在一次汕頭大學的演講上李嘉誠將傲慢比喻為“能力的潰瘍”，將時常自問是否過分自大等問題喻為自己成功的秘訣。
據熟悉李嘉誠的人說，這種自問從不止息。他每天清早會自問：我的努力和蒙上天眷顧，取得今天的成功，應如何做得更好？而到晚間，又會如演講中提及的反思：“我有否過分驕傲和自大？我有否拒絕接納逆耳的忠言？我有否不願意承擔自己言行所帶來的後果？我有否缺乏預視問題、結果和解決辦法的周詳計劃？”或許在外界看來，這種簡單的反問並沒有太大的效力，但幼年時經曆過巨大而綿長的苦難，讓李嘉誠並不敢對未來抱有僥幸心理，這些反思就不可避免的誠實。
李嘉誠的身邊一直保存著他第一塊手表的包裝盒。“這裏麵沒有珍寶，也沒有秘密，但它卻是一個教訓。”他說。
這個教訓可以回溯至1950年代李嘉誠創業之初。還在經營塑料花業務的李嘉誠收到塑料花買家付款的一張期票，講求信用的他隨即給原料供應商開出一張期票作結數，希望到時買家支付的款項存入自己的戶口後，供貨商也可兌現李嘉誠的期票。
不巧的是，李的買家未能踐諾，而並不富有的李嘉誠必須為自己的信譽東拚西湊，可惜仍未能湊足所需數目。幸好，他平時會隨手把多餘的硬幣放在那個包裝盒裏，而這些無意間積攢的硬幣竟湊足了不足之數。
這種由硬幣付款到今天千億現金的關聯，外人很難理解。但對於李嘉誠而言，他能從5萬元的積蓄和借款發展出12家總市值逾萬億港元的上市公司，根本而言，正是因為他能夠從最微小的教訓中學得避免犯大錯誤的方法——在與李嘉誠交流時，他總會將話題引向自己的青年時期，這或許說明，當年太多的事情留給他過於深沉的影響，以至於即使他管理著一個業務遍布57個國家的商業帝國，仍不可避免的從過往的教訓中汲取經驗。
李嘉誠很難被模仿，他那讓世人難以理解的簡單樸素的內心可能源於他的兩種品質構成：一方麵是深厚、廣博的商業才華，另一方麵則是天真爛漫的赤子之心。
李嘉誠對中西文化都有較為深入的了解，他像一個中西文化的結合體。他像西方訓練有素的職業經理人一樣重視數據、依靠組織和製衡的管理法則，也像外國商人一樣發自內心的樂於迎接競爭帶來的壓力和成就感，另一方麵他血液中的東方的謹慎謙虛卻始終如一，始終堅持東方企業家關心、重視員工的長遠前途的傳統。正是這樣，李嘉誠擁有了一群追隨他多年、得力可靠的高級行政人員，而這些對他忠心不二的人才是令他引以為傲的寶貴財富。
2005年，他在長江商學院談“管理的藝術”時，指出好的管理者“首要任務是知道自我管理是一大重任，在流動與變化萬千的世界中，發現自己是誰，了解自己要成什麼模樣是建立尊嚴的基礎……思索是上天恩賜人類捍衛命運的盾牌，很多人總是把不當的自我管理與交惡運混為一談，這是很消極無奈的，在某一程度上是不負責任的人生態度。”2005年，在汕頭大學的演講，他談及毅力和心力：“如果你認為毅力是每分每秒的‘艱苦忍耐’式的奮鬥，這是很不足的心理狀態，毅力是一種心態，不是一種生活。真正有毅力的人清楚自己人生的目標，且願意承擔責任，有顆堅強、又充滿著希望的心。
李嘉誠的簡單樸素還體現在他熱衷於慈善上。從1977年開始，李嘉誠先後給香港大學等幾個教育機構及基金會，捐款5400多萬港元；1984年，他捐助3000萬港元，於威爾斯親王醫院興建一座李嘉誠專科診療所；1987年，他捐贈5000萬港元，在跑馬地等地建立三間老人院；1988年，捐款1200萬港元興建兒童骨科醫院。並對香港腎髒基金、亞洲盲人基金、東華三院捐資共1億港元；20世紀80年代至今，對香港社會福利和文化事業的幾十家機構捐善款逾1億港元。