在正文第一章《語言悖論》裏，劉若愚首先區別了“語言悖論”與布魯克斯的“悖論語言”的不同，指出本書研究的詩學悖論以語言悖論為基礎。而語言悖論有兩種基本表述形式，這兩種形式可以被視為同一硬幣的正反兩麵。第一種形式指許多東方的或西方的詩人、批評家和哲學家，或最真誠或虛偽絕望地斷言至真、至情、至美難以用言詞來恰當地傳達；而看似矛盾的是他們在滔滔雄辯地作出這些斷言時所憑借的正是語言。第二種基本形式指人們聲稱至真、至情、至美無需語言便能表達出來，矛盾的是聲稱這個行為本身就是依靠語言。
劉若愚將這種語言悖論的源頭追溯到了中國早期道家哲學文本中，他認為不但《老子》和《莊子》包含很多有關語言悖論的段落，而且它們自身存在也說明了這種悖論，因為這兩本書都指責或試圖指責語言的局限。從這個觀點出發，劉若愚指出老子的不少名言如“道可道，非常道，名可名，非常名”、“知者不言，言者不知”、“大辯若訥”、“正言若反”、“信言不美，美言不信”等，即是一種語言悖論。《莊子》不僅承襲其說，而且論述得比《老子》更加精致。“夫道未始有封，言未始有常”、“大道不稱，大辯不言”、“終身言，未嚐言；終身不言，未嚐不言”以及如“輪扁斫輪”這個著名的寓言和“得魚忘筌”、“得兔忘蹄”、“得意忘言”等都可以視作莊子對語言悖論的深入思索。《列子》中也隱約透露出和老莊相似的語言悖論思想。站在中西文論比較和文化研究的立場，劉若愚在對傳統道家語言觀梳理後認為道家思想和西方“邏格斯中心主義”（Logocentrism）存在著本質上的區別。他用了很大的篇幅詳細闡述了中西語言觀的差異，對其他很多研究者的相關觀點做了辨析和評價。
不僅道家有語言悖論觀念，劉若愚認為儒家學者也無法避免這個問題。《論語》中記載，有一次孔子說“予欲無言”，他的弟子子貢問：“子如不言，則小子何述焉？”孔子回答曰：“天何言哉！四時行焉，百物生焉；天何言哉！”細細解讀，這個無言而無不為的“天”的概念和道家無為而無不為的“道”的概念存在相通之處，而且孔子不得不用語言解釋他欲無言本身就構成了第二種形式的語言悖論。甚至他那句“知其不可為而為之”的著名論斷，盡管指改變世界的努力而不是語言，也可以適用於任何試圖說出無法言明的內容的狀況，因此可以被當作對第一種形式的語言悖論的接受認可。這種認可也出現在被認為是孔子所作的《易經·係辭傳》“書不盡言，言不盡意”裏。《孟子》中也有相似的論述。
此後觸及到語言悖論的儒家學者是漢代的揚雄，他對言意關係的探討為後來倡導“言外之意”、“言有盡而意無窮”的批評家開了先路。魏晉時期語言是否能完全達意成為一個有相當爭議的焦點。歐陽建《言盡意論》采取了論辯或者更恰切地說是偽論辯的形式，對言和意的關係進行論證後得出結論言能盡意，然而實際上他留下了很多沒有解決的問題，並沒有超過老莊的深度。
古代中國文本，特別是道家文本，為悖論詩學的出現提供了充分的基礎，但沒有進一步的推動力。提供這一推動力的是佛教，盡管佛教徒聲稱終極真實無法用言語表達，他們卻比其他宗教的追隨者寫出了更多的經文和注釋。有的佛教徒試圖用真諦和俗諦兩重真理的理論來解釋這個悖論。這個傾向在禪宗表現得尤為明顯，我們可以看到盡管禪宗遵循“不立文字，直指人心，見性成佛”的原則，實行不用言語的“傳心”，禪宗大師們常常告誡弟子不要記住他們的言辭，然而他們的話、詩歌和“公案”卻都被記錄下來而且被注釋，這是一種最大的語言悖論。禪宗在唐代達到高度繁榮階段，而此時出現了詩歌的黃金時期，這也許並不是純粹的巧合。唐代以後依然還有一些人對語言悖論感興趣。