外圍戰鬥
正當退集上海的南京上層人物惶惶不安，莫衷一是之時，5月12日，解放軍向上海外圍發起進攻，至當日夜，北線第十兵團左翼第二十九、二十八軍，分別攻占瀏河、太倉、嘉定等地。13日後，繼續向月浦、楊行、劉行攻擊前進，守敵五十二軍在海、空軍支援下，依靠密集的鋼筋水泥碉堡，以熾熱的火網封鎖解放軍攻擊道路，並在坦克、裝甲車的掩護下，向解放軍連續實施反衝擊，爭奪戰十分激烈。15日，湯恩伯增調二十一軍、九十九師加強該地區防禦力量，解放軍雖頑強攻擊，付出較大代價，但始終未獲大的進展，雙方形成膠著狀態。右翼第二十六軍經過反複爭奪，占領昆山，進逼南翔。在此期間，湯恩伯曾一度宣揚“大捷”，要上海工商界舉行勞軍，又發給五十二軍軍長劉玉章“青天白日勳章”，並在國防飯店舉行慶功大會，借此鼓舞士氣，安定人心。
在南線，解放軍第九兵團第二十、二十七、三十、三十一軍進展順利，先後攻占了平湖、金山衛、奉賢、南彙及鬆江、清浦等地，進逼川沙，威脅滬敵側背。14日，蔣軍被迫由市區抽調五十一軍至白龍港、林家碼頭地區，企圖阻止解放軍繼續向浦東發展進攻。根據戰況的發展，解放軍第十兵團調整了攻擊部署，並使用二梯隊加入戰鬥。第九兵團也全力向川沙、高橋地區攻擊前進，力求以炮火封鎖黃浦江麵，迅速達成對上海之蔣軍的鉗形合圍。5月16日，根據粟裕的意見，張震起草了三野《對淞滬作戰戰術的指示》下達各部隊，要求對敵永久性設防陣地的進攻，必須周密組織，選擇其弱點，楔入其縱深，然後從敵側背或由內向外打；集中火力突擊其一點，實行對壕作業接近敵碉堡，以小群動作，輪番實施攻擊，以炸藥包開路，改變集團式進攻的辦法等。解放軍各進攻部隊也及時總結了前階段攻堅戰的經驗教訓，改變戰術，取得了一定的效果。到22日，解放軍已先後攻占月浦、劉行、國際無線電台、周浦、川沙、白龍港、高行等地。10天外圍作戰中，第九、十兩兵團，共殲蔣軍五十一、二十三軍、暫八師等部2萬餘人，占領了上海蔣軍外圍陣地，部分突入了蔣軍的主陣地，迫使蔣軍集中更多的兵力於吳淞口兩側地區，造成攻取市區，全殲守敵的有利條件。