古城皆為小城，實際上是防禦的城堡。古時城與市是兩個概念，“城者，以盛民也”，這是用容器來取喻，不過是以土、石、磚，或柵欄合圍而成，意在“自守”。“市者，買賣之所也”，最早的城與市並不相關，日中為市，“聚天下貨物，交易而退，各得其所”。中國古時城市的布局，都嚴格按照“前朝後市，左祖右社，宮城居中，對稱布局”的原則設置，並從西周一直延續到明清。春秋期間，諸侯營建都邑，皆嚴格按照爵位，烙守“王製”、“禮法”，等級分明，不得逾越。戰國之後出現“違製”築城，才有較大的城邑出現。
據稱漢景帝之子劉發被封為長沙定王，因其母唐姬本是宮中侍婢，母子均不受寵。一年景帝做壽，諸王到京都朝拜，依次依朝覲之規手舞足蹈，至劉發則隻舉舉手，抖抖衣袖了事。景帝十分奇怪，問他為何如此，定王委婉地回答說：“臣國小地狹，不足回旋！”景帝遂生憐憫之情，將武陵、零陵、桂陽三地都劃他管轄。此說雖表達的是定王受排擠的心緒，但隋唐之前城小地狹確是實情，內城隻供統治者居住，民眾、商人都聚集在城外。秦定都鹹陽，曾從外地強行遷來12萬戶富豪，以充經濟實力，卻沒有一戶住進內城。部分手工作坊和市場進入城內，始於隋唐，但實行嚴格的坊市製，朝開晚閉，並實行夜禁。在城內開店鋪，夜市是從北宋開始的，隨後才有了城內的大街小巷，也是從這時，才有了近代意義上的城市。
長沙作為屈賈之鄉，屈原、賈誼的“傷心”處，楚湘文化初始便帶有一種悲壯、憂鬱的色彩，也透露出中國最早的知識分子骨子裏的參政意識和修身、齊家、治國、平天下的抱負和雄心。屈原的《離騷》，篇名就是“遭遇憂患”、“離別的憂愁”之意。這位楚王朝的遠房宗室、左徒、自稱為古帝顓頊的後代，以美人、香草、明玉為喻，將自己刻劃成“與天地兮同壽，與日月兮同光”（《涉江》）的形象。屈原是位政治詩人，其詩也是政論性極強的“政治抒情詩”。《九章·惜往日》中的“受命昭以昭時”，便是直寫楚懷王讓屈原製定“憲令”，修明法度、舉賢授能的政治變革。
屈原，身上披著江離和白芷，把秋蘭連結成串作為飾物；讚頌唐堯、虞舜、夏禹諸先賢，鄙視桀、紂惡行；痛斥黨人、奸佞，絕不與之同流合汙；“長太息以掩涕兮，哀民生之多艱”；求繩墨與規矩之正道，寧死也不苟合求容；憤懣曆茲，悲歎生不逢時，用柔軟的蕙草揩抹眼淚，淚卻滾滾而下沾濕了衣襟。
政治家的願望與詩人的理想合一，這是儒家人生哲學賦予中國詩人的一大特色。“政治家的身份與詩人的身份的奇妙結合，正是多數中國詩人的突出形象。詩成了發泄官場失意的工具，成為曆史的政治活動失敗的安慰。”
“正變美刺、詠史述誌、吊古懷舊、官場酬往、交遊贈答”，所謂國家不幸詩家幸，痛苦、悲哀、離亂成了詩的養料。詩，常常成為靈魂的避難所，幻想治國、平天下的詩人從不拷問自身，照樣活得瀟灑風流。
屈原之後的賈誼，被貶後被稱為賈長沙，亦是一位“政治家”。上《治安策》批評政治；寫《過秦論》分析秦之成敗得失；寫《吊屈原賦》，以屈原的遭遇比況自己，抒發胸中憤懣。其著名的寫貓頭鷹的《鵬鳥賦》，在文學史上頗有價值，為騷體詩發展為漢賦的代表作，係“出風人雅大文章”，其中仍充滿著對人生、社會的理解和哲思、自己懷才不遇的不平情緒和不妥協的精神。
長沙人中真正所謂看破紅塵，執著於藝術者，要數唐代的和尚懷素了。懷素為酒徒，常喝得酩酊大醉，放蕩不羈，超逸脫俗，曾將用壞的筆集成一堆葬在山下，做成墳丘狀，號稱“筆塚”。寺院裏種有萬株芭蕉，和尚便在芭蕉葉上寫字，稱寺廟為“綠天”。酒酣興起，常常提筆而出，無論牆壁、器具、衣物、或別人穿著在身的衣衫，碰到什麼，揮筆就寫。“其草書瀟灑超逸，並無狂怪習風，行筆從容不迫，有如庖丁解牛，平淡天真中枯潤交錯，似全無法度，卻極具法度，揮灑從容，遊刃有餘，真個是人也逍遙，書也逍遙，其筆意隻能領悟，卻無法摹仿。”