“小霸王”之名源自孫策的一次壯舉。《 三國演義 》第十五回中寫道：孫策大怒，自提大軍，竟奔牛渚。劉繇、笮融二人，出馬迎敵。孫策曰：“吾今到此，你如何不降？”劉繇背後一人，挺槍出馬，乃部將於糜也。與策戰，不三合，被策生擒過去，撥馬回陣。繇將樊能見捉了於糜，挺槍來趕。那槍剛搠到策後心，策陣上軍士大叫：“背後有人暗算！”策回頭忽見樊能馬到，乃大喝一聲，聲如巨雷。樊能驚駭，倒翻身撞下馬來，破頭而死。策到門旗下將於糜丟下，已被挾死。一霎時挾死一將，喝死一將，自此人皆呼孫策為“小霸王”。
有人說：“孫策藉父之名，非英雄也。”很多人都認為孫策是靠他老子孫堅留下的基業才成了大事。事實上，孫堅連一塊立錐之地都沒有給他留下。孫家屬於地方望族，事業上依附於袁術，在天下初亂時，不太可能像世家豪族一樣，有一份根深蒂固的屬於自己的基業。事實也是如此，孫堅身在襄陽死之時，其全家老小都在壽春，處於袁術的“保護”之下，而孫堅餘眾舊部又俱被袁術收編，孫策及孫家男女老幼寄人籬下，真是一無所有，孫策何來的祖宗基業？
孫堅遇害後，全家陷於悲痛和絕望之中，值此危難之時，孫策首先表現出仁孝之心，不僅把父親的棺柩運回江南，安葬在曲阿，而且妥善地安置了母親與三個弟弟（拜托給了江都的張紱）。一個十七歲的少年，能如此為人行事，實在令人欽佩。如今十七歲的少年，如果遇上了什麼大事，恐怕隻有靠父母解決。而孫策十七歲就成了家裏的頂梁柱，真是少年英雄。
當時，孫策全家身處亂世，四周強敵環伺，因孫堅原是袁術的部下，孫策隻得投奔袁術。但袁術又是怎樣待他呢？
袁術看他少年英俊，很喜歡他，對別人說：“要是我能有像孫郎那樣的兒子，我死了也安心。”這說明孫策具有某些非凡的氣質和才能，並不是僅僅隻有匹夫之勇，也不是碌碌庸人，否則袁術是不會說出這句話的。袁術嘴裏雖然說這樣的話，但他看孫策太年輕了，並不重用孫策。孫策曾經想當一個郡太守，袁術沒讓他做。孫策的舅父吳景在江東丹陽（今安徽宣城）當太守，被揚州刺史劉繇逼走。孫策向袁術要求讓他到江東去幫舅父打劉繇。因袁術跟劉繇有矛盾，這才撥了一千人馬給孫策。孫策於是向南進兵。
孫策舉止俊雅得體，有著非凡的英雄氣度，他言談幽默風趣，即便在最艱苦卓絕的情況下仍然談笑風生，更兼待人謙和，廣交天下豪傑，十七歲時就已經交結知名之士，在江淮間著有聲譽。所有這些個人魅力使他成為眾望所歸的領袖。舉個例子：他最初創業從壽春出發時，跟隨他的賓客有幾百名，等走完三百裏路程到達曆陽時，隊伍已經由於沿途不斷有人參加，最後竟然多達五六千人！參加的人大多是被孫策的英雄氣概所吸引的，他們願意跟隨他，幫助他成就一番事業。而他不論貴賤，一律以誠相待。對於飽受宦官和董卓暴政欺壓的士人階層，孫策為他們帶來了仁政治國的福音，對於飽受饑寒困苦的下層百姓，孫策為他們帶來了安居樂業的希望。
在作戰方麵，孫策善於用人，又善於用兵。戰術簡潔實用，常常能準確地洞察到戰場的形勢並尋敵弱點各個擊破。加之他繼承了其父孫堅愛兵如子的光榮傳統，每次征戰均親冒矢石，身先士卒，軍士們願意為他拚死效力。故此攻無不取，戰無不勝。再加上老百姓的擁護，孫策很快就渡過了江，不但打敗了劉繇的人馬，奪回丹陽，還攻下了吳郡和會稽郡。這樣，江東六個郡的大片土地，都被孫策占領了。曆史上孫策幾乎沒有打過一次敗仗，是真正的常勝將軍。在神亭的地方，孫策與敵將太史慈相鬥。二人都摔下馬來肉搏，最後還是雙方兵馬上來把二人分別救了回去。後來，在蕪湖山中，孫策用埋伏的計策把太史慈抓獲。他十分讚賞太史慈的武藝，就主動為其鬆綁。太史慈十分感動，表示願意投降。孫策笑問道：“在神亭那次戰鬥中，如果我被你抓住，你會殺害我嗎？”
太史慈不假思索地說：“那可不一定。”
孫策笑了笑，知道太史慈說的是實在話，心裏很高興。
太史慈向孫策說：“我們那邊已是士卒離心，如果四散去了，恐怕不好收複。我想回去把他們都招攏來，投到你的帳下效力，不知道你能不能相信我。”
孫策一聽，站起來謝道：“這正是我的心願呢！我怎麼會不相信。咱們以明天午時為期，到時我在轅門外等你就是了。”
太史慈二話沒說，單槍匹馬地走了。不想太史慈一走，眾人都擔心起來。有人對孫策說：“太史慈一去，恐怕不會再回來了。”
孫策卻十分堅信說：“太史慈是青州名士，一貫重義氣，絕不會欺騙我的。”
第二天，孫策帶領眾將來到轅門外，把一根竹竿立了起來，對眾人說：“我與太史慈約定是中午相會，你們看著竹竿的日影吧！”
剛好，竹竿的影子指到中午的時刻，太史慈領著對方的兵馬匆匆趕了來。眾人一見，都很吃驚，暗服孫策知人。