董仲舒在治學和為官的曆程上，也並非一貫平坦，而是經受著一些坎坷和災難的。當他任江都相時，遼東祭祖的高廟發生了火災，長安的長陵祭祖之所高園殿也發生了大火。對這兩起火災，董仲舒起草奏章陳述“天人感應”的道理，說是上天借此火災來譴告漢王朝有 “僭禮之臣”，從而勸說漢武帝殺掉那些驕揚越分的皇族侯王。這一奏章草稿為漢武帝當時的幸寵之臣主父偃偷出送交武帝。漢武帝對於以天人關係來說明君權神授的神聖性是讚同的，但由天人感應的災異事故推論到涉及要誅討他的骨肉兄弟之臣，則不以為然；因此，對董仲舒的這一奏稿十分憤怒，便決定判董仲舒以死罪，終因有董仲舒的弟子等人進行解說和求情而予赦免，但罷掉了他的江都相的官位，調為閑散官職中大夫。如前所述，董仲舒在治《春秋》之學上是富有成就和享有盛名的。當時“少時為獄吏年四十餘乃學《春秋》”的公孫弘“治《春秋》不如仲舒”，但他善於逢迎，遂得寵於漢武帝，並得快速提升到公卿之位。轅固生曾嗬責他“無曲學以阿世”，董仲舒則直斥他是個“從諛”之徒。由此，公孫弘十分嫉恨董仲舒，遂於元朔四年(前125年)向漢武帝推薦他到凶惡狠毒的膠西王那裏做國相。這從公孫弘的私願來說，並不是要遷升董仲舒的官位，而是企圖使董仲舒受到膠西王的殘害。由此可見，董仲舒妄言天人感應，及其被判罪、降職、調職和受排擠陷害等，固然是有其愚妄和倒黴之處，但也說明了隻有當他的講經論道符合於封建王朝利益及漢武帝的意願，同時也不妨礙當權人物的勢位與謀略，才能為封建統治者所讚許和利用，否則便有遭殃與殺身之禍。就封建人才來說，董仲舒可說是一位卓越的學者、思想家，並為漢武帝所賞識，但他終不及公孫弘等人那樣能夠登上公卿之位。這是由於他持身作為封建統治階級的“廉士”，而不願屈意隨俗，這就既不能取悅於人，也難得寵於君，而且隨時會受到誣陷。董仲舒將其懷才不遇與屢經挫折的經曆，曾寫出《士不遇賦》，抒發他個人傷世的悲歎，說明封建王朝難容真正治學與廉直不阿的人才。
(三)退居著述
約在元狩二年，董仲舒從政為官近20年，將近60歲時，他深感大誌難伸並擔心政途險境，而希圖安度晚年，遂從膠西相任上以病告退。自此就“疾免居家，至卒，終不治產業，以修學著書為事”。
董仲舒一生治學勤奮，持續不懈地從事教育工作，培養後代，把治產業、蓄財物置之度外，卻是“退而不休”地專心於治學，死而後已。這表現著我國古代教育家一種堅貞為學和盡力於教育工作的精神。當然，他的治學與教育工作的階級實質是為強化封建製度而服務的，這是不言而喻的。
董仲舒辭仕居家，除治學外還是關懷國家大事的。同時漢王朝也仍然重視他的學問和見解，每有國家大事，就派專使往就其家，征詢他的意見。如“仲舒在家，朝廷如有大議，使使者及廷尉張湯就其家而問之，其對皆有明法”。又、張湯奉天子之命以郊祀的事情“問故膠西相仲舒”等等。董仲舒也經常注意著國家的氣象、經濟生產與民生等問題，及時地向朝廷提出建議。元狩四年，陰雨多日，他即向太史中尉告說：“陰雨太久，恐傷五穀，趣止雨”。但是他提出的止雨辦法是彌漫著神秘的陰陽之說和荒誕迷信思想的。又在元鼎末年至元封初年之間，董仲舒向漢武帝奏稱，國家專營鹽鐵，收稅過重，以致奪民之利，“二十倍於古，人皆病之”這些雖說是為了漢王朝的穩定，以為“思安百姓”之計，但畢竟是有益於國計民生和社會發展的。
漢武帝太初元年(前104年)。董仲舒在家病故，終年75歲。
葬於長安東南郊。傳說當時漢武帝出巡，過董仲舒墓地而下馬以示懷念與敬重，故時人稱其墓地日下馬陵。迄今，在西安和平門附近的一段地區仍名下馬陵。
董仲舒一生著述很多。《漢書·藝文誌》載：“《董仲舒》百二十三篇”、“《公羊董仲舒治獄》十六篇”，但均散佚。《隋書·經籍誌》著錄董仲舒《春秋繁露》及《春秋決事》《流傳至今的》春秋繁露。有數種刻本及評注本，以清代宣統年間蘇輿的《春秋繁露義證》考釋較詳。其他有關部分文獻散見於《漢書》的《董仲舒傳》、《匈奴傳下》、《食貨誌》及《五行誌》等卷中。這些有關資料均由後人編輯成集，如明代張溥輯有《董膠西集》(清代王灝《畿輔叢書》中則稱《董子文集》)。在清代嚴可均《全漢文》中所輯的董仲舒的篇章較全。清代馬國瀚《玉函山房輯佚書》的《經編》裏則輯錄了董仲舒《春秋決事》(在其他的古籍書目之中稱《春秋決事比》或《春秋決獄》，黃豾輯稱《董仲舒公羊治獄》)。