董卓的失敗原因在於他的權力基礎，他忽視了一些曾經給予他關鍵支持的人，除了殘暴，他沒有獲得任何真正的威信。王允一派本就是在韜光養晦、尋求戰機，而呂布等人卻已對董卓失去了耐性。如此情形之下，董卓又怎能不敗？
袁紹，給不成功下了定義
提起袁紹，一般人都會以為他是典型的無能領導者，是一個優柔寡斷、愚蠢透頂的人。演義中描寫他：“色厲膽薄，好謀無斷；幹大事而惜身，見小利而忘命。”正是袁紹的這些缺點，導致了他的慘敗。
袁紹在創業之初，威望還是比較高的。也可以說是一個少年英雄。那麼，他又是如何起家的呢？
袁紹出身四世三公的豪門，袁家四代，在東漢皆位至三公，因此當時就有“四世三公”之譽，可以說是河南的世家大族。由於袁家“勢傾天下”，門生故吏遍及朝野。袁紹就憑借著這樣顯赫的家族背景和龐大的關係網，迅速崛起於漢末政壇。
雖然是出身於名門貴族，但袁紹也有一個致命的弱點——庶出，也就是說他的母親不是正室，而是他父親袁逢的小老婆。他的弟弟袁術看不起他的原因就在於此，因為庶出在古代嫡長子繼承製中地位是很低的。
袁紹深知自己出身的弱點，因而極其注重自身的修養。東漢以孝治天下，袁紹喪母，以古禮守喪三年，又追服父喪，共六年，因而為人所重。袁紹將見許子將，去賓客車馬，單身而行。袁紹少年養名，以品行高潔名動天下，為將來的事業打下了堅實的政治基礎。
另一方麵，袁紹年少時又好遊俠，因而結交天下豪傑，他有四個“奔走之友”：名列“八廚”的張邈，為友複仇的何顒，赴難不憚的許攸，仗義刺卓的伍孚。俗話說“物以類聚”，由此可以想象袁紹少年時的形象——清高正直、勇於赴難，其名聲遠在嫡子袁術之上。
當時，十常侍亂政，大將軍何進欲誅殺宦官，曾任命袁紹為司隸校尉（當時掌管京都地區的最高地方官），邀之共謀。董卓的進京，就是袁紹出的餿主意，他的目的是讓董卓進京以抵抗十常侍。但是，董卓尚未到京城，何進因屠沽小輩，不納嘉言，身死在宮中。當時，是袁紹帶頭在宮中大開殺戒，盡屠宮中的太監，救帝回京，此時，董卓進京，從此天下大亂。
董卓為了樹立自己的威嚴，想廢當時的皇帝劉辯而立陳留王劉協為帝。於是他就與大臣商議，文武官員們都害怕董卓的勢力，沒人敢說話，隻有袁紹挺身而出，當麵駁斥。董卓拔劍叫道：你以為老子的劍不夠鋒利嗎？袁紹也同時拔出劍來，反擊說：你的劍厲害，我的劍就是吃素的嗎？盡管董卓氣得吹胡子瞪眼睛，也沒能把他怎麼樣。於是袁紹佩刀奪門而出，也無人敢阻攔。那時的袁紹是何其英雄！然而，在那個時候，又有誰能預料到這樣一個家世顯赫的少年豪傑最後會落個失敗的下場呢？
董卓雖然很恨袁紹，想一殺為快，但他也顧忌袁家勢力，不但沒殺他，反而任命他為渤海太守（今河北省南皮縣），封邟鄉侯。190年，關東州郡紛紛起兵討伐董卓，諸侯懾於袁家的勢力，再說那時的袁紹知名度也很高，共推袁紹為盟主。袁紹自稱車騎將軍，統領各路諸侯。從此，袁紹踏上了軍閥割據的道路。
袁紹與曹操一同起兵討伐董卓時，袁紹問曹操：“如果此事不成，下一步有何打算？”曹操反問道：“你有何看法？”袁紹胸有成竹地說：“我先憑借南麵的黃河天險，向北占據燕、代之地，兼並北方的戎狄胡騎，平定北方以後，再以此向南擴張，就可以實現稱雄天下的夢想。”曹操一聽，笑道：“我隻要依靠天下賢人的智力，用人得當使他們盡情發揮自己的才能，則天下大事可成。”兩人同有兼並天下的雄心壯誌，但是曹操的絕人才略，是袁紹始終不能企及的。十八路諸侯討伐董卓時，因不能團結一致，三心二意，袁紹又是一個昏庸的領導，不懂得調兵遣將，最終討伐無功，致使董卓西逃長安。雖然討伐董卓沒有成功，但袁紹還是占了一個大便宜，他的勢力倍增。