在李商隱登科以前，劉若愚主要介紹三個方麵的內容。一是年少時隨其叔父學習儒家經典和後來受知於令狐楚的事。李商隱十六歲時以其文學天賦引起了當時天平軍（今山東省）節度使令狐楚的注意，他任命李商隱為其觀察員。令狐楚在用駢文寫作辭藻華麗的公文方麵本身就是一個專家，使李商隱在這方麵大為受益。二是提到833年李商隱進京赴試落選和關於唐代科舉製度及官吏的銓選製度的一些常識問題。在對唐代科舉製度和官吏的銓選的關鍵細節進行較為清楚的描述後，他指出，唐代的考試，和所有的考試一樣，並不總是能反映一個人的真實能力，而且，雖然其中的偏袒偶爾會暴露和被懲罰，但依然很普遍；舉子也經常將他們的作品上呈給高級官員希望能以此影響主考官。三是提到李商隱835年第二次科舉失敗後學仙玉陽東的事情。這對李商隱的詩風有一定的影響。
李商隱837年進士登科，劉若愚認為這在很大程度上歸結於令狐楚兒子令狐綯的影響。以後劉若愚主要提到了以下一些事情。一是李商隱入了涇原（在今甘肅境內）節度使王茂元之幕並和王茂元女兒成親的事。這場婚姻被一些學者視為李商隱一生中很關鍵的一件事情，一些人，包括新舊《唐書》的編者認為令狐楚的兒子令狐綯怨恨這場婚姻，而且還認為李商隱後來仕途上沒有成功是因為令狐綯拒絕援引李商隱。劉若愚則認為這種觀點有問題。首先，李商隱不足以被任何一黨視為一個成員，對於令狐楚的資助他欠的隻是個人的感激而不是政治上的效忠；他和王茂元女兒的成親也沒有必要讓他自己成為李黨的一員。其次，李商隱因窮困而需要一份工作去維持他母親及三位幼小的弟弟和妹妹的生計，既然令狐楚已去世而他的兒子又正在服喪期間，令狐綯也就很難去責怪李商隱尋求其他的資助，而且數年之後當年輕的令狐綯身為重臣後他也幫助李商隱獲得了一介官職。至於和一個有影響的家庭結親也不會被責怪的，因為一個人通過有力的婚姻謀求自己的利益是相當普遍的，而且剛通過科舉考試的進士們也正為富有的或貴族家庭視為合適人選。簡而言之，雖然李商隱是出於晉升的目的和王的女兒成親，但這並不等於政治上的叛變，而且，從他後來悼念亡妻的詩篇也可判斷，他好像對王氏懷有真摯的感情。因此，我們不必把這場婚姻視為政治婚姻。
二是他“宏辭”科考試失敗後繼續留在了他嶽父的幕府裏，直到839年被授予皇家圖書館的校書員，很快又轉為弘農（在今河南境內）尉的事。這對他來講一定是個巨大的失望，因為不僅新職官階低（正九品上），而且其職責更是了無趣味。失去了在皇家圖書館的圖書工作，他不得不協助地方官處理犯罪事件和收賦稅。在接下來的兩年裏李商隱的行蹤不是很清楚。從他代兩位弘農附近的官員起草的文書判斷，他可能一直呆在弘農，直到842年他再一次加入其嶽父王茂元的幕府，似乎比較合理。
三是提到了“甘露之變”和劉稹的叛亂及其這以後一段時間裏李商隱的行蹤。比如說回鄭州葬母和重葬一些以前去世的親人；李到洛陽後遇見“柳枝”並與之墜如愛河還為之做詩的故事；李和白居易相互欽佩的故事。
李商隱的晚年，劉若愚認為是廣遊各地，一方麵是由於政治上的調遣，另一方麵也純粹是命運不濟。在描述李商隱顛沛流離的生活時，劉若愚還提到李商隱在其妻去世後接近佛教的事，並說李商隱在經曆了一生的挫折與失望後，在佛教裏找到了一些安慰。
最後，劉若愚認為，李商隱是一個才華橫溢的、性格驕傲的、相當重情的、有點衝動的但對生活很嚴肅的人。他有強烈的正義感，他對國家的當時情況和自己失去的東西感到深深的憤慨。以當時的標準來看，他是一個失敗者，因為他沒有獲得高官厚祿，這是當時讀書人唯一可能的選擇。按西方現代的標準，李商隱的命運也很難說是好的，因為一個才華橫溢、雄心勃勃的人卻花了多年時間像仆人一樣為政客和軍閥寫官樣文書。但他仕途上的失敗多少因其文學上的名聲有所補償，雖然當時的人更多佩服的是他以駢文寫成的文書和信件而不是他的詩歌。
（三）前人觀點
第三章是《關於李詩的闡釋》。劉若愚認為，如果說李商隱不是最讓人捉摸不透的中國詩人，也是其中之一。李詩的晦澀引起後人各種不同的闡釋。其中，劉若愚主要介紹了三個重要的觀點。
第一種觀點以馮浩和張采田為主，認為許多李商隱晦澀的詩裏暗中提及了他的資助者或者至少是表麵上的資助者，尤其是令狐楚的兒子令狐綯。他們都傾向於把李詩中晦澀的詩篇解釋為個人的有著某種特殊象征意義包括他和令狐綯的關係的諷喻詩。在他們看來，李商隱的一生都為其政治熱望和因失去令狐家族支持（緣於他和王氏的成婚）的懊悔所支配，而且他很多有名的詩都是這些情感的不斷反複。
第二種觀點以蘇雪林為主，認為李商隱晦澀的詩篇暗示著對某一個道姑和某些宮廷女子的暗戀。另外一個看起來屬於這派的一個學者是朱稧，雖然他沒有提到蘇雪林，但是他對許多詩的結論與蘇相似。
第三種觀點以顧翊群和孫甄陶為代表，他們主張李商隱的晦澀詩主要是諷刺朝廷和黨爭，李商隱的詩包括涉及道姑的都不是自傳式的愛情詩而是關於皇室子弟入道的諷刺詩；李詩中的其他晦澀詩也自然是政治詩，影射著皇室後宮、佞臣和宦官。同時，他們認為李詩中不可否認的愛情詩是為其妻子而作。
劉若愚認為根據李商隱的生平和中國文學史，上述三種觀點都有一定的道理，但是沒有一種能使人完全信服。第一種觀點認為李詩暗中和令狐綯有關聯在少數情況中或許是真的，但很難說全部都是如此。他們渴望在最不可能的地方找到令狐綯的陰影，依靠的是一種牽強的解釋，如果拋開他們在學術過程中大量的辛勤工作不說，他們是在使李詩變得更加難懂而不是明白。第二種觀點說李商隱的朦朧詩是愛情詩更適合現代的讀者，但我們在追隨此觀點之前應該停下來多想想。其一，雖然李商隱很多的詩無疑是關於愛情的，但我們很難說這和自傳式的有多遠。畢竟，愛情詩並不一定要以個人經驗為基礎。其二，蘇雪林對李商隱愛情故事的重構更多的是靠對於李詩文本的閱讀而不是獨立的外部證據，而且已經為顧翊群和其他一些學者質疑。事實上，我們隻能說李商隱的一些詩是關於宮廷女子和道姑，但不能證明哪一首是為哪一個女子。第三種觀點稱李商隱的朦朧詩大多是政治諷刺詩也顯得有些誇張。李商隱是寫了些政治詩譴責宦官和政客，一些關於道士和女觀的詩篇也有可能是影射皇室子弟，但如果就說李商隱沒有私下的愛情故事而把他的詩都當作政治諷喻或寫給其妻子的詩也走得太遠了。
當然，劉若愚並沒有就此否定三類觀點合理的地方，他說三種觀點的擁護者並沒有頑固地恪守某一觀點，偶爾也有變通，但各自的傾向性依然存在。究其原因，是因為他們都以自己對李商隱性格的猜測來解讀李詩難免有失偏頗。那些按官方史家的觀點認為李商隱是一個政治機會主義者的人不難相信他那些激烈的和寫個人的詩是對其政治抱負遇到挫折後的表達。把李商隱看作中國的唐璜的人就很容易把李商隱的很多詩看作是愛情詩（至少是表麵上的）。而那些認為李商隱為一個正直向上的儒家學者或一個封建社會的反叛者則在李詩的每個字裏看到他隱隱提到現實的政治事件或是其社會意識的表達。劉若愚也並不認為三種觀點對李商隱的認識都是錯誤的，相反各自都有些道理，但是隻強調其性格的某一麵就犯錯了。作為一個才華橫溢的人，李自然有他自己的情感，從他的詩作所提供的證據表明他並未花他一生的時間去惋惜他的失敗和在政治上的失意，而是為生命中更美好的事物留下了一些空間，比如說美酒、女人、音樂。同時，他的詩歌也證明愛情之外他還對很多東西感興趣。上述三種觀點還有一個應該批評的地方就是都傾向於在李商隱的詩裏去發現他的意圖。詩人的外部情感或動機沒有必要等同於詩歌的藝術意向，前者促使詩人創作，後者是形成詩歌的指導原則。作為一個批評者，我們關心的不是前者，而是後者。