更令劉表感到厭惡的是，因為孔明的緣故，劉備居然開始介入劉表的家事。據底下人私議，劉表的長子劉琦與孔明關係密切，似有通過孔明借助劉備的力量自重以謀求繼承權的嫌疑。
劉琦這個孩子，長相很像劉表。因為這個緣故，劉表曾經很喜歡他。加上儒家宗法明確地規定，家業是要由長子來繼承的。然而這一切近年來卻因為後妻蔡夫人的緣故有所改變。蔡夫人特別喜歡劉表的次子劉琮，在她的推動下，劉表為劉琮迎娶了蔡氏的侄女做媳婦。這樣一來，包括蔡瑁、張允在內的許多重臣都站在了劉琮一邊。
知子莫如父，劉表發現劉琦身上有兩大弱點，一是身體弱，這倒還可以想辦法醫治；二是意誌的薄弱，他居然把希望寄托在劉備這個梟雄身上。須知世上沒有無緣無故的愛，劉琦你與劉備有什麼關係，讓劉備對你如此厚愛？劉備當年不樂意做曹操的屬下，豈是甘心於下之人，你劉琦連曹操的皮毛都比不上，安能駕馭劉備這條遊龍？
可想而知，如果劉琦真的繼承荊州，劉備必將成為荊州的真正主人，劉琦不過是一個招牌而已。相對而言，劉琮有蒯越、蔡瑁、張允等荊州本土實力派的支持，蒯越、蔡瑁、張允又互相牽製，斷不會形成一頭獨大的局麵。
於是，當劉琦請求外任江夏之時，劉表忍不住冷笑，他暗想：“呆愚兒，這便是孔明為你出的好主意嗎？”
鑒於江夏太守黃祖被孫權所殺，劉表同意了劉琦的請求，委任他的大兒子為江夏太守。劉琦的這一舉動，宣告了他爭儲鬥爭的基本失敗，就好像當年袁譚被排擠到青州做刺史一樣。劉琦自以為可以在江夏積攢力量，結果卻是遠離權力核心，在父親麵前喪失了話語權。
試探劉備
建安八年秋天，有情報說曹操準備南下荊州，大軍已經在西平（河南舞陽東南）集結。劉表大吃一驚，急忙召集劉備商議。
這些年來，劉備始終沒有放棄對河北局勢的關注，因為他深知一旦解決河北問題，曹操便會南下荊州。而在袁紹死後，袁譚、袁尚兄弟雖然曾然一度聯合起來抵抗曹軍的侵襲，關係卻一直很不和睦。袁譚對弟弟繼承父業一事耿耿於懷，袁尚對大哥也是心懷猜忌。這種貌合神離很快為曹營的智囊郭嘉所識破，他判斷袁氏兄弟不可能長期合作，由此為曹操製訂了一個“欲擒故縱”的方案：暫且返回許縣，給袁氏兄弟大敵已去的假象，以袁氏兄弟的德性，必然大打出手，到時候乘袁氏內訌之機發動攻擊，便可以一舉解決河北問題。
對於這種情況，劉備極為擔憂，劉表亦有同感。在這個問題上，二劉難得地同心同德、意見一致。他們一致認為：曹軍雲集西平，並不是真的要攻擊荊州，而是偽造出準備南下的假象，讓袁氏兄弟上當。
二劉商量的結果，是由劉表出麵，給袁譚、袁尚兄弟各寫一封書信，提醒他們注意曹操的陰謀，勸他們和解。
劉表在給袁譚的信中如此寫道：
“君子違難不適仇國，交絕不出惡聲，況忘先人之仇，棄親戚之好，而為萬世之戒，遺同盟之恥哉！若冀州有不弟之傲，仁君當降誌辱身，以濟事為務，事定之後，使天下平其曲直，不亦為高義邪？”
在給袁尚的書信中則勸他寬容個性剛強的哥哥：
“金、木、水、火以剛柔相濟，然後克得其和，能為民用。今青州天性峭急，迷於曲直。仁君度數弘廣，綽然有餘，當以大包小，以優容劣，先除曹操以卒先公之恨，事定之後，乃議曲直之計，不亦善乎！若迷而不反，則胡夷將有譏誚之言，況我同盟，複能戮力為君之役哉？此韓盧、東郭自困於前麵遺田父之獲者也。”
在信中劉表給袁尚講了一個故事，戰國時韓國有一種黑色皮毛的名犬，時人稱之為“韓盧”，是天下最優良的獵狗。東郭兔則是當時人們心目中最狡猾能跑的兔子。有一隻韓盧狗追逐東郭兔，翻過五座高山，繞過三座峻嶺。結果東郭兔在前麵跑得累死，韓盧狗在後麵追得累死。一個路過的耕田老漢把它們撿起來，一點都不費力氣。
韓盧狗與東郭兔的故事出自戰國策。
“齊欲伐魏，淳於髡謂齊王曰，韓盧者，天下之壯犬也，東郭兔者，海內之狡兔也。韓盧逐東郭兔，環山者三，騰山者五，兔極於前，犬疲於後，犬兔俱罷死其處，田父獲之，無勞倦之苦，而善其功。……”
劉表用這個故事來比喻袁氏兄弟的內訌隻會讓曹操得利，可謂用心良苦。可是袁譚、袁尚哪裏聽得進去，曹軍一去，他們便互相攻擊。結果袁譚落敗，派辛毗到許縣求援。
曹操即刻在這一年的冬天掉頭北上，殺赴河北戰場。袁尚還不知死活，拚命攻擊盤踞平原的袁譚。建安九年的夏天，曹軍乘虛攻克河北重鎮邯鄲，招降了太行山的山賊頭目張燕。接著，曹軍引漳河水圍困審配留守的鄴城，袁氏經營多年的大本營，遂成為水中的一片孤葉。
袁尚聽說大本營有難，趕緊從平原前線回軍，打算與審配裏外夾擊曹軍，結果被曹操先下手為強，一舉擊潰出城接應的審配軍，再回頭大破袁尚軍，袁尚一敗塗地，老爹袁紹留下來的大將軍印信、符節、斧鉞、衣服全部丟給了曹操，輜重更是無數，單是繳獲的頭盔就多達19620個。
建安九年（204年）八月戊寅日，鄴城終於淪陷，袁紹團隊中最具破壞力卻也最死硬的審配實現了自己的願望：為袁氏而死。曹操進入鄴城，到袁紹墓前祭祀，望天大哭。
曹操哭袁紹，看似鱷魚的眼淚，其中卻有幾分真誠。他從青少年時代就與袁紹結交，很長時間裏都是袁本初的小跟班，少年時一起盜搶新娘的惡作劇，青年時同站在同情黨人、反對宦官的一條戰壕裏，壯年時則隨同袁紹拂袖出洛陽、歸故裏、舉義兵、反董卓，而後袁紹在河北、曹操在河南，彼此配合、互為盟友，縱然事情不順利、偶有小摩擦，可是怎麼會想到有一天會幹戈相對、形同仇敵！
在袁紹墓前，曹操想起當初酸棗會盟反董卓時，曾經與袁本初有過如下的對話：
袁紹問：“如果大事不順，何處可以據守？”
曹操反問：“足下意以為何如？”
袁紹在行軍地圖上比劃著說：“吾南據河，北阻燕、代，兼戎狄之眾，南向以爭天下，庶可以濟乎！”
曹操說：“吾任天下之智力，以道禦之，無所不可。”
此情此景，如今曹操回憶起來，宛若猶在耳側，隻是物是人非，縱橫天下的漢末第一門豪袁本初，已成一抔黃土！
墓前，曹操唱起一首題為《薤露行》的挽歌，歌詞是曹操自己寫的，內容與袁紹的早年反宦官、反董卓的行徑頗有關聯：
惟漢廿二世，所任誠不良。沐猴而冠帶，知小而謀疆。
猶豫不敢斷，因狩執君王。白虹為貫日，己亦先受殃。
賊臣持國柄，殺主滅宇京。蕩覆帝基業，宗廟以燔喪。
播越西遷移，號泣而且行。瞻彼洛城郭，微子為哀傷。
曹操為袁紹所唱的挽歌，對於荊州的劉表、劉備來說，無異是駭人的警報。袁氏將滅，荊州的安寧也難以長久。
劉表驚魂未定，東線又有戰報。孫權不斷攻擊江夏一帶，意在為當年父親孫堅之死複仇，南方各郡也在風雨飄零之中。
這時的劉表已經是六十多歲的耳順老人，他的身子骨一天不如一天，漸漸地終於臥床不起，但是他的腦子還行，他心裏裝著荊州和自己的兒子，他知道自己已經時日無多，將來是屬於兒子的。可是荊州的未來實在不容樂觀，北有曹操，東有孫權，內有劉備，誰都不是善類！無論是劉琦、劉琮，恐怕都不能應對這種複雜局麵。
對於將來，劉表為兒子作了以下打算：
第一種打算：若曹操一時難以平定北方，劉琮順利接管荊州，那麼荊州的主要敵人就是東方的孫權。麵對這種局麵，劉琮倘能利用好劉備，使其承擔起抗禦孫權的責任，倒是一個上上之選。
第二種打算：若曹操迅速平定北方，南下荊州。那麼劉琮將麵臨是戰是降的選擇。如果選擇一戰，必須取得劉備、孫權為盟友，但孫權是荊州的仇敵，結盟未必可行。一旦出現孫權拒絕結盟、劉備又居心叵測的情況，那麼唯有投降一途。倘若曹操能善待劉琮與荊州士民，未必不是一個中策。
第三種打算：投降計劃因劉備的阻撓而失敗，劉琦或劉琮被劉備挾製與曹操廝殺，荊州成為曹、劉、孫多股勢力爭奪之戰場，永無寧日，這是下下之策。
劉表意識到，在荊州的未來交接中，劉備的存在不可忽視。他急須摸清楚劉備的真實想法，做出相應對策。
劉表的病情時好時壞，一直拖到建安十二年，身在樊城的劉備突然接到劉表的手令，召喚他到襄陽相見。
劉備抵達劉表病榻之時，劉表屏去旁人，室內隻剩下二人而已。劉表隻說了一句話：“我的兒子都不才，各位將領又各自零落，我死之後，荊州便交給閣下！”
一時之間，劉備懷疑自己的耳朵是不是出了毛病。若幹年之前，垂死的陶謙曾將徐州相讓，可那件事，很大程度依賴於糜竺的操作。眼下荊州城內，蒯越、蔡瑁、張允都對他敵意頗深，誰會是第二個糜竺？
劉表注視著劉備的表情變化，病人看似疲憊不堪的眼神，在劉備的心中，卻是試探、拷問，劉備內心忐忑，狐疑地注視屏風之後是否埋伏了刀斧手。
劉備認為，這是一個圈套，劉表在試探自己，假如自己上當，流露出一絲對荊州的野心，那麼恐怕自己很難走出這個房間。事情很明了，據說劉表已經決定立劉琮為後嗣，怎麼會平白無故地把荊州給旁人劉玄德？想清楚了這一點，劉備從容地回答說：“您的兒子都很優秀，君侯還是保重病體、早日康複為好！”
劉表沉默不語，事後劉備返回樊城。由於劉表的久病，荊州的大小事務，完全由蒯越、蔡瑁、張允主持，劉備再也沒能見劉表一麵。
不久，劉備的夫人甘氏為他生下一子，中年得子的劉玄德大喜過望。他本以為自己已經命中注定無子，所以特地認了羅侯寇氏之子、長沙劉氏之甥做自己的義子，改名叫劉封。如今生下了親生子，劉備為他起名劉禪。劉封、劉禪，封禪乃是帝王大事，任誰也知道劉備心裏想的是什麼了。消息傳到蒯越、蔡瑁耳中，荊州眾人很不屑，土老帽也想做帝王，真是白日做夢！