師爺的職業性質，決定了他們的飄泊生涯。當師爺稱為“遊幕”，就反映出了這種飄泊生涯的特征。所謂“遊幕”，即作為幕友，遠離家鄉，拋妻別子，隨官赴任，周遊各地官衙幕館。許葭村說自己是“頻年浪跡，到處因（依賴）人”，“天涯隻影”，“十年飄泊”。龔未齋說自己是“天涯淪落人”。
汪輝祖23歲開始當師爺，前後作幕34年，其中在江蘇9年，在浙江25年，先後在金山縣、常州府、常熟督糧道、無錫縣、長洲縣、秀水縣、平湖縣、烏程縣、錢唐縣、海寧縣、歸安縣等10多個府、縣、道衙門中當過師爺，足跡遍布江浙二省，一直到了56歲，才結束了作幕生涯。張廷驤也先後在江蘇、浙江兩省的10餘個府縣衙門中當過師爺。紹興籍師爺全庶熙初在雲南巡撫岑毓英幕中任職，後隨岑毓英到貴州，又到台灣，其足跡遍及滇、黔、台三省。
旅途艱辛，是遊幕的一大苦況。當時交通不便，山水阻隔，師爺赴館就幕：須克服旅途中的許多困難。許葭村曾感歎道：“半擔琴書，一肩風雨，作東西南北之人，每自尋思，不勝感概！”龔未齋說自己是“生來與道路為緣，又與風雪作合”的“薄命勞人”，他時常發出“千裏關山，車煩馬殆”，“一肩行李，半榻殘書”之類的感歎。他在一封信中曾詳述了自己在河間、高陽、任邱三縣一帶的旅途情況，勾畫出了一幅師爺旅途艱辛的生動圖畫。他寫道鞭車出瀛郡（河間縣一帶），一步水深一步，至十裏外，則桑田竟成滄海，幸有兩行垂柳為界，得由中道而行。水不沒車箱者寸許，澎湃之聲滿耳，殊不異乘風破萬裏浪也。晩至高陽，前途水發，次早一望連天，車不能進。適任邱歸明府（歸姓縣令），遣師策騎追至，投聘書，欲攀輿同往焉，情詞甚殷，遂回車沖波，由郡城十餘裏繞道得高壤，直達任邱，到館後，賓主相見如故……來往百數十裏，陸行非地，水行非舟。龔未齋在從河間出發後的旅途中被任邱縣知縣派人趕上，受聘入幕。這一路，他踏水而行，繞道而走，共行走了一百幾十裏路，真是辛苦得很。
聞知家鄉親人生活窘困或是遇到親友亡故而不能歸家探望，是師爺遊幕時的又一苦況。許葭村在給友人的信中就曾寫到自己聞知母病子殤後，因幕主堅留和沒有回家盤纏而不能歸家的苦惱。他寫道：“近得家言，知小兒天殤，天涯隻影，似續（即嗣續，繼承人）縈懷，本擬束裝歸裏，因居停（幕主）維縶甚堅，勉待歲闌，再定行止。”又寫道：“母病子殤，事多拂逆，急似治裝南返；而空囊羞澀，素手難歸。”
師爺遠離家鄉，拋別家人，旅途艱辛，案牘勞形，加之有時失館、生病，使師爺產生了極為濃重的旅愁和思鄉情緒。他們感歎自己千裏萍蹤，身為孤客，常常夢魂牽繞，懷念家鄉的親人，思歸故土。龔未齋說自己“旅思鄉愁，鬱結萬縷”，“鄉夢旅魂，路迷門徑”。許葭村說自己“去國（離鄉）八年，萍蹤遠托，白雲親舍，魂夢為勞”，“惟有曰誦‘舉頭望明月，低頭思故鄉’之句”。楊恩壽在日記中寫道：“料理公牘，並入鄉愁，夜不能寐。”從他們這些頗為傷感和動情的活中，我們看到了師爺濃重的旅愁和殷殷的鄉情。