下野之前的蔣介石和汪精衛一樣是一條腿走路，蔣介石隻有軍事資本，汪精衛隻有政治資本，所以不管蔣介石爬得有多高，他都隨時可能摔落——他的軍事資本不足以全麵壓製其餘派係，而缺乏政治資本則會成為一顆影響其權位的定時炸彈。在黨內，蔣介石除了張靜江、吳稚暉和戴季陶等少數幾位相契的元老外，並沒有什麼強硬的勢力，而他著意栽培的陳氏兄弟也僅僅是剛剛起步，雖然在5月成立了中央黨務學校，但是要真正瓜熟蒂落尚需時日。陳氏兄弟是蔣介石的長線投資，但是要迅速在黨內站穩腳跟光有長線投資是不夠的，蔣介石還需要進行富有成效的短線投資——而這正是蔣介石下野期間的主要任務。
下野期間的蔣介石雖然正處於事業的低穀，但是這也可以看作是為更強勢的爆發蓄力，擁有黃埔係的蔣介石潛力無限，而正是這種潛力讓蔣介石有了尋求政治交易的資本。山西富商孔祥熙和他的妻子——赫赫有名的宋家大小姐宋靄齡就看上了蔣介石的潛力，並積極運作一場對民國政治而言非同凡響的政治婚姻——蔣介石和宋家三小姐宋美齡的聯姻。
蔣介石跟宋美齡的聯姻如果完全稱之為政治婚姻也並不屬實，事實上，雙方還是有一定的感情基礎的。兩人在1920年便已經相識，當時的蔣介石還沒有表現出可能發跡的跡象，他隻是一個受到孫中山信任的軍界新人，他對宋美齡的追求可能確有一見傾心的意思。當時的宋家已經是頗有名望的大家族，宋耀如（又名宋嘉樹）是孫中山的早期追隨者，他的兩個女兒宋靄齡和宋慶齡先後擔任孫中山的私人秘書，甚至他的二女兒宋慶齡還嫁給了孫中山——盡管這場婚姻遭到了宋家幾乎所有人的反對。宋家雖然極力反對宋慶齡和孫中山的這場婚姻，但是不得不說，宋慶齡嫁給孫中山大大提升了宋家在民國的地位，也成了宋家政治輝煌的起點。以當時而言，蔣介石與宋美齡的交往即便有政治目的在內也不會是主要因素，更多的是英雄愛美人。
宋家為何反對孫宋聯姻？反對的原因大抵是如下幾條，首先宋慶齡與孫中山年輕差距懸殊，宋嘉樹從朋友到嶽父的角色轉換難以適應；其次，孫中山有為孫家宗族承認的正室盧慕貞，宋慶齡可能不易得到孫家宗族尤其是孫中山長兄孫眉的認可；再次，宋家和孫中山相交甚深，宋耀如早年與其合作反清，宋靄齡擔任孫中山多年秘書，對孫中山脾性為人一清二楚，宋家可能也不喜歡孫中山的為人；更重要的是，孫中山當時政治前途黯淡，處於政治生涯的低穀，宋家不願意宋慶齡跟著孫中山過居無定所的日子。
同樣的，對於蔣介石和宋美齡的婚姻，宋家長輩（尤其是宋母倪桂珍）大多表示反對，主要的理由是蔣介石有妻室，而且他是佛教徒（宋家是基督徒），當然這一切在精明的宋靄齡眼裏都不是問題，她看到的是聯姻後的前景：宋家的名望，蔣家的權勢，孔家的財富，看起來這是一個完美的組合，更何況當事雙方都有意於對方。在宋靄齡和孔祥熙的極力撮合下，宋家長輩最終同意了這樁婚事，雙方在1927年12月1日舉行了隆重的婚禮，結束了長達7年的愛情長跑。
這場婚姻的政治意義遠甚於感情意義，時人稱之為“中美合作”，宋美齡和美國外交界的關係向來融洽，蔣介石通過這次婚姻正式打通了和美國的政治通道，從而填補了和蘇聯決裂後的外交真空。蔣介石借助與宋家的合作獲得了雄厚的政治根基，同時，孔祥熙在中國金融界的背景讓蔣介石擴大實力所需的經濟底座更為牢固——蔣介石之所以能壓倒國民黨其餘派係，與其強大的經濟力量是分不開的。通過一場婚姻，蔣介石解決了外交和財政這兩方麵的問題——而這兩方麵正是製約國民黨前任首腦孫中山發展的桎梏，老蔣正式擁有了大展拳腳的全部資本，接下來要做的僅僅是順利地複職。