後來，袁紹吞並韓馥，剿滅公孫瓚，占據冀、青、幽、並四州，勢力如日中天，成為當時最大的軍閥割據勢力。當時他擁兵數十萬，文有謀士沮授、田豐、荀諶、許攸、審配、逢紀、郭圖等，武有大將顏良、文醜、張郃、高覽、呂曠、呂翔等。文武齊備，兵多將廣，地盤遼闊，糧草充足。這麼大的勢力，想要稱霸中原還不是很簡單的事嗎？但他為什麼會敗給曹操呢？歸結起來，這與他本身的性格有很大關係。
那時候，袁紹已經是大將軍，太尉，封鄴侯，掌管全國最高的軍事指揮權。一時之間，無人能敵。連續取得了一連串的勝利，使得袁紹衝昏了頭腦，他開始把誰都不放在眼裏，甚至自己多年的好友曹操。於是，他在一個錯誤的時間裏發動了一場錯誤的戰爭。就是這樣一場錯誤的戰爭，徹底改變了他以後的命運。這就是三國裏的三大戰役之一——官渡之戰。官渡之戰，是袁紹一生的轉折點。經此一戰，袁紹拱手讓出了北方霸權。這位曾經橫掃河北，鷹揚河朔的大軍閥就此消失在了中國曆史舞台上。如果袁紹不驕傲自滿，能夠虛心一點，也許三國的曆史就會改寫，以他當時的實力，想要打下三分的天下可以說也是輕而易舉的事。
曹操取得主動權關鍵的一項政策是“挾天子以令諸侯”，這是人盡皆知的。其實，這個機會曾經首先降臨到袁紹頭上，當時天子被逼得四處流浪，袁紹的謀士就曾獻計勸他奉迎天子建都鄴城，這是個很好的機遇，也是個很有遠見的建議。可是，袁紹卻以獻帝之立不合己意為由拒絕了這個建議！後來，曹操迎接天子建都許昌，袁紹很是後悔。但自古以來，世上就沒有賣後悔藥的，袁紹再後悔也起不了什麼作用。俗話說：失一事，長一智。但袁紹喪失了一次機會還是沒有長進，以後又連續失了幾次機會。
公元199年7月，袁紹決心趁著擊潰公孫瓚的餘威，一舉消滅曹操，動員了精兵十萬，騎兵數萬，貿然向許昌進兵。當時，袁紹兵多將廣，又占據了黃河以北的幽、冀、青、並等州郡，處於進可攻，退可守的有利地位。曹操則占領了黃河以南的袞、豫、徐等州郡，並把漢獻帝接到許昌“挾天子而令諸侯”。但曹操隻有數萬兵馬，所處的地理位置又易攻難守，且後方很不鞏固，荊州的劉表、江東的孫策、南陽的張繡仍與曹操為敵。所以，從總體作戰形勢上來看，是有利於袁紹而不利於曹操。但是，兵精糧足、實力強大、不可一世的袁紹集團為什麼會敗在兵力不足、軍中缺糧的曹操集團的手下？
在當時的情況下，雖然形勢對曹操不利，但他還是調精兵2萬，於公元199年8月進軍黎陽，主動迎敵。
令人意想不到的是，公元199年12月，正當曹操部署對袁紹作戰時，原來依附曹操的劉備，殺徐州刺史車胄，自據徐、邳等，起兵反曹，與袁紹遙相呼應。當時，東海郡及附近的郡、縣大多歸附劉備，軍隊增至好幾萬人，聲勢頗為浩大，曹操遇此意外，意欲親征迅速打敗劉備，以防兩麵受敵。
可是，曹操帳下的將領對此卻感到不解。他們對曹操說：“與您爭天下的主要是袁紹。如今袁紹正率兵打過來，您卻要放棄袁紹不打，而去東征劉備。萬一袁紹從背後乘虛而入，那可怎麼辦？”