從春天上路，直到入秋，仲則在外漂泊日久。
曆來秋日易思親，黃昏聞雁鳴更惹動鄉愁，他在歸鄉途中寫下一首《客中聞雁》——山明落日水明沙，寂寞秋城感物華。
獨上高樓慘無語，忽聞孤雁竟思家。
和霜欲起千村杵，帶月如聽絕漠笳。
我亦稻粱愁歲暮，年年星鬢為伊加。
山因落日餘暉返照而明亮，水也在沙灘的映襯下變得明澄。我神思惘惘，淹留在異鄉，分外清晰地感受到秋意來臨。
美好的事物日趨蕭瑟日漸凋零，物華易衰，年華易逝，總是讓人感慨暗生。聞雁鳴而知霜至，寒意漸濃，千家萬戶響起的搗衣聲，更容易讓人想起家中的女眷，不知她們是否安好。
大雁在秋月下飛鳴，聽起來就像大漠胡笳一樣悲涼。我也和尋找稻粱過冬的雁一樣，為歲末免於饑寒而奔波，年年都因此而增添了白發。
仲則的七言詩向來得譽甚高，其中尤以七律、七古最為人稱道。清張維屏雲：“仲則詩諸體皆工，其筆力變化騰拏，不拘一格，即以七言古體論之，其中有大筆……仲則七律餘尤愛者。”
這首七律情景交融，舉重若輕，高邁處不減唐風。
好詩人與天地有親，於萬物有情，仲則正是此輩中人。
最是感懷“我亦稻粱愁歲暮，年年星鬢為伊加”一句，表麵是說因雁鳴引動秋思而增添白發，實際上是借雁之奔波來訴說自己的辛苦勞碌。
固然人生在世都免不了要為稻粱謀，差別隻在，有人得來容易，有人得來不易。但仲則顯然屬於來得太不易，少年辛酸，中年勞碌。所以有時腦海中閃過納蘭容若的詞，沉吟再三，我還是覺得仲則的悲愁更有現實的沉重。
乾隆三十四年，那年夏天他在安徽，秋七月離開徽州，由新安江東下赴杭州，在杭州滯留約二十天，八月時回到老家，探望了許久不見的母親和妻子。
奈何，家居的安穩，書齋裏的明淨，在少年心中，終究敵不過外麵世界的曠朗；為前程計，為生計迫，亦難久居家中。他旋即準備九月離家前往湖南按察使王太嶽署中做幕客。
友人趙味辛作《衡山高送黃生》詩相贈，雲：“衡山高，湘水深，為君翻作衡山吟。女蘿山鬼風蕭蕭……黃生黃生爾亦豪，家無石能輕拋，風塵擾擾麵目不為寒餓改，直視世間一切青紫如哺醨啜糟……君不見白眼紛紛青眼稀。”
趙味辛詩對仲則頗多讚美，讚他為豪雄，敢於舍家遠遊，讚他秉性高潔，不為風塵所擾。實際上，仲則這一生豪情有之，卻實實地為風塵所擾，為寒餓所困，乃至最終病歿異鄉。若不是得洪亮吉扶靈而歸，恐不能歸葬故裏也。
趙味辛，名懷玉，字憶孫，號味辛，為仲則同鄉。工於詩文，與仲則、洪亮吉、孫星衍等人齊名，時人以“孫洪黃趙”稱之；再加上楊倫、呂星垣、徐書受三人，號為“毗陵七子”。
他入仕也晚，乾隆四十五年才獲召試賜舉人，參與修撰《四庫全書》，官至青州同知。後主書院講學，成為清代著名藏書家。他中年之後際遇好過仲則，雖然稱不上顯貴，到底也算得償所願。
無論如何，此時他們都算是仕途上的失意人，追古思今，有許多相投的心思。閱罷友人詩，仲則遂亦和一詩留以誌別——衡山高，湘水深，我為此別難為心。君知我行不得意，為我翻作衡山吟。
衡山吟，聲漸苦，淒斷湘弦冷湘浦。女蘿山鬼風蕭蕭，七澤欲凍黿鼉嗥。
下見蒼梧萬裏之大野，上有祝融礙日之高標。魚龍廣樂不複作，雁飛欲墮哀嗷嗷。
漁父挈舟入煙水，屈原行吟意未已。千古騷人且如此，我輩升沉偶然耳。
衡山之吟吟且停，此曲淒絕難為聽。我亦不吊湘夫人，我亦不悲楚靈均。
隻將此曲操入水雲去，自寫牢落招羈魂。前途但恨少君共，誰與醉倒金庭春。
春來沅芷倘堪折，手把一枝歸贈君。
——《和趙味辛衡山高送黃生》
這是仲則未至湖南之前的詩作。詩意泛泛，以憑吊古人古事為基調，寫湘楚山水，山勢險峻，峰欲破天，岫欲出雲；煙山寒水，魚欲潛而雁欲墜，生發出一股幽怨，叫人頓生茫茫。詩意至此，轉而顧盼自雄，自勵兼抒發對友人的眷戀不舍之情。