個妓女。
果然，沒過幾年，張好好就被丈夫遺棄，為了生計，不得不在洛陽東城的一家酒店當壚賣酒。
杜牧正是在這個時候再次遇到張好好的。一位名震四座的美女，才幾年功夫就變成了一位風塵仆仆的當壚女？杜牧也許還記得當初張好好出嫁之時送給他的那首詩：
孤燈殘月伴閑愁，幾度淒然幾度秋；
哪得哀情酬舊約，從今而後謝風流。
可是當初以他杜牧的低微身份，麵對自己喜歡的女孩子，隻能眼睜睜地看著她被別人娶走，他能有什麼辦法呢？
據說杜牧為此鬱鬱而死，張好好還偷偷去祭拜過，甚至傳說她自盡於杜牧墳前。
杜牧的《張好好詩》墨跡竟然流傳下來，以至於他的“風流”之名有多了些書法色彩——曆史總是這麼漫不經心。
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杜秋娘和張好好的經曆有點相似。她們都是身份低微但是非常美麗有才的風塵女子出現，因為偶然的機會一展才華便震驚四座，後來都嫁給了有錢有權的男人，再後來又都落了個一無所有，仿佛回到了最初一般。
人生的每一次轉機都讓人無法猜透究竟預示著什麼。如夢如幻，突然醒來，即已到了最後。
不管是一個人的坎坷一生、還是一個朝代的興亡變化，不都跟做夢一樣麼？想必博覽史書的杜牧對此體味比常人更加深刻。
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杜牧的詠史詩有獨具特色的一麵，主要有兩個方麵：一是對王朝沒落的預感，二是假設曆史可以重來。
杜牧生活在晚唐，唐王朝走到了最後的一刻，所謂“山雨欲來風滿樓”，作為一位飽讀史書的作家和一位神經敏感的詩人，他當然不可能沒有隱隱預感到這種曆史巨變前的蛛絲馬跡。我們來讀三首詩：
第一首：《過華清宮》
長安回望繡成堆，山頂千門次第開。
一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來。
皇帝不在首都長安待著處理公務，長年累月跑到驪山的華清宮和妃子廝混；不知人間煙火，派人千裏迢迢、累死累活去采新鮮荔枝，就為了妃子一笑？這是什麼情況？不就是要亡國了嘛！當然，杜牧看到了朝廷的豪奢淫逸，不可能直接說出來，隻好拿李隆基、楊貴妃的事兒來暗示。