到了宋朝時，故事有了進一步發展。北宋徽宗時，《鄞縣誌》記載，明州（寧波）知事李茂誠寫過一篇《義忠王廟記》，其中記有：“神諱處仁，字山伯，姓梁氏，會稽人也。東晉穆帝永和壬子三月一日生……嚐從名師過錢塘，道逢一子，容止端偉，負笈擔簦渡航，相與坐而問曰：‘子為誰？’曰：‘姓祝，名貞，字信齋。’曰：‘奚自？’曰：‘上虞之鄉。’曰：‘奚適？’曰：‘師氏在邇。’從容與之討論旨奧，怡然相得……於是樂然同往，肄業三年。祝思親先返，後二年，山伯亦歸。”去拜訪祝時，才發現祝是女的，就遣媒求親。但祝“已許貿城廊頭馬氏，弗克”。以後山伯任貿縣令，於寧康癸酉八月十六日辰時病死。翌年春，英台出嫁路過梁山伯墳時，“波濤勃興，舟航縈回莫進”，問知是山伯梁令之新塚，去祭奠而地裂，則入穴殉情。丞相謝安曾奏表封為“義婦塚”。《仙蹤記略》中也有相同的記錄：“東晉寧康年間，吳郡梁山伯、國山祝英台同學三年，不知祝乃女子，結為兄弟，寢食與俱。梁為鄞縣令……卒，葬四明山下，祝往哭吊，墓忽開裂，祝墜下複合，僅露玄襟，從者之皆毀，旋化蝶類飛去。”由此看來，梁山伯和祝英台應是東晉穆帝至孝武帝時人，生活在公元 352年至 373年之間。梁山伯在求婚不成之後，曾出任了貿縣（即今鄞縣）的一個小縣令。在縣令任上病死，死後就埋在城西門口外。至今寧波市鄞縣高橋尚有梁山伯廟舊址及墓址。
到了明、清代，一些小說、鼓詞，特別是《梁山伯與祝英台寶卷》及各地方唱本，故事情節有了一個大發展，其中也有不少離奇荒誕的說法。當然，梁山伯與祝英台的故事在漫長的曆史長河中有了很大的演變，成為了一種曆史傳說。曆史傳說是勞動人民在曆史進程中創造的一種口頭（或文字的簡單記錄）文學，它在很大程度上反映了曆史的真實麵貌，但是它不等於曆史。它有著曆史的依據和憑借，但它又有著成為這一傳說故事的過程。在傳說的過程中，又深深地烙下了曆史真實的痕跡。《梁祝》也同樣既有著曆史真實的痕跡，又有著它作為一個傳說故事的發展過程。
牧童遙指的“杏花村”在哪裏？
唐代詩人杜牧有一首《清明》詩：“清明時節雨紛紛，路上行人欲斷魂。借問酒家何處有，牧童遙指杏花村。”這首詩膾炙人口，曆來受人稱道。但詩中的“杏花村”在何處卻眾說紛紜，或說在山西的汾陽，或說在湖北黃州，或說在安徽的貴池。那麼，杜牧的《清明》所指杏花村究竟是現今何處呢？
第一種說法是：今山西汾陽縣杏花村。早在 1500多年前的南北朝時期，這裏的杏花村酒已聞名國內。而且，曆代的杏花村都以釀酒、酒文化聞名。盛唐時，這裏以“杏花村裏酒如泉”、“處處街頭揭翠簾”成為酒文化的古都。曆史上，我國著名文人、學者如李白、杜甫、宋延清、顧炎武、傅山、巴金、郭沫若等都賦詩讚譽。李自成進北京路經杏花村，停留三日，留下“盡善盡美”的題匾，杏花村曾一度更名“盡善村”。
雖然有人認為詩中“清明時節雨紛紛”描述的是江南的春景，但在唐代山西的春天恰恰也是春雨紛紛，雨水充足。其實，唐詩中描寫山西及北方春天的詩句甚多，唐代著名才女魚玄機在《寄劉尚書》一詩中說：“汾川三月雨，晉水百花春。 ”獨孤良在《清明宴遊》中雲：“細雨鶯飛重，春風酒醞遲。 ”姚合有詩：“代馬龍相雜，汾河海暗連”、“晉野雨初足，汾河波亦清”。但是山西汾陽說卻有一點爭議，那就是到目前為止都沒有發現杜牧涉足汾陽的文獻記載。但杜牧有《並州道中》一詩，有研究者便認為杜牧曾到過太原，因唐時並州州府所在地就是今天的太原，而從太原到汾陽不過 150華裏，因而推斷出杜牧可能經太原往汾陽品酒。
第二種說法是湖北黃州（古齊安）的麻城縣古鎮歧亭之旁。歧亭處於洛陽至黃州的要道上，是南朝以來的古城，古鎮歧亭曆來是政治、經濟、文化比較集中的地方。