苛刻、睚眥必報，是師爺特別是紹興籍師爺普遍具有的性格。人們把“紹興師爺”的“紹”字拆解為“一支刀筆、一張利嘴”或“一張苦嘴、一把筆刀”，就是對他們的這種性格的生動刻畫。民國時有人談到紹興師爺時曾說聽見紹興師爺講活，令人想起越王勾踐仿佛在同文種等人商量，若曰：‘亨個夫差個娘殺啦嗄，有朝一日總要收拾伊勒。’這種推想和比喻確實符合紹興師爺的苛刻和睚眥必報的性格。周作人是紹興人，對本鄉師爺的性格深有體察，他在多篇文章中都談到過師爺的“苛刻”的性格。他說，本鄉所出的師爺，“專以苛細精幹見長”。所謂苛細，即苛刻瑣細，師爺辦事以苛細為特色，正反映出他們的苛刻性格。周作人還很形象地將紹興師爺的苛刻性格稱之為“滿口柴胡，殊少敦厚溫和之氣”的“師爺氣”或“師爺派”。在民間，人們常用“紹興師爺”一詞來形容人的刁鑽刻薄，實際上是把紹興師爺當成了刁鑽刻薄的典型。人們還把“敲竹杠”一詞的來曆也安到了紹興師爺身上，說是有個在關卡辦公的紹興師爺因敲打煙販暗藏煙土的竹杠（竹筒）而得到了受驚煙販的大筆賄金。這種附會，實際上說明在人們的印象中，紹興師爺都如敲竹杠般的刁鑽刻薄。
師爺的苛刻性格，在他們辦案中表現得最為明顯，他們那支傷人肌膚、置人死命的刀筆把他們的苛刻性格表現得淋漓盡致。劣幕章介眉，“性吝刻”，以詭計殺害秋瑾，是個典型的具有苛刻性格的紹興師爺。刑名師爺倪蛻平時言語尖刻，行為刻薄、促狹，常常搞一點綿裏藏針的惡作劇。他因經常辦案，難免結怨於人，便自己發了一個稱自己已死的訃告，然後暗中觀察別人的反應，了解別人對自己的好惡，再一一記在心裏，以分別對待。他還在自己家門口做了一塊寫有“狗鑽洞”字樣的門額，似為自嘲，實則捉弄來自己家中的官宦士紳。
睚眥必報是報複心強、心胸狹窄、刻薄的表現。紹興籍刑名師爺陳秋舫報複周福清（魯迅祖父）一事，就是師爺睚眥必報的性格的典型表現。陳秋舫是周氏家族致房仁派禮係的女婿，與周福清同輩。他初做女婿時，嶽家照例留住數曰，但他卻長久不肯離去。周福清在背地說：“在布裙底下躺著的是沒出息的東西，哪裏會出得山。”這話傳到陳秋舫耳中後，他立即告辭，並揚言“不出山不上周家門”。當時他是秀才，經過苦讀果然中了進士，後又做了刑名師爺。按說此時悶氣已伸，應該與周福清釋嫌言好，但他卻心胸狹隘，報複心極強，當周福清科舉案發，正撞在他手裏時（他當時正在蘇州知府王仁堪幕中做刑名師爺），他不顧幕主想縮小案情（因牽涉麵過大）的打算，堅持說非揭參法辦不可。結果周福清果然被下獄法辦。其實，這並非是陳秋肪秉公執法，而是“秉私”執法，是他乘機報複。這件事明顯地反映出陳秋舫睚眥必報的性格。
師爺，特別是紹興籍師爺的苛刻、睚眥必報的性格，與曆史上的法家思想和紹興當地的民風及文化傳統有密切聯係。刑名師爺自稱“事申韓之學”、“習申韓之業”，所謂申韓，即法家的兩位著名代表人物申不害、韓非。周作人曾將紹興師爺的苛刻性格稱之為“法家的苛刻的態度”，又說，“師爺筆法的成分從文人方麵來的是法家秋霜烈日的判斷，腐化成為舞文弄墨的把戲”，都點明了二者之間的內在聯係。法家主張嚴刑峻法，師爺以刀筆斷案，二者的苛刻之風是一脈相承的。紹興民風中素來存在一種苛細的風氣，也是紹興師爺苛刻性格的重要來源。周作人在談到自己身上有“苛刻”這種“師爺氣”時說：“這四百年間越中風土的影響大約很深，成就了我的不可拔除的浙東性，這就是世人所通稱的‘師爺氣’。”又曾說，不知從什麼時候起，紹興的風水變了，本地所出的人才幾乎限於專以苛細精幹見長的師爺和錢店官，原先那種豪放的氣象已全然消失。紹興師爺的睚眥必報的性格與紹興民風中一向存在的較強的複仇觀念也很有關係。舊時紹興人常將越王勾踐複仇滅吳引為鄉榮，認為本鄉是“報仇雪根之鄉”，明末清初士人王思任就說過：“會稽乃報仇雪根之鄉，非藏垢納汙之地”的名言。紹興師爺的睚眥必報的性格與紹興民風中存在的這種複仇觀念是有一定的源流關係的。