在關於東林寺的傳奇中，最吸引人的還是“虎溪三笑”的故事。在去東林寺的路上，有一條小溪，東晉時流水潺潺，人們在溪上架一石橋，這石橋便成了去東林寺的必經之路，但為什麼稱為虎溪橋呢？據傳說東晉時，東林寺主持慧遠在寺院深居簡出，人們稱之為“影不出山，跡不入俗”。他送客或散步，從不逾越寺門前的小溪，如果過了小溪，寺後山林中的老虎就會吼叫起來。有一次，詩人陶淵明和道士陸修靜來訪，與慧遠談得投機。慧遠為二人送行時不覺過了小溪石橋，後山的老虎就發出警告的吼叫，三人恍然大悟，相視大笑而別。於是人們稱小溪為虎溪，石橋為虎溪橋，這個典故就叫做“虎溪三笑”。“虎溪三笑”的故事，反映了儒、釋、道三家的融洽，為曆代名人所欣賞。李白在《別東林寺僧》一詩中就寫道：“東林送客處，月出白猿啼，笑別廬山遠，何煩過虎溪。”東林寺內的“三笑堂”和蹲伏在虎溪橋畔的石虎，就源出這則傳說，為古刹增添了神秘色彩。宋代石恪作《三笑圖》，蘇東坡作《三笑圖書後》，黃庭堅作《三笑圖讚》，後人於是在寺中建了“三笑堂”，一時傳為佳話。據學者考證，慧遠和陶淵明都是東晉時期的人，陸修靜是南北朝時期人，慧遠圓寂時，陸修靜僅十來歲。宋大明五年即461年，當陸修靜到廬山東南瀑布岩下構造精廬、隱居修道時，慧遠與陶淵明已去世三四十年了。所以他是不太可能參加“三笑”的。不過這段傳說說明了慧遠在世之時，儒釋道三家開始走向融合。
·廬山何以能與長安並稱佛教中心
以東林寺為核心的廬山在東晉與長安齊名，成為當時公認的兩大佛教中心，其原因何在呢？這主要還是兩地都有傑出的佛學大師，長安有西域僧人鳩摩羅什，廬山則有慧遠。
鳩摩羅什，龜茲國人，就是今天新疆疏勒人。自幼聰敏，7歲跟隨母親一同出家，曾遊學天竺諸國，遍訪名師大德，深究妙義。他年少精進，又博聞強記，於是備受矚目和讚歎。每年講經說法，西域諸王都雲集來聞法，並跪在鳩摩羅什的法座旁邊，讓鳩摩羅什踏其登上法座。
鳩摩羅什的名聲不僅遠播西域，也東傳至我國。前秦苻堅久仰他的大名，心中早已有迎請的想法。建元十八年，苻堅派遣驍騎將軍呂光、陵江將軍薑飛，率領七萬大軍，討伐龜茲及烏耆諸國。臨行之前，苻堅在建章宮舉行餞別宴，對呂光說西域有一位鳩摩羅什大師，深解佛法，擅長陰陽之理，是後學的宗師。如果呂光戰勝龜茲國，要趕快護送他返國。西征大軍一路攻城略地，勢如破竹，很快攻占龜茲並俘獲鳩摩羅什。在回師途中，傳來苻堅南征東晉失敗被殺，前秦土崩瓦解的消息，於是呂光自立為帝，在今天甘肅一帶建立西涼。
鳩摩羅什羈留涼國十七年，後來在後秦統治者的極力幫助下，得以到達長安，被賜予國師待遇，並帶領弟子三千人，翻譯了大量的佛教經典。由於他久居西涼，對於中土民情非常熟悉，在語言文字上能運用自如，又加上他原本博學多聞，兼具文學素養，因此，在翻譯經典上，自然生動而契合妙義，在傳譯的裏程上締造了一番空前的盛況。統治者的扶持，加上鳩摩羅什本身就是一位得道高僧，因此長安成為當時的佛教中心是理所當然的。
廬山東林寺的慧遠大師，在廬山一待就是30年，他專研佛學，對於佛學經典的整理，佛教的傳播，佛學、儒學、玄學的融合與交流，都做出了不朽的貢獻，但他最大的成就是創立了白蓮社，開創了淨土宗一派。
東晉元興元年即402年，慧遠大師在東林寺創立我國最早一個念佛道場，成立白蓮社，建壇立誓，求生淨土。當時，加入蓮社的有123位名士。蓮社中供養西方三聖像。慧遠令劉遺民作發願回向文，王喬之等作念佛三昧詩，慧遠大師自己作序。年近古稀的慧遠法師帶領大家舉行了佛教彌陀淨土宗的儀式，發誓要往生西方彌陀淨土世界。從此，廬山東林寺便成為中國佛教彌陀淨土宗的祖庭。現在東林寺內的念佛堂，就是當年一百多名僧徒舉行彌陀淨土立誓盟會的地方，又稱“十八高賢影堂”。對於廬山東林寺那一次法會結社的成員，國內學者早有異議。但是，對於廬山東林寺舉行的彌陀淨土宗創建儀式這一曆史事件，國內外學者至今都持肯定的態度。
廬山東林寺成為中國佛教名寺，一個很重要的原因，就在於白蓮社這個佛教團體的高度靈活性和極大的影響力。白蓮社實際上是以十八高賢為核心、以一百多位佛學、玄學、儒學的精英為主體的團體。這個團體吸收五湖四海的僧人，其中既有南方人，如吳人道祖、餘杭人僧翼、湖南人法安等，也有北方人，如慧遠的弟弟慧持、太原人慧徹、關中人曇邕等。白蓮社不是一個嚴格的僧人團體，而是一種鬆散靈活的佛教組織，既有落發出家、長住東林寺的僧人，如慧要、慧濟等；也有居家信佛、界臨東林寺的居士，如宗炳、劉遺民、周續之等。以慧遠為代表的廬山白蓮社以東林寺為據點，與北方長安鳩摩羅什的僧團遙相呼應，成為當時中國佛學研究和佛教活動的南北兩大重鎮。