盡管得不到父親的理解，盡管他那輛四輪車遭到了底特律人的嘲笑，可是，在底特律的公司裏，人們仍然很尊敬他，亨利仍然是愛迪生公司出色的機械師和管理員，他的工資收入已經漲到每月140美元。如果他不搞他的發明，單單這筆工資就足夠他在底特律過上很好的生活了，但亨利從來也沒有放棄過自己的理想，他認為他的發明還有待改善和提高。但是，他還有自己的本職工作，他一向熱愛自己的工作，一向對自己要求很嚴。試車的這段時間，工廠有不少機器壞了，卻沒有人能夠修好，他的夥伴們隻能等著他回來解決一些技術難題。為了完成這些工作，為了搶回耽誤的時間，亨利一回到工廠，便立即恢複他的機械師本能，帶領工人們拚命地幹活，積壓下來的工作很快就解決了。
更重要的是，他也在積極改進自己的汽車，所有的努力都沒有白費，他的汽車在一步步地完善。當然，除了有工作的激情之外，亨利還必須設法償還由於發明這輛四輪車所欠的債。為了還債，亨利不得不設法以200美元的價格把自己發明沒多久的第一輛汽車賣給了底特律的熟人查爾斯·安斯利。他賣車的速度如此之快，以至於兒子愛德塞爾在後來回憶這段曆史時，想了很長時間也沒想起來關於那輛有重要意義的“嬰兒車”的印象。亨利把自己的第一輛車賣掉，這樣可以得到一筆款項可以繼續他的試驗。亨利在他的自傳《我的工作與生活》中說道：“我做第一輛車不是為了出售，而是為了試驗。我想再造一輛車。安斯利想買，我需要這筆錢，在價錢方麵我們也毫不費周折地做成了這筆交易。”
這輛車從誕生的那一刻開始到亨利把它賣給安斯利，一共行駛了大約1000英裏。幾年之後，亨利的經濟狀況有了好轉，他又用100美元把這輛車買了回來。
亨利的試驗無疑處在一個關鍵的階段，必須有足夠的錢支撐。就在亨利比較困難的時期，有人伸出了熱情的手，幫助了亨利一家，這個人就是當時底特律的市長威廉·梅伯裏。
梅伯裏市長也是愛爾蘭裔，家境富裕，和亨利的父親威廉早就相識，並成了朋友。威廉很為自己有這麼一位尊貴的市長朋友而自豪，他曾經參加了這位市長的婚禮，家中還保存著一張這位市長穿軍裝的照片。
富裕的梅伯裏是一位非常有眼光的人，他敏銳地看到了汽車這種新興事物將給底特律給整個美國帶來的變化，並且巧妙地將自己的遠見投注到亨利身上。他非常欣賞亨利，對他的工作感興趣，並且讚賞他的發明。從1897年1月到1898年底的兩年時間裏，梅柏裏市長在資金上給予亨利以巨大的幫助，亨利不僅還清了以前所欠的巨額債務，還設計並研製出了兩台新汽車，當然那是他利用業餘時間完成的。
今天看來，亨利的汽車設計和製造是具有革命性的，但當時的底特律人看見亨利駕駛著他的汽車在大街上經過時，感覺是十分複雜的，有新奇也有嫉妒。尤其是許多馬車夫，當看到這個“怪物”冒著煙並發出怪叫的時候，他們從內心裏感到憤怒，當然，他們還沒有意識到，在不久以後，他們的馬車將讓位於汽車，成為人們最便捷的交通工具。
為了發泄這種憤慨的情緒，馬車夫們聯合起來把亨利告到市政當局，以亨利的所作所為妨礙了公共秩序為由，要求市政當局限製亨利的行為。在這種情況下，梅伯裏市長再次出麵，他以市政府的名義給亨利頒發了一張駕駛證，授權他可以在任何時候在任一街道上駕駛自己的汽車。在當時，這不是亨利駕車必需的證件，而是對亨利生產汽車的一種嘉獎。當然，我們也可以理解為這是曆史上第一張以政府的名義頒發給個人的汽車“行車執照”。