男大當婚，女大當嫁，曾國藩對兒女們的婚事顯然有自己的考慮。他為兒女們擇定的配偶，都出自士大夫家庭，大都是有著很深交情的同鄉、同年、同事的子女，“女五人，皆適士族”。
曾國藩為子女擇妻、擇婿，看重的是書香門第、知根知底，而不是對方的顯赫權勢（如果是這樣的話，他可以為他（她）們擇取“一入深似海”的烜赫家庭）。像他這樣的高官家庭，固然特別注重門當戶對，但也有很多人把子女的一生幸福毀於個人的“政治婚姻”裏麵。後來袁世凱就通過政治聯姻的方式籠絡了許多達官貴族，使個人在政壇捭闔中如虎添翼。這種政治婚姻不隻是源於中國，而是大有國際市場，恩格斯就曾敏銳地指出：“（在歐洲的騎士、王公等權勢階層中）結婚是一種政治的行為，是一種借新的聯姻來擴大自己勢力的機會；起決定作用的是家世的利益，而決不是個人的意願。”後來李鴻章為自己心愛的小女擇取夫婿時，把落魄不堪的張佩綸招入府中納為快婿。當時張已經因中法戰爭中馬尾海戰失敗的罪責而在政治上無望再起，連“潛力股”都談不上，李鴻章看重的是他的學識人品。在對待子女的婚姻問題上，李鴻章的確是受到了曾國藩的影響。
為人父母，總是想盡辦法讓子女過上好日子。曾國藩雖然對兒女的婚事費盡心力，但最終結果卻並沒有如他所願。特別是幾個女婿，有的彬彬弱質，英年早逝；有的小時候尚可，長大後成了紈絝子弟；有的婆母凶悍，虐待曾家姑娘，，看來知識分子的家庭並不一定代表著妻賢子孝，比如西方大哲學家蘇格拉底的妻子也是一位著名的悍婦。囿於封建禮教及朋友關係，曾國藩常常愛莫能助。比如大女婿袁秉楨，婚後暴露出紈絝子弟的作風，曾紀澤“深以為慮”，寫信給父親述說其事。曾國藩在回信中也隻能說“餘即日當作信教之”“將來或接至皖營，延師教之亦可”，反過來還要勸紀澤等人“於袁婿處禮貌均不可疏忽”，顧其體麵以防自暴自棄。曾國藩對待“袁婿”的態度，並沒有使女兒的生活幸福起來，因為“袁婿”更加放肆，更加無所顧忌。曾國藩雖然氣憤，卻也無可奈何。當不堪忍受的曾紀靜曾多次要求回娘家住時，卻又遭到曾國藩的拒絕。無獨有偶，《湘軍誌》的作者王闓運，其女婿不務正業，女兒寫信向他哭訴，他在回信中氣極而寫下“有婿如此，不如為娼”的出離憤怒之語，但憤怒之後也依然是無奈。
憤怒也罷，無奈也罷，都已經於事無補。這不是曾國藩的失德，可以看到，在對待子女的婚事上，他比袁世凱之流要高尚和慎重。曾國藩不是不疼愛自己的女兒，幾個女兒的婚事都是他親自挑選的，都是找一些門戶相對的，或者是至交好友的家庭，他沒有選錯親家。這對於當時的一名在朝廷任重職的大臣，這樣關心和操心女兒的婚事，也要算是對女性的看重了。這不是他個人的悲劇，而是時代的悲劇。自由婚姻離他那個時代太遙遠，雖然當時西方早就大行其道，，在此前後，正是《紅與黑》《簡愛》等文學作品盛行的時代，，而他生活在中國，他不能離開自己生活的這片土地太遠。他超越了時代，體現著開明，卻不能大踏步地前進，不可能完全脫離於生存環境。他徘徊於舊途，戀棧於老路，雖然用心良苦，終究難有突破，在許多事情上未能擺脫悲劇色彩。
難能可貴。凡事因其難能，才顯可貴，曾國藩的修身、齊家就是這樣。正如他以一介儒生、文職官員，而能墨絰出山，建立起一支“別開生麵”的軍隊，並靠著這支後來被稱為“湘軍”的勇營武裝撲滅了波瀾壯闊的太平天國革命。古人講：修身齊家治國平天下。身已修，家已齊，接下來，就應該是考取功名。締造事業、治國平天下了。