曾國藩用兵向來謹慎，尤其是李續賓三河敗後，更加謹慎。知道多隆阿的新部署後，十分擔心，但既已讓多隆阿擔任指揮，已無如之何，隻好一方麵告誡鮑超要保證糧路暢通，一麵謀求增緩太湖方麵。
讓曾國藩擔心的事情終於來了。1860年1月中旬，也是陰曆十二月中、下旬，陳玉成聯合撚軍龔得樹，號稱十萬大軍，增援太湖，直逼鮑超所部，百餘營連綿三十裏。於是，雙方就在舊曆新年前後展開大戰，也是曾國藩、胡林翼攻皖的第一場大戰。
1860年1月13日，陳玉成開始攻打鮑超部。第二天，多隆阿和蔣凝學率兵來救，雙方戰況慘烈，僅這一天湘軍方麵就損失了一千三百人，太平軍也傷亡七千人。圍困並沒有解除，陳玉成的軍隊數萬人象鐵桶一樣把鮑超團團圍住，炮火連天，日夜猛打猛衝。鬧得老鮑左支右絀，最困難的是軍食和水，隻能乘陳玉成的部隊進攻稍微鬆動時，就立即派人出去搶運水和燒柴，隻一會兒太平軍又來合圍。他的軍隊幾乎沒有片刻的休息時間，士兵大多不能睡覺，很多人甚至吃不上飯，就是吃飯也要靠在營牆下麵，以免被太平軍的炮火擊中。鮑超的軍隊有六天六夜文報不通。這時鮑超部共三千五百人，已傷亡千餘。如果再無大股援兵開到，李續賓的命運就在等著他。
曾國藩率萬人駐宿鬆，因為沒有合適的統將，戰前原不願意派兵增援太湖一路，這時已顧不得那麼多了。他先是派朱品隆和李榕帶兵六千，幫助唐訓方圍太湖，免得太平軍衝出。稍後，又在恰好除夕這一天派並二千六百人再援太湖，抽出唐訓方部援鮑超。但唐訓方立足未穩，便遭到太平軍進攻，隻好退新倉。此後雖然多隆阿等軍不時援助鮑超，但因太平軍人多，圍困始終沒有解除，前後達二十餘日。雙方一度形成僵持的局麵，太平軍無法攻破湘軍營壘，而湘軍也一時難以取勝。曾國藩判斷相持久了以後，太平軍和撚軍的合作很難長期維持，所以他囑前線部隊沉住氣，不必出營攻擊，而等太平軍來攻氣衰時再反擊。胡林翼見太湖方麵吃緊，便命金國琛率十一營湘軍，冒冰雪在山中行軍十日，與原在山內的餘際昌合軍來援，此軍即李續宜所部，因李續宜還在湖南老家，暫由這兩人統領。2月2日，這支生力軍抵達戰場，曾國藩於2月4日又從宿鬆派七營軍隊直援鮑超。到此雙方力量對比發生了重大變化。不過原定的所謂四路進兵，這時實際上成了一路，曾國藩和胡林翼兩個大帥身邊剩下的護軍都已極少，兩人甚至互相擔心對方發生意外。
2月16日、17日，多隆阿指揮前線湘軍發動大規模反攻，將陳玉成營房、軍火、糧草全部燒毀，陳玉成敗退，恰好這時洪秀全嚴命陳玉成回救天京，陳玉成索性將太湖、潛山一並放棄，曾國藩、胡林翼終於取得了太湖之戰的勝利。
曾國藩最小的弟弟曾國葆也參加了太湖之戰。當湘軍在湖南初參戰時，曾國葆軍挫敗，曾國藩為嚴肅軍令，將曾國葆軍也裁撤。曾國華與李續賓戰死後，曾國葆改名曾貞幹，發誓為曾國華報仇，他找到胡林翼，要求帶兵打仗，胡林翼讓他帶兵兩營千人作戰。太湖之戰後，曾貞幹與曾國荃合兵一處，圍攻安慶。
太湖之戰結束了，湘軍獲得了在安徽的第一個橋頭堡，接下來便是進軍安慶了。曾、胡商定，給太湖之戰的兩功臣多隆阿和鮑超增兵，使兩人都可以獨當一麵。但是有兩件事拖延了進兵的時間。一是太平軍進攻浙江，新任浙江巡撫羅遵殿手中無兵，隻得向曾國藩和胡林翼求援。羅遵殿原任湖北布政使，與胡林翼、曾國藩相處都很好，羅又恰好是曾國藩現在所駐地宿鬆人，曾胡願意支援，但如何援浙卻頗費周章，因為太平軍行動非常迅速，曾胡援浙的軍隊尚未派出，李秀成便已攻杭州，羅遵殿敗死。另一件事是大戰之後，軍隊需要休息，兵員需要補充，而鮑超又請假回四川探望母親，另一大將李續宜未來，軍隊缺統將，不能進兵。直到1860年3月中旬，李續宜來營，才決計進兵。進兵的辦法，李續宜提出三路進攻之策，由多隆阿率所部進攻桐城，曾國藩所部攻安慶，李續宜則駐兵青草塥為遊擊之師，即總預備隊。這樣，就徹底改變了原議的四路時兵之說。至於鮑超所部，因為鮑超請假回四川探親，軍無統將，暫歸胡林翼處。
4月14日至16日，曾國藩直接指揮的攻安慶一路自太湖和宿鬆陸續拔營前往石牌。因為曾國荃在湘鄉辦理他的叔父曾驥雲的喪事，遲遲沒有來營，曾國藩更加小心翼翼。他於4月19日寫信給暫時帶兵的朱品隆和李榕，諄諄囑咐四事，這四事頗能說明曾國藩指揮打仗的風格，即求穩，不先求勝，先求立於不敗之地。這裏不妨把大意錄出：
一，兵至安慶城下，先紮一、二麵，不求合圍。連通湘軍其它部隊的集賢關、桐城、青草塥之路，必須先行占住，以顧後路。其通樅陽、廬江的太平軍的後路，可暫時留給太平軍，令其可出可入。俟兵力稍厚，再圖合圍。我軍目下不能通水師，將來應設法通之。
二，集賢關必須紮營以通糧路。我軍如不敷分布，可由朱品隆函商李續宜，請其派兵來守。
三，青草塥為我軍援應之所，須多派哨弁與青草塥方麵來往聯絡，愈熟愈好。桐城等處亦須派人看明。
四，米糧、子藥應如何接濟，須步步看清。至於進兵安慶的日期，可與李續宜部直接商定，此間不遙製。
5月17日，曾國荃來到曾國藩大營，左宗棠這時也在曾國藩營，經過一番策劃，曾國荃便於5月23日趕赴前路兵營，率軍進攻集賢關。
就在這時，一件驚天憾地的大事發生了清綠營兵圍困太平天國天京的江南大營被太平軍徹底摧毀，而這件大事又徹底改變了曾國藩的命運。
七、署理江督，“天意豈有轉乎”？
就在洪秀全努力振興陷於困境的太平天國時，他的族弟洪仁於1859年4月22日從香港輾轉來到天京。洪仁是洪秀全拜上帝教最早的信徒之一，也參加了洪秀全造反的密謀，但太平天國金田起義時，他沒有來得及參加，此後避難香港，他在香港接觸了許多西方的新的先進的東西，其見識、才學已非過去可比。洪秀全這時正缺乏可靠的人輔佐，兩個哥哥又不爭氣，見到洪仁到來，極為高興。洪仁一到天京，就被封義福爵，接著又封為爵加主將。5月11日，也就是洪仁到天京的第二十天，又封為“開朝精忠軍師頂天扶朝綱幹王”。洪秀全還宣布：京內之事問幹王，京外之事問陳玉成。洪秀全這一舉動發生了兩方麵的影響。一方麵，洪仁對太平天國和洪秀全忠心耿耿，會全心全意輔佐洪秀全；但是另一方麵，洪仁寸功未立，太平天國很多將領不服，洪秀全為平息諸將功臣的不滿，開始大封王爵，先是陳玉成封英王，李秀成封忠王，後來越封越濫，竟封了上千個王爵，有的太平天國將領後來回憶，甚至說有二千七百多個王。 洪仁上任以後的第一件事，是出主意擊破江南大營。 本來1856年太平天國已經擊破江南、江北大營，但清將和春、張國梁乘太平天國內訌之機，再建江南大營。當曾國藩和胡林翼在西部戰場向安徽太湖進兵時，江南大營乘虛加緊了對金陵的圍攻。1860年2月1日，和春攻占九洲，九洲是金陵南北往來和水陸出入的咽喉，江南大營得此地後，便形成了對金陵的合圍。鹹豐帝得報極為高興，他命令各路軍隊加緊進攻，說是“洪逆如檻獸釜魚，必早授首。惟在各將帥不分畛域，協力同心，以期迅奏膚功，同膺懋賞。”
鹹豐帝高興得太早了！ 他過高估計了江南大營的作戰能力，過分看低了太平天國。 就在鹹豐帝得意洋洋的時候，太平天國已製定出“圍魏救趙”、擊破江南大營的計劃。這計劃大致是：先出奇兵攻擊浙江的杭州、湖州，江南大營必派重兵往救，使其兵力勢單；隨後攻擊金陵附近州縣，迫使江南大營再度分兵；最後，出全力攻江南大營，一舉奏功。這主意是誰出的呢？洪仁在自述中說，計劃是他先提出的，李秀成讚成。可李秀成的自述卻說是他提出的，並一句也沒有提洪仁。考慮到在太平天國的戰史中，曾一再使用過這種戰術，也許他們是不謀而合吧。