下麵我來看袁世凱是如何在簽訂“二十一條”中喪失合法性的。
1914年7月，第一次世界大戰爆發，幾乎所有的歐洲列強都卷入了這場戰爭，日本見歐洲列強此刻無暇顧及遠東地區，把這視為侵占中國的絕好機會。1914年9月2日，日軍借口對德宣戰，侵入山東半島。中國在一戰爆發後宣布中立，日本此次乘歐戰爆發而侵略中國的行為是違反了國際法的。但是日本豈能坐失千載難逢的機會？日本出兵當然也不僅僅是為了占領青島一隅，它有更大的野心，這個野心在“二十一條”裏暴露無遺。
“二十一條”是袁世凱執政以來最嚴重的外交危機，也是他一生最大的侮辱，當然也是中國的一大侮辱。對於日本的蠻橫，袁世凱顯然無力抵抗，袁世凱當時問陸軍總長段祺瑞，如果抵抗的話可以維持多久，段祺瑞說可以抵抗四十八小時。在“國力未充、難以兵戎相見”情況下，袁世凱隻好顧全大局，權衡利弊，用軟磨硬泡的辦法使得日本降低要求，把危害中國最大的條款去除。日本提出的“二十一條”和後來簽訂的《中日新約》是兩個完全不同的版本。
一般人都認為袁世凱為了獲得日本對他稱帝的支持而甘願出賣國權，這是缺乏史料及道理的。袁世凱本身是一個親英美的人，與日本素來有仇，他早年在朝鮮的時候就一直與日本人鬥法，日本人深知，袁世凱一貫主張聯英美以製日俄，日本人對他，他對日本人，都有一種根深蒂固的不信任感。
如果袁世凱真的要出賣國權以換取日本支持他稱帝，日本要求中方“絕對保密，盡速答複”時，袁世凱就沒有必要故意泄露交涉內容，施展“以夷製夷”的方策。袁世凱死前為自己寫下了一副耐人尋味的挽聯：“為日本去一大敵，看中國再造共和。”自認為他一生都是日本的勁敵，自己的離去，使日本在中國少了一個絆腳石，這多少說明袁世凱對日本並沒有那麼的親善。
不管袁世凱在這次危機中立場如何，以及進行了多少個人的努力，有一點是他無可推卸的，那就是這樣的奇恥大辱是在他執政期間發生的。而國恥麵前，國人的沉痛憤怒也是可以理解的。當時各地掀起了空前的抵製日貨運動、救國儲金運動，斷指血書的都有，堅決反對與日本簽約，對政府和袁世凱提出嚴厲質問，甚至極盡咒罵也是理所當然的。據當事人曹汝霖後來的回憶說:“當時，我心感淒涼，有一種親遞降表的感覺。”可想一般人對袁世凱的悲痛心情與對袁世凱的失望和憤恨。
客觀公平地講，弱國無外交，袁世凱在他那個位置，最大的努力也隻能盡己所能與列強周旋，減少國家與民族利益的損失。應該說，袁世凱處理得還算體麵，既沒有點頭哈腰，也沒有以卵擊石。我們客觀理性地想，換任何一個人在他那個位置，都將是一個十分艱難的抉擇。
我們也可以將心比心地想，袁世凱作為當時的最高執政者，他當然知道如果赤裸裸地出賣國家利益，將會獲得什麼樣的千古罵名。除非他要進行最後一搏，但我找不出袁世凱最後一搏的理由。
得承認的一點是，袁世凱當政時期，畢竟掛著共和的招牌，新聞相對自由，罵袁世凱罵得特別的多而狠，尤其是孫中山為首的革命黨人也正對袁發動輿論攻勢，稱袁氏政府為“惡劣政府”，落下賣國賊的罵名，並直接影響他的統治合法性並不稀奇，要是換在一個萬馬齊喑的時代，誰敢罵，不要命了就罵。但是當時這一罵，讓袁世凱抬不起頭，做不起人，出現了執政合法性危機。
到後來，袁世凱這張道德臉譜是越畫越不成樣子，新賬舊賬一起算上去，說他背叛光緒皇帝和維新派，是個騙子；說他背叛清室，是個亂臣；說他背叛了共和，是個賊子；說他竊取辛亥革命果實，是竊國大盜；說他簽訂“二十一條”，是賣國賊；說他掌握強大軍事力量，是軍閥；說他登基做皇帝，是複辟先鋒……總之，袁世凱從一個逼清帝遜位的“能臣”退化成自立為帝而被永遠釘在中華曆史的恥辱柱上的“奸雄”。如此一個在道德上無一可取之人，哪裏還有執政合法性？好在，曆史被不斷地還原，為袁世凱的聯名“辯護”聲中，其中不乏楊天石、房德鄰、孔祥吉、茅海建、劉憶江等知名史家的身影，說明這種現象的出現恐怕並非偶然。
當然，袁世凱似乎還沒有學會將“喪事辦成喜事”的手腕，沒有盡力去漂白自己的“道德汙點”。他自稱簽訂“二十一條”是奇恥大辱。