道光四年（1824），14歲的曾國藩平生第一次隨從父親來到省城長沙，應童子試。童試三年兩考，是考取功名的第一階梯，由於廣大農家都把“朝為田舍郎，暮登天子堂”作為改變家族命運的惟一途徑，因此大凡生活能過得下去，就要子女走科舉一途。這樣一來，在社會中形成了尊重讀書人的良好風氣。但由於名額有限，所以考取十分不易。在文化發達的省分尤其如此。湖南相對全國而言，當時文化尚不算發達，但相比較而言，長沙府的競爭就非同一般。這一次，父子倆同赴考場，但雙雙落第。
科場上屢試不售的曾麟書似乎失去了自信。近二十年間，他為了改寫曾氏家族“冷籍”的曆史，幾乎耗盡了大半生的心血。但前望途程，仍是一片空白。他不想讓兒子曾國藩遭受自己一樣的挫折。因此，與父親商量後，曾麟書決定讓曾國藩出外就學。曾家因是從衡陽遷移到湘鄉的，加之兩縣接壤，故而對衡陽的情況自然比較了解。曾玉屏父子早就聽說衡陽有位汪覺庵，八股試帖教得極好，並在唐氏家塾設課授徒，於是便決定把曾國藩送到汪覺庵先生在衡陽所設的唐氏家塾去念書。這樣一來可改變一下環境，便曾國藩有一種新鮮感，產生新的求知欲；二來改變一下父親所傳授的教學方法，把讀書與做八股文更緊密地結合起來。 道光十年（1830），20歲的曾國藩像所有士子一樣，背負行囊，遠離家鄉和親人，開始了外出求學的曆程。
曾麟書的這一決定，對於兒子日後的前程而言，怎麼講都不過分。 衡陽因位於南嶽衡山之陽而得名。早在三國時代，就以衡陽郡而名聞遐邇。自宋代始，衡陽的文化躍上全國的重鎮。宋初有名的四大書院，其中之一的石鼓書院就座落在衡陽城北的石鼓山。盡管歲月磨蝕，戰火不斷，但皇帝欽賜的“石鼓書院”四字匾額仍然斑跡可尋。
曾國藩的求學地是在衡陽縣北的雙桂書院。這是金溪人唐翊庭創辦的一座書院，時人又稱為桂芳書屋、桂花軒。雙桂書院不但請來了汪覺庵老先生執教，而且以經世之學相倡導。這對不聞外間事的青年曾國藩而言，頗有耳目一新之感。多少年後，他還在《金坑唐氏續譜序》中帶著感激而又懷戀的心情寫道：“往者，衡陽翊庭唐先生延覺庵汪夫子於桂花軒，餘從學焉”。“書院以‘導進人才’為目的，……以研習儒家經籍為主，間亦以議論時政，常采用個人鑽研、相互問答、集眾講解相結合的教學方法”。“越八年，餘入詞垣（指入翰林院）。”
在衡陽縣境西北的“石船山”，屬於“山不在高，有仙則靈”的所在。明末清初的大儒、中國啟蒙思想家王夫之當明朝滅亡後，堅不仕清，為躲避清廷的征召而隱居在這裏。船山先生晚年還在“湘西草堂”著書立說。
曾國藩讀書的雙桂書院，離王船山晚年隱居之地相距頗近。似乎可以說，曾國藩對王船山學說的崇尚，就淵源於此。台灣學者蕭一山說：“曾國藩在衡陽讀書的時候，必熟聞其鄉先賢王船山之說……國藩講學治軍，亦時以仁禮對舉，可見他受了王船山的影響”。
衡陽不僅是曾國藩學業的一個轉折點，而且，他還在這裏找到了他生命中的另一半——歐陽夫人。到衡陽求學不久，曾國藩還從師歐陽凝祉。歐陽凝祉頗有學行，教授生徒四十餘年，晚年主講蓮湖書院，學者宗之。他很器重曾國藩，儒學經典及百家要旨，無不盡心傳授。歐陽先生教書，尤其注意要求學生學以致用。“歐陽先生對曾國藩的諄諄教誨，以身作則，深深地影響著曾國藩性格的養成。曾國藩後來的處世行事，亦多法此。”（引自譚崇恩《曾國藩與衡陽》）可以說，汪覺庵、歐陽凝祉的學風為曾國藩日後成為名儒並注重經世致用開了一個好頭。不久，曾國藩娶歐陽之女為妻。