第三章《悖論詩學》所占篇幅最長，也是全書重心。在劉若愚看來，中國詩人們在意識到語言、詩歌、詩學的悖論本質並沒有因此放棄詩歌，恰恰相反，而是發展成悖論詩學，它可以總結為“言少而意多”的原則，極端形式是“無言而無不言”。他認為正由於此中國詩人才會在實踐中偏愛含蓄簡潔和間接暗示，而這正是中國詩歌的特質所在，所以他詳細地對中國詩學中一些與詩學悖論相關的重要詩學觀念一一進行了現代闡釋。
根據劉若愚的解讀，劉勰的《文心雕龍·隱秀》裏已經可以初見悖論詩學的端倪，“是以文之英蕤，有秀有隱。隱也者，文外之重旨者也；秀也者，篇中之獨拔者也。……夫隱之為體，義生文外，秘響旁通，伏采潛發，譬爻象之變互體，川瀆之韞珠玉也。故互體變爻，而化成四象；珠玉潛水，而瀾表方圓。”說明盡管劉勰不排他性地主張“隱”，但他承認這是文學之美的兩種方式之一。在他看來，“隱”能激起言外的回響，如同《易經》中斷裂的和完整的六十四卦揭露出隱藏之下的宇宙奧妙。這段話因此成為許多後來主張“言外之意”的前兆。
悖論詩學正式出現的時代是中國詩歌的黃金時代唐代，先驅之一是王昌齡。他的《詩格》中“凡詩，物色兼意興為好，若有物色，無意興，雖巧亦無處用之”等論述，啟發了後來的批評家如嚴羽、薑夔等人。把悖論詩學轉到實踐領域的是王維的詩歌，它最好最典型的特征就是簡潔、暗示和含蓄。劉若愚認為王詩的很多結句尤其值得注意，如“君問窮通理，漁歌入浦深”（《酬張少府》）是一個不合邏輯的推論，可以被解釋為漁歌體現了談話者可能渴望的智慧，或像一個謎，一個禪宗公案，試圖震撼一個人頓悟。無論是哪一種情況，這明顯的不回答似乎比任何明確的答案更有效。李白《山中問答》“問餘何意棲碧山，笑而不答心自閑。桃花流水然去，別有天地非人間”，劉長卿《尋南溪常道士》“一路經行處，莓苔見屐痕。白雲依靜渚，芳草閉閑門。過雨看鬆色，隨山到水源。溪花與禪意，相對亦忘言”等詩歌都可以做同樣解釋。
劉若愚還在佛教徒皎然的作品裏找到了悖論詩學更多明確的證據，他對《詩式》中皎然提出的“兩重意”、“三重意”、“四重意”及其作為例證的詩句一一解釋，得出這樣的結論：皎然顯然看出了無言詩歌的理想和以暗示多重意和言外之意的方式來建立言語與實踐之間的聯係。因此皎然可以說不但走在後來中國批評家的前麵，也走在一些強調“含糊性”或“多元意義”的西方批評家的前麵，可見劉若愚對皎然詩學評價之高。
盡管如此，在劉若愚心目中，悖論詩學最根本也是最精美的表達存在於司空圖的《二十四詩品》中。對這組二十四首詩歌的詮釋和翻譯，分歧甚大。劉若愚主要是把注意力集中在作為悖論詩學典型的著名警句，即題為“含蓄”的詩歌上：“不著一字，盡得風流。語不涉己，若不堪憂。是有真宰，與之沉浮。如滿淥酒，花時反秋。悠悠空塵，忽忽海漚。淺深聚散，萬取一收。”在比較分析了多家對“不著一字，盡得風流”的詮釋後劉若愚洋洋灑灑地抓住“含蓄”這一特征進行了發揮，論述頗為精彩。
司空圖“不著一字，盡得風流”和“味在酸鹹之外”的審美概念對後代的詩人和批評家產生了深刻的影響，這種影響在宋代很多詩人和批評家作品中可以看得很清楚。梅堯臣主張“淡”和“含不盡之意見於言外”，歐陽修將梅堯臣的詩歌比喻為橄欖味，都可依稀看出司空圖理論的影子。
和國內許多研究者觀點一致，劉若愚認為宋代詩學中一個鮮明的特色就是以禪喻詩。李之儀《贈祥英上人》“得句如得仙，悟筆如悟禪”和寫給李去言的信“說禪作詩，本無差別”都是將禪宗和詩歌相比擬。他的同時代人，江西詩派的鼻祖黃庭堅也受禪宗影響，那句經典的“拾遺句中有眼，彭澤意在無弦”（《贈子勉四首》）細細分析和司空圖的觀點也可以找到契合點。
在受到禪宗影響的詩人中，楊萬裏的思想比較富有新意，他主張既忘言又忘意，而僅留下詩“味”，另外他將詩比喻為茶，和歐陽修將梅堯臣的詩比喻為橄欖味和陸機的“太羹之遺味”和司空圖的“味在酸鹹之外”以及梅堯臣的“淡”有精神上的相似之處。然而，通過把言外和意外之詩味的理想和無弦之音、酸鹹之外的味以及言外之意的理想結合起來，楊萬裏對悖論綜合美學做出了很大的貢獻，這種美學超越了僅僅建立在語言悖論基礎上的悖論詩學。