去年高萬祥隨隊前去雲南考察時，曾兩次脫離團隊專去尋訪西南聯大的舊址。他認為這是一個文化教育上的聖地，中國近現代許多文化教育大家是從這裏走出去的，而且多是走得輝煌燦爛。在當地新華書店裏，他發現一本寫得很有文化底蘊的報告文學《精神的雕像——西南聯大紀實》，隨即情墜其中，並郵購200本，以盡快讓學校的老師們也能享受這種文化的激蕩與陶冶。
他讀了王東華的《發現母親》之後，為其理念之新與取例之精而感動，於是立即購買100本，發送給學校裏的100名女教師。後來此書再版時，又買200本，讓全校200位教師人手一冊。
高萬祥告訴記者，張家港高級中學教師的福利不錯，但他認為，老師們從讀書中獲取的收益，則是福利之最，是價值最大且永不貶值的一種收入。經典閱讀不但可以讓老師們擁有知識，還可以讓他們擁有氣質與品格。是一種“魚和熊掌”可以“得兼”的文化行為。
如果人們為張家港高級中學園林化校園之美驚訝的話，更令人吃驚的則是它那美中之美的閱覽室。因為擁有如此圖書之多而精的閱覽室的學校真的是“幾希矣”。在他的心裏，“世上幾百年舊家無非積德，天於第一件好事還是讀書。”他說，書卷氣是一個人最好的品格，它不但寫在一個人的臉上，更寫在一個人的心裏，形之於與人交往言談話語之中。他認為，在這個近乎世俗化的社會中，讀書應當是一種宗教一樣的行為。
高萬祥認為，我們所做的這些文化活動不一定與高考有著直接的聯係，但卻有著內在的維係，時間愈長，它的作用就會愈加顯現出來。所幸張家港高級中學的高考成績非常喜人，2003年第一年參加高考和2004年第二年參加高考，在張家港市都是獨占鼇頭。但高萬祥說，我最看重的並不是這些高考成績，而是師生共同的文化成長。
在行知樓的走道裏，高萬祥設置了一幅巨大的電腦製作畫：孔子、蘇霍姆林斯基、陶行知和張家港高級中學的校園的組合。在高萬祥校長的心中，這三位教育上的名人是張家港高級中學辦學的老祖宗，沒有第四個能夠與之比肩。他將這三個人作為自己終生的精神導師，同時也希望作為所有老師的精神導師和精神顧問。如此的設置，就可以讓老師們在舉手投足之間，與這三位偉人進行心靈對話，這無疑對他們的人生指向標定了一個高遠的目標。
與此同時，高萬祥又特聘錢理群、巢宗琪、朱永新、曹文軒、王尚文、於漪、陳鍾梁、陸誌平、成尚榮、範守綱、穀公勝等國內知名專家擔任學校課題顧問和青年教師的導師，讓學校老師與這些名人進行不同形式的交流。老師們在感受這些名人風采之時，自覺不自覺地提升了自己的文化品位與思想修養。
其實，這些名人不少都是高萬祥的朋友，有的往來甚密。在他看來，“友直，友諒，友多聞”這一孔子之語，有著豐富的文化內涵，他說，自己從中獲取的教益將是一筆終生受用的精神財富。
高萬祥校長在抓學生寫作的同時，對教師的寫作也有了近乎苛刻的規定。他要求全校教師都要寫生活小故事，每個青年教師每周不得少於3篇，中老年教師每周也不能少於1篇。有人甚至說他在這方麵有點專製，有些“不擇手段”。但他對此充耳不聞，一如故我地“專製”下去。他說，現在有的教師因為我的要求之嚴可能會有意見，但以後他們一定會因為我的要求之嚴而感謝我。
高萬祥文化建設的一個重要內容就是人格教育。他認為，人格教育不能空洞無物、大而化之，而應當外化在視而可見、觸而可及的一言一行之中。高萬祥的人格教育，就是從抓學生的衣食住行這些身邊小事做起的。
目前，大多數孩子花家長的錢並不心疼，消費上的攀比心理在學校不斷地蔓延。為此，高萬祥校長作了一個強製性的規定：拒絕名牌進學校，學生在校必須穿校服。他認為，學生常年穿著物美價廉的校服，有利於節儉、樸實和簡約作風的形成。同時，從“頭”抓起，對男生的長發、黃發強製性改造。高一新生剛一入校，就將理發師請進了學校，將不男不女的長發一律理掉。允許將黃發染黑，絕不能將黑發染黃。高萬祥校長認為，外表的樸實無華與內心的傳統美德應是一種高度的和諧。強調張家港高級中學的男生要有紳士風度，女生要有淑女風範。任何背離傳統審美標準的行為，都應當受到製止與批評。