王國維在評價《桃花扇》時說：“故《桃花扇》政治的也，國民的也，曆史的也；《紅樓夢》哲學的也，宇宙的也，文學的也。”這句話是他在《紅樓夢評論》中說的。也就是說，對於《桃花扇》與《紅樓夢》，他顯然更看重後者，這主要是他從悲劇性的不同特征來分析的。他認為，二者的悲劇性是不盡相同的。
王國維在評價《紅樓夢》時，是借用了叔本華的“三種”悲劇理論。他說：“由叔本華之說，悲劇之中又有三種之別，第一種悲劇，由極惡之人其所有之能力以交構之者；第二種悲劇，由於盲目的命運者；第三種悲劇，由於劇中人物之位置及關係不得不然者，非必有蛇蠍之性質與意外之變故也，但由普通之人物、普通之境遇逼之，不得不如是。”
在王國維看來，叔本華所列舉的三種悲劇中，第三種才是最合格的悲劇類型。理由是：“彼示人生最大之不幸非例外之事，而人生所固有故也。若前二種悲劇，吾人對蛇蠍之人物與盲目之命運，未嚐不肅然戰栗，猶幸吾生之可以免，而不求息之地也。但在第三種，則見此非常之勢力足以破壞人生之福祉者，無時不墜於吾前，且此等殘酷之行，不但時時可受諸己，而或可以加諸人，躬丁其酷而無不平之鳴。此可謂天下之至慘也。”
在王國維看來，第三種悲劇之所以超於前兩種悲劇的原因在於它的無意識性、日常性、必然性和普遍性。這裏的無意識說的是，人們是在無意識下本能地走向了悲劇的盡頭，但還不覺知；日常性，是指悲劇並不是產生於特殊的、醒目的事件或勢態下，它就蘊藏在日常生活中；必然性，指的是凡是生活中的人，就必定會產生悲劇，沒有例外；普通性，指每個人都會發生悲劇。第三種悲劇是無可逃脫的悲劇。正是基於這種認識，王國維對《桃花扇》的評價是其悲劇性不夠典型。在他看來，《桃花扇》不具備叔本華的第三種悲劇特征。盡管他認為《桃花扇》屬中國古代文學史上的悲劇。
對於《桃花扇》的悲劇定位，在王國維看來，它的悲劇性之所以不夠典型，是因為它極具偶然性，是一種“例外”性的悲劇。因為《桃花扇》中的人物所發生的悲劇，不是任誰都能發生的。國家興亡之際產生的悲劇，一般隻能發生於某一個社會群體中的精英、英雄或天才類的人物身上，這樣的悲劇，隻能屬於偶然的、“例外”性的，而非普通人的日常悲劇。所以，王國維說其是“政治的也，國民的也，曆史的也”。也就是說，《桃花扇》的悲劇，是屬於社會政治悲劇。
從王國維的第三種悲劇理論而言，真正的悲劇應屬於人的生命哲學為根基的普遍性的日常悲劇類型，而《桃花扇》顯然不合乎這一審美標準。普遍性的日常悲劇類型，是人人都會發生的悲劇類型，它就是人們的生活，被人們無意識的演繹著，這樣的悲劇潛藏於生活的每一個細節中。那麼，那個潛藏的因子是什麼呢？就是意誌和欲望。人類所有的痛苦的根源，悲劇產生的根源皆源於此。
王國維將《桃花扇》的悲劇定性在偶然性上，認為他隻屬於例外的、精英式的社會政治曆史悲劇。而《紅樓夢》則屬於普通的、必然的人生日常悲劇。
王國維認為，《桃花扇》的結局也求“解脫”和“入道”，但它的“解脫”是“他律的”。這種“解脫”容易在條件成熟的情況下，死灰複燃。
王國維深受叔本華悲觀思想的影響，而叔本華在闡述了生命即痛苦的這一命題後，給出了人們解決痛苦的方式——毀滅生命或心靈。也就是說，人們若想真的擺脫痛苦，第一可以選擇自殺，第二可以在經曆了種種生命經驗的磨難後，認識到意誌和欲望才是痛苦的根源，故抑製和熄滅認知主體的意誌或欲望，使心如止水。
另外，王國維認為《桃花扇》不是真正意義上的寫“人生之事”，而是借“風花雪月”寫“故國之戚”。總之，他認為，《桃花扇》的悲劇是“例外”的，不是普通的，是社會政治曆史悲劇。所以在他看來，《桃花扇》的悲劇不是最成功、最有成就的第三種悲劇。