在苦悶的心境下，在軍閥割據、工商凋敝、教育廢馳、民不聊生的亂世裏，董竹君仍自強不息，開辦了“富祥女子織襪廠”和出租黃包車的“飛鷹公司”。起先，生意還算差強人意，可是受民族工業不景氣的影響，經營漸趨慘淡。
1929年春，董竹君將工廠關閉，將公司盤出，帶著四個女兒（將最小的兒子留在四川）前往上海，與夏之時會合，這本是他們講和修睦的最後機會，夏之時卻將它白白浪費了。他的指責、懷疑（疑心她卷空了家產）和辱罵，以及手持菜刀追殺，令董竹君再也無法容忍，她咬緊牙關提出了離婚通牒。
董竹君被逼無奈，決意要做“娜拉”，主要有以下六個方麵的原因：一是夏之時的大男子主義使她常常感到人格上的不平等，她辦公司，說是要爭回一口氣，他卻啟唇相譏：“女人要爭這口氣幹什麼？”在他眼裏，女人做個相夫教子的賢妻良母就不錯了，事業得由男人去幹。董竹君的女權意識很強，在人格上自然會有抵觸，在價值觀念上也會有分歧。二是董竹君主張四個女兒都要接受頂好的教育，將來還要出國留學，夏之時則認為女兒是賠錢貨，決不能賠上他的老本，還是省省吧，讓她們跟他學個三年五載就足夠打點一生了。對他這種不負責任，根本不把女兒的前途當回事的腔腔調調，董竹君特別反感。三是夏之時對待她父母態度十分惡劣，曾一口咬定她父親偷了他的鴉片煙膏，汙言穢語罵得十分難聽，令她的孝心和自尊心都大受傷害。四是董竹君自打結識愛國青年文興哲後，思想日趨進步，而夏之時意誌消沉，思想保守，不願興辦實業，隻一門心思鑽營官位，人生觀與時代背道而馳，完全喪失了早年改造社會的壯誌雄心，令她大失所望。五是夏之時的性格日益暴戾乖張，對她和女兒的欺侮不斷升級。六是夏之時總喜歡從門縫裏看扁她，說什麼“上海是天堂，也是地獄，……到頭來，如果你不弄得走投無路，帶著四個孩子跳黃浦江，我手板心裏煎魚給你吃”，這話未免太貶低她了，反而激發了她的自強心。她向夏之時最後一次攤牌，把滿肚子的苦水全吐了出來：
……總之，愛情與友情是不能建築在“恐懼”和“不平等”的基礎上的！如此生活下去，對於我來說沒有任何意義可言，也無任何快樂，隻有痛苦，屬於無必要的犧牲。我老實告訴你，當我為你而痛苦的時候，總是想到當初家人鄙視我時你支持了我，並且你不像軍閥們任意玩弄婦女，非得三妻四妾至少有個姨太太，在這方麵，你是一絲不染的，（我）就忍受平氣了。否則，我早已離開你了。但我早就和你談過，你把事情弄絕了，總有一天你就是給我磕三百個頭，我也不會回心轉意的。現在這日子已經到了。……總之，你認為的“愛”，我再也接受不了。情意不投，對事物的見解不同，沒有共同語言，大家再生活在一起又有什麼意思？徒增痛苦罷了。我已立定（誌向）今後一生為國為民，尤其為窮苦人民謀出路做些事情。為四個孩子謀前途、幸福，這就是今後我要走的道路！
分居五年後，董竹君與夏之時在上海正式簽署離婚協議。她隻提出了兩點要求：一是夏之時不要斷絕撫養費，致使孩子們長大後，隻知有母不知有父；二是天有不測風雲，人有旦夕禍福，一旦她有個三長兩短，請夏之時念及兒女骨肉，夫妻情分，培養四個女兒大學畢業。這兩點要求合情合理，令在座的人都感歎唏噓，夏之時也走過來，握手下淚，對她說：“竹君！今天才知道你的人格。你提出的要求，（我）完全可以辦到。”事實上，夏之時回川之後，就暴露出小人麵目，他不但分文不彙，還向戴季陶、李伯申（夏、董二人的離婚律師）等人誣告董竹君隱匿款項，叮囑他們“勿予接濟”，並請他們設法以共黨嫌疑罪將她驅逐或拘禁，逼她交出孩子，其用心不可謂不毒。後來，他又洋洋灑灑地寫了一封長信痛陳董竹君數條罪狀：胳膊肘外拐；視女若男；交友不慎；對新文化、新思想趨之若鶩；忘恩負義；經營不善而使工廠和公司倒閉。信末他提出三項“善後辦法”，無外乎是要董竹君帶著女兒返回四川，這當然是白日做夢。所幸戴、李等人還算明白事理，並沒有為難董竹君。隻不過中間添出一個插曲，戴季陶和夫人紐有恒極力籠絡董竹君，要介紹她加入國民黨，她以不懂政治、對政治毫無興趣為由巧妙地推脫了。1932年春，夏之時邪火攻心，竟慫恿自己的老部下、川軍軍長範紹曾誘董竹君去杭州遊玩，乘機將她推入西湖淹死。因範某不願做這種缺德帶冒煙的惡棍歹徒，此計未遂。
夏之時與董竹君的婚姻原本有點英雄救美的意味，有點革命浪漫主義色彩，到頭來卻演變為這樣黯然神傷的結局。應該說，夏之時不是一位完全徹底的英雄，董竹君卻是一位堅毅好強的美人；英雄隻有一時的憐美之心，美人卻有永久珍視人格和尊嚴的主見；過氣的英雄長年以恩公自居，覺悟的美人則不願一輩子以女奴的姿態出現。於是，這樁在外人看來異常美滿的婚姻便從內部稀裏嘩啦地解體了。夏之時離婚後幹出種種卑劣行徑，更將董竹君心中殘餘的一點愛意和敬意化為了煙塵和齏粉。
魯迅先生在《娜拉走後怎樣》一文中曾斷言：“……娜拉或者也實在隻有兩條路：不是墮落，就是回來。”此外還有第三條根本不算路的“路”：餓死。董竹君，這位中國的娜拉居然打破了這個魔咒，盡管她所遭遇的社會環境比挪威的娜拉更為險惡，她卻憑著勇敢和智慧走通了最難走通的第四條路，那就是獨立之路、創業之路、自我完善之路。
不過，對女界現狀頗感悲觀的魯迅先生在同一篇文章中有一句話倒是說對了：“夢是好的；否則，錢是要緊的。”董竹君比別人更能深切地理解這句話的含義。試想，一個離婚的女人帶著四個女兒，要在大上海那樣的花花世界裏找到立足之地，站穩腳跟，已經很不容易，若要白手起家，赤手空拳打出一片生天，更是難上加難。董竹君偏偏就有這種破釜沉舟、置之絕地而後生的勇氣。這位織夢者決心織造出生命中應有的絢麗雲錦，即使要為此付出沉重的代價，她也在所不惜。
當年的上海灘，不乏成功的女老板，張幼儀辦上海女子儲蓄銀行，信譽極佳；湯蒂因製作並銷售“綠寶”金筆，號稱“金筆女王”；女演員吳湄開梅龍鎮酒家，生意紅火。董竹君也有一個夢，她要加入這些女實業家的行列。