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由於國民黨政府拒絕在《國內和平協定》上簽字，中國人民解放軍百萬雄師於4月20日夜開始橫渡長江，並立即突破了蔣軍長江防線，眼看南京指日解放，司徒雷登真正麵臨何去何從的選擇。22日一早，南京政府代理外交部長葉公超便急匆匆來訪，代表李宗仁代總統正式邀請美國大使館移駐廣州。為使兵臨城下時其他國家外交使團不改初衷，司徒雷登按原來打算拒絕了葉公超邀請之後，便與各國外交官電話聯係，建議召開一個緊急協商會議。由於已到臨戰狀態，司徒雷登忙碌了一上午，好不容易到中午時分，外交使團的緊急會議才開始舉行。司徒雷登先把美國使館決定留在南京的想法說了一遍，並要其他國家使團與美國使團保持一致。這一建議再次得到讚同，特別是北大西洋集團各國的大使，一致表示要向美國看齊，安心留在南京，並立即向各自的國家政府建議不要下令將使館遷往廣州。司徒雷登再次向美國國務院建議，要求允許大使館在共產黨政權在南京建立之後，繼續不定期的留在這裏。司徒的這一請求，很快得到美國國務院批準，並指示他在南京待到中共在那裏建立了穩固的政權為止，屆時再回華盛頓磋商。
為什麼司徒雷登熱衷於留在南京，而美國政府又批準呢？原來，司徒的目的是想尋找機會與中共高層領導人接觸，借以宣傳美國的主張、政治製度，表明美國的態度，以求阻止共產主義製度在中國的建立。早在3月10日，他在給艾其遜的一份電報說：一旦有機會與中共領導人會麵，他將首先提醒對方，美國對中國一向以仁愛為懷，給了許多援助，希望不要以怨報德；其次，美國承認不幹涉中國內政，但是中國也不得建立共產黨製度，否則會威脅到美國的利益，美國將不會袖手旁觀，會利用一切手段“給中國人民恢複真正的自由”。照司徒雷登本人和美國政府的想法，他出生在中國，會講一口流利的中國話，與中國社會有長期廣泛的交往，特別是擔任過燕京大學的校長，他們估計該校學生的百分之五十在中共工作，按照中國傳統倫理道德基本概念，司徒處於老師的地位，他常對別人說：“我作為許多年輕共產黨領導人的老師，將會使他們製定出有利於西方的政策！”所以當南京解放以後，司徒盡管表麵上老老實實待在家裏，但內心很不平靜，一直在密切注視中共的行動。一方麵在尋找他的“學生”，來實現他的圖謀，另一方麵他多麼希望隨著中共部隊的進入，南京會出現騷亂，引起人民的反對。然而在事實麵前，司徒雷登不得不承認，人民解放軍“紀律嚴明，士氣高昂”，“對民眾幾乎秋亳無犯，雖然隨處借東西，但總是如數歸還或照價賠償。”與國民黨人的貪贓枉法、腐化墮落形成鮮明對比，隻覺不寒而栗。當他想利用自己的特殊身份實現既定目標時，情況並非他所想象的那樣樂觀。中共已正式宣布不承認國民黨時代任何外交機構和外交人員的合法地位，對留在南京的原外交人員，均按一般外僑看待，同時，宣布保護外僑的一切合法利益及人身安全，並主張按照平等原則同一切國家建立外交關係。因此，司徒雷登作為一個普通的“外國僑民”，他所麵對是一個嚴格堅持民族獨立和尊嚴的中國共產黨，再不像以前那樣對待國民黨為所欲為了。
就在司徒雷登一籌茣展的時候，他的私人秘書也是他的學生傅涇波，對於司徒來說帶來了好的信息：據可靠消息，中共方麵已派黃華為南京外僑事務主任。黃華之所以來南京，是專門為著與留在南京的外交使團及其他外國人打交道的。司徒雷登不由得心中一喜，他知道黃華是自己從前在燕京大學任教時的學生，並和傅涇波是同班同學，司徒高興地對傅涇波說：“這倒是個好機會，假如黃華的這層關係能有其價值的話，那麼我們的工作就好做多了。”為了盡早與黃華取得聯係，司徒於5月6日先派傅涇波出麵接洽。第二天，黃華便與傅涇波會麵。傅首先代表司徒雷登申辯說：他1年來漸漸了解了過去對國民黨認識錯誤，美國已經停止援助蔣介石。這次國民黨撤退前，何應欽希望他去廣州，而他決定留在南京不走，就是希望同中共接觸。傅涇波並表示：司徒雷登甚盼與黃華會麵。5月13日，黃華以私人身份到司徒雷登住處與其會晤。司徒首先以老師身份講了許久以來他的想法，他談到美國人和其他非共產黨人士對中共主張的馬列主義的恐懼，他認為講世界革命，推翻資本主義製度，等於宣傳顛覆性的幹涉或武裝侵略，這都將給美國安全和世界和平帶來威脅。他甚至提出，美國有可能發動一個解放運動，把中國人民從共產主義中解放出來，並以此來嚇唬眼前這位學生。可是黃華對司徒雷登的話立即作了駁斥。司徒的話鋒不得不一轉，以安撫的口氣表示希望在南京多留一段時間，希望在有生之年看到中國成為一個統一、和平、有一個真正民主的政府，並在國際上表現友好的國家。他還提出願同新中國建立新關係。但當黃華具體談到在平等互利的前提下對新中國承認時，司徒雷登卻閃爍其詞，列出了幾條標準：一是中國必須按照國際公認的慣例，尊重國家之間的條約。也就是說中國過去與帝國主義之間所訂的不平等條約都要認賬。二是中共建立的新政府必須得到人民的擁護。他所指的人民的含意，不言而喻，把統治階級與被壓迫人民群眾混為一談。司徒雷登說：必須達到這些標準之後，美國才能考慮承認中共的政權，在此之前，美國和其他國家隻能等著瞧。