濰縣近海，海濱產鹽。清廷規定，鹽業隻許官賣，是一批經官家核準的鹽商的專利。鹽價甚高，民眾也無可奈何。濱海貧民，有的私自取鹽出賣，稱為販賣私鹽。板橋《濰縣竹枝詞》雲：“可憐北海窮荒地，半簍鹽挑又被孥”，寫的便是這類鹽民。一次，一個富商拿到一名“半簍鹽挑”的貧民，扭送縣衙告狀。富商盛氣淩人，說前任知縣如何如何，對於犯了王法者，理應嚴懲不貸。富商素知鄭板橋偏袒貧民，此次有真憑實據，就想看他如何發落。
鄭板橋胸有成竹地說：“示眾如何？”富商點頭答應板橋說：“就在你店前示眾如何？”富商大喜。板橋又說：“就在你店前示眾三日如何？”富商則大喜過望。
示眾之日，板橋以蘆席作枷，蘆席上黏著板橋所作書畫，每日更換，均為精品。一時觀者如堵，富商門前路為之塞，無法營業，過路行人都對富商罵聲不絕。到了第三天，富商隻好求板橋放了貧民，了結此案，但店中已損耗若幹了。
鄭板橋微服私訪，遇書生某某。書生長歎，說命運不佳，板橋細細盤問，才知道從小與某縣吏之女青梅竹馬，兩情甚篤，兩父母做主，從小定親。長大以後，書生家道中落，女方父母賴婚，已向縣衙告狀。
板橋回衙，恰巧此縣吏送銀若幹，至後堂求板橋對此案能曲為周全。板橋見此女姣好，就要收此女為義女，問縣吏意見。縣吏連連感恩。板橋又說當擇佳婿，由本官選定如何？縣吏因板橋已收銀兩，想必另許高門，又是連忙感恩。板橋私問此女意見後，以義父名義許配此女給那位私訪過的寒士，並以縣吏所贈銀兩若幹為辦理陪嫁之資，使有情人終成眷屬。
這樣，鬧得那位縣吏尷尬萬分，百姓卻拍手稱快，一直津津樂道到如今。
雍正三年，鄭板橋按照自己的意願，做一個自由人，在遊曆了長安、洛陽等地後，來到了大清國的京師——北京。
北京是當時的政治、經濟、文化的中心，鄭板橋要賣文賣畫，自然要到京城來，才有銷路。他在這裏逗留了一段時間，交遊廣泛。可是由於他性格狂放不羈，隻和一些誌同道合者，也就是樵夫、漁翁合得來，卻與達官貴人格格不入，最終不能得誌。
鄭板橋與那些得道的高僧、羽林子弟遊玩，情投意合，每每放言高論，激濁揚清，臧否人物，隻是博得了一個“狂名”，京城的正統社會肯定容不下他，幹謁的路途也就阻塞了。
他在《自譴》-詩中說：
“束狂入世猶嫌放，學拙論文尚厭奇”，委屈地說自己約束狂放的性格來對待世事，還被人嫌惡為放蕩；他假裝笨拙地評論文章，又被人厭棄為怪奇。
所以，鄭板橋一時無所適從。
這個社會對他誤會太多，簡直讓他哭笑不得。
他對仕途灰心厭倦，寫下了《燕京雜詩》：“不燒鉛汞不逃禪，不愛烏紗不要錢。但願清秋長夏日，江湖常放米家船。”他要學宋代書法家米芾那樣，擺脫金錢和官位的煩惱，帶著幾卷圖書一支筆，遊蕩於江湖之上。
他就是在這種背景之下寫出了廣為流傳的《道情十首》。
“道情”的創作不拘一格，或七言，或四言，或雜言，重在以通俗語言點破玄機，啟人了悟。
如張三豐之《道情歌》所雲：“道情非是等閑情，既識天機不可輕，先把世情齊放下，次將道理細研精。”
而鄭板橋的道情也是同樣寓意深刻，深入淺出，用明白如話的文字，以勸人勸世為宗旨，以超脫不羈的情懷，諷古警今，超脫於世俗名利之上，以達到無求無爭、自由自在的境界，表現出對功利主義，仕途之路的淡漠與蔑視。所以，板橋道情才人見人愛，無論是文人雅士還是平民百姓都對它青睞，乃至曆代不衰，有著旺盛的生命力，經過一代又一代的流傳，仍然萬古常新。
《道情》第十首是最後一部分，道破了寫作者的苦心。
撥琵琶，續續彈，喚庸愚，警懦頑，四條弦上多哀怨。黃沙白草無人跡，古戍寒雲亂鳥還，虞羅慣打孤飛雁。收拾起漁樵事業，任憑他風雪關山。
所以，鄭板橋過了十年“掩柴扉，怕出頭，剪西風，菊徑秋；看看又是重陽後。幾行衰草迷山郭，一片殘陽下酒樓，棲鴉點上蕭蕭柳。撮幾句盲辭瞎話，交還他鐵板歌喉”的逍遙生涯，這也是怪味板橋的特色。
鄭板橋以一個名士智者的眼光，回顧曆史，指點江山，上自唐虞，下至明朝。曆數了曆朝曆代的興亡交替。真可謂來也匆匆，去也匆匆。
他詠歎曆史英賢名流，操勞忙碌，鞠躬盡瘁，最後還是一場春夢；
他崇拜莊子與老子的清靜無為，逍遙自得。漫漫五千年的曆史，都化作塵土，到頭來隻是萬事皆空；