曾國藩對兒子有很高的期望。無論是學業，還是生活，他都是一一點撥。在讀書上，要求他們“讀書之法，看、讀、寫、作，四者每日不可缺一”。每當看到兒子在信中向他請教學問，就非常歡喜，並耐心地予以解答。他還要求兒子在回信中對他的解答談談體會，如鹹豐九年（1859年）給曾紀澤的一封信中提到：“吾前一信答爾所問者三條，一字中換筆，一‘敢告馬走’，一注疏得失，言之頗詳，爾來稟何以並未提及？以後凡接我教爾之言，宜條條稟複，不可疏略。”
曾國藩雖然是通過科舉考試出人頭地的，但他對兒子的教育卻很靈活。兩個兒子科舉之路不順利，連舉人都未考中。曾國藩鼓勵他們讀有用之書，習有用之學，而不要一味沉浸於科舉仕途之中。同時他鼓勵體質不好的兒子多外出，在欣賞山水中增加曆練、陶冶性情。毫無疑問，這在當時都是相當開明的。在這種開明的環境和寬鬆的氛圍中，兄弟二人都學有專長，並取得了不小的成就。曾紀澤學習英文，鑽研近代科技，並於光緒四年（1878年）出使英、法等國，又於光緒六年兼任駐俄公使，前後曆時八年之久，“萬國身經奇世界，半生目擊小滄桑”，成為中國最早的外交家之一。在兼任使俄大臣期間，曾紀澤為收回伊犁與俄國進行了長達半年多的艱苦談判，終於在1881年2月改訂新約即《中俄伊犁條約》，代替了前任使俄大臣崇厚簽訂的喪權辱國的《裏瓦幾亞條約》，為中國爭回了大片國土。這是曾紀澤外交史上最輝煌的一頁，也是近代中國外交史上一大成就。曾紀鴻則精通算學，編有《炮攻要術》《電學舉隅》，是近代中國最早的卓有成就的自然科學家之一。
對於女兒，曾國藩同樣傾注了一位父親的愛，卻並不溺愛和嬌慣。他女兒眾多，“遂深以婦女之奢逸為慮”，指出富貴家庭不勤不儉者，看看他們的內眷表現如何就知道了。他親自為女眷們製定每日功課，如“做小菜點心酒醬之類的‘食事’；繡花或績麻之類的‘衣事’；做針線刺繡之類的‘細工’；做男鞋或女鞋或縫衣之類的‘粗工’”等等。據五女曾紀芬晚年回憶說：“餘等紡紗、績麻、縫紉、烹調日有定課，幾無暇刻。先公親自驗功，昔時婦女鞋襪，無論貧富，率皆自製，餘等須為吾父及諸兄製履，以為功課。紡紗之工，餘至四十餘歲隨先外子居臬署時，猶常為之，後則改用機器縫衣。三十年來，此機常置餘旁，今八十歲矣，猶以女紅為樂，皆少時所受訓練之益也。”
曾國藩希望長保家風傳之久遠，是因為他有一套“天概”理論：
“管子曰：‘鬥斛滿則人概之，人滿則天概之。餘謂天之概無形，仍假手於人以概之。霍氏盈滿，魏相概之，宣帝概之；諸葛恪盈滿，孫峻概之，吳主概之。待他人之來而概而後悔之，則已晚矣。’吾家方豐盈之際，不待天之來概、人之來概，吾與諸弟當設法先自概之。”
“概”是刮平的意思。曾國藩認為物極必反，“盛時宜作衰時想，上場當念下場時”，富貴之家尤其應該注意謹慎謙虛、勤儉傳家，以避免噩運來臨。這種帶有宿命論色彩的小心顯然是多餘的，但注意加強對青年子弟的教育，無疑是非常理智的。古有明訓曰：“富不過三代”。為什麼？就是因為富貴家庭往往忽視對子女的教育，使他們在優越的環境中沾染上諸多壞習氣，是以他們不能繼承家業，不能克守家風，一再地上演“一代不如一代”的悲劇。當代世界上許多家族式企業，繼承者能夠發展家業的，都是那些從小受到良好教育和嚴格約束的孩子，相反，導致家業衰敗的，都是那些不學無術的紈絝子弟。