對《水滸傳》這部著作大加批評。他欽佩夏誌清能在一片頌揚的大合唱中獨樹一幟，奮起指責這部作品，認為這需要思想上的勇氣和誠實。雖然夏誌清的指責有些是正確的（比如夏誌清說這部小說關於戰爭的描寫沒有戲劇性的懸念，每次都以這夥人的勝利告終），但劉若愚很難同意夏誌清對《水滸傳》的所有批評。夏誌清對這部作品的攻擊主要在兩個方麵：第一，它是偽曆史而不是純文學；第二，它宣揚的是一種“幫派道德”，又犯有性虐待和厭惡女性的毛病。
劉若愚反駁夏誌清的第一個指責說，夏誌清斷言這部作品不是長篇小說，而是偽造曆史，因為這部作品受製於這樣的觀念：“講故事就是講曆史，這是不容置疑的首要任務。”又說作者首先是把自己當作通俗的曆史學家，直接與專講史書的說話者競爭。隻要舉出當時的證據，夏誌清的這種斷言就站不住腳了。宋代的兩位文人指出，講小說者特別害怕說小說者，因為後者能“以一朝一代故事頃刻間提破”。可見，《水滸傳》即使寫得很差，也不能指責它講的是通俗曆史。宋代的水滸故事，很清楚地歸類於“小說”，而不是“講史”。這部作品在發展過程中，從未有人說過它是“演義”，“演義”才是如夏誌清所說的，“總是屬於曆史文學的”。因此，不論《水滸傳》成功與否，它畢竟是一部小說。
劉若愚反駁夏誌清的第二個指責說，沒有一個作者能夠完全不受當時當地的觀念、假定和偏見的影響。一部古代文學作品含有今人不能接受的觀點，今人不能對此加以譴責。夏誌清對《水滸傳》中好漢的道德觀相當憤慨，他竟然得出了如此令人吃驚的結論：在人性的深度和廣度上，《水滸傳》中的人物沒有一個能比得上西門慶。為反駁這一點，劉若愚舉出《水滸傳》中林衝的例子，林在被發配告別妻子時，執意塞了一封休書給妻子，以使她有再嫁的自由。這種做法看去似乎心腸太硬，其實是出於對妻子深深的愛情和無私的關切。林衝上梁山之後，又派人下山接妻子，方知已被高太尉義子威逼自殺。林衝聽得此事，不禁潸然淚下。這豈是性虐待狂、厭惡女性者的行為舉止？
所以，劉若愚盡管總體上對夏誌清的小說研究深為敬佩，但對夏誌清的《水滸傳》負麵評論不予認同。他認為《水滸傳》是最好的小說之一，是中國俠客小說的傑作。
其後，夏誌清在1968年出版的《中國古典長篇小說》一書中，對劉若愚的批評意見作出答辯與反駁。考慮到夏誌清的意見，更考慮到中國大陸對《水滸傳》評論的觀點，劉若愚在《中國文學藝術精華》中修正了他對《水滸傳》寓意的看法。他說：
《水滸》的受到讚頌與責難基於兩種不完全相反的理由：它既被推崇為一部革命的小說，也被鼓吹為一部忠君的著作；既因其江湖義氣與殘酷殺戮而受指責，也因其對封建統治者的妥協態度而受批評。姑且不論有關批評家的思想傾向，此書導致了如此分歧的理解緣於它本身沒有明確而一貫的宗旨與思想觀點，這個事實是不可否認的。但因為此書不是出自一人之作而成於眾手，所以這也就不足為奇了。大而言之，小說的前半部分強調了公平（且不管用何種暴力的手段去達到公平）和綠林義氣，而後半部分則強調了忠君愛國。至於殘忍，雖然主帥宋江一直被寫成是警戒他的部下不要濫殺無辜的人，但有些人物的視殺人為兒戲是不可否認的。無論怎麼說，我們不能承認作者（或作者們）完全讚同書中人物的道德觀；而且不管作者是有意的還是無意的，一些人物的殘忍說明了依靠暴力去求得公平的人往往因暴力而變得殘忍。這與悲慘的結尾一起構成了一個可悲的矛盾的命題（這在現代社會似乎也沒有解決）：是對於腐朽的壓迫人的政府保持忠誠甚至不惜自己的生命但卻無益於社會，還是承認武裝反叛和暴力行為是一種正當的生活道路？如果不承認後者，將導致對某些人類的情感變得無動於衷，而正是這種人類的情感最初促成反叛並為之辯護。有人會反駁說，並不是小說中所有的叛逆者都有充分的造反理由，然而難道還有什麼正當理由未曾被膽大妄為的權貴用來作為其貪贓枉法的借口嗎？小說中的這類人物說明了對人性實實在在的描寫，而不說明對強盜活動與殺人越貨的讚同。