一天，才子祝枝山前來酒店飲酒，見四壁貼的畫山清水秀，花鳥靈活，連聲稱讚：“店老板這公子有才氣！”
他拉過小伯虎，拍著他的頭說：“我再去幫你找位高人來指點指點！”於是，祝枝山匆匆而去，即刻把當地著名畫師沈石田找了來。
沈石田捋了捋胡須，細細看了唐伯虎畫的畫，又見他文質彬彬，很有禮貌，心想：這酒家少年看來是個可造之才，但不知其才能如何，於是略一思忖，吟了一首詩來讓唐伯虎猜答。詩雲：
解落三秋葉，能開二月花。
過江千尺浪，入竹萬竿斜。
才思敏捷的唐伯虎當即揮筆寫了一個字，雙手奉上。沈石田一看，點頭微笑，收他做了徒弟。
原來，這首詩所詠的是風。
老僧出迷巧借竹
範仲淹，北宋著名的政治家、軍事家、文學家，年少時家裏貧窮，隻好到醴泉寺一間僧房中去讀書。寺前有一片蒼翠的竹林，山下溪流環繞，環境幽靜。範仲淹經常獨自在這裏挑燈讀到深夜。
不知不覺，範仲淹在醴泉寺苦讀了三年，寺中長老想試試他的學問如何，於是口占一聯：
芳草春回依舊綠。
範仲淹聽後，欣然而賦：
梅花到時自然香。
長老捋須而笑，連聲說好。於是，二人踏著黃昏暮色，來到翠竹蒼蒼、巨石錯列的反園，長老略事沉吟，又製字謎一則：
竹林高高留僧處。
範仲淹仔細一想，拱手回曰：“妙哉，妙哉！”接著便道出了謎底。
那長老頻頻點頭，笑道：“你可以出山求仕了。”
原來，長老的這則謎語的謎底是個“等”字。
秦少遊的字謎畫
蘇軾有一次到秦少遊家中赴宴，酒至半酣，秦少遊為助酒興，提筆潑墨作了一幅字謎畫，並題道：
我有一物生得巧，半邊鱗甲半邊毛。
半邊離水難活命，半邊入水命難保。
蘇軾看了微微一笑，並不作答。少頃，他一邊說著“妙妙妙”，一邊隨手寫下一個字謎：
我有一物分兩旁，一旁好吃一旁香，
一旁嵋山去吃草，一旁岷江把身藏。
這時，蘇小妹提壺給哥哥斟酒，信口說道：
我有一物長得奇，半邊身上生雙翅，
半邊身上長四蹄，長蹄的跑不快，長翅的飛不起。
說完，三人心照不宣，捧腹大笑。
原來，他們三人出的是同一個字謎，謎底是鮮。
難分伯仲
宋朝時，蘇軾和蘇轍是一對親兄弟，兒時兩人不分彼此，形影不離，關係甚篤。
一年春節，兩兄弟在書房背書，頓覺頭昏腦脹，索然無味，就騎馬來到野外散心，此時下了一場大雪，漫天皆白，白茫茫的大地一片雪白。
少年蘇軾見到此情此景，馬上巧製字謎讓蘇轍猜射：
雨餘山色渾如睡。
蘇轍思索了良久，終於猜中了謎底，但他沒有說出來，暗暗佩服兄長的過人之才，又口占一詩，以謎猜謎：
此花自古無人栽，一夜北風遍地開。
近看無枝又無葉，不知何處長出來。
聽罷，蘇軾對蘇轍說：“你能猜中我的謎底，為兄實在佩服。可對於這個謎麵，為兄實在不敢恭維。”
蘇轍聽後，對兄長更加敬佩了。原來，蘇軾和蘇轍謎語的謎底都是雪。
詩人猜謎
宋朝時，秦少遊曾作過一謎請蘇東坡猜：
我有一間房，半間租與轉輪王，
有時射出一線光，天下邪魔不敢當。
蘇東坡假裝不會猜，就另外作一謎給秦少遊猜：
我有一張琴，琴弦藏在腹，
為君馬上彈，彈盡天下曲。
少遊假裝猜不中，就請蘇小妹猜，小妹說也有一謎：
我有一艘船，一人搖櫓一人牽，
去時牽纖去，歸時搖櫓回。
原來，三人作的是三首謎語詩，謎底都是木工用的墨鬥。
唐伯虎巧寫賣身契
相傳，唐伯虎為娶秋香，化名康宣，到李府當書童。下麵是唐伯虎寫的賣身契：
我康宣現年一十八歲，原籍姑蘇，家世清白，向無過犯。為家境清寒，自願鬻身相府，充當書童。身家銀五十兩，自秋季始，暫存帳房，待三年後支取。今後承值書房，專司焚香掃地磨墨洗硯等事，聽候使喚，決不懈怠，立此存照。
賣身人康宣
押保人王俊
唐伯虎寫畢，呈上，李太師未看文理，先觀書法，心裏暗暗稱善，想不到這窮小子竟會有這麼好的書法，看畢收藏起來。
李太師名鴻山，出身詞林。曾經出任過主考，一向閱卷從未發生訛錯。如今唐伯虎話裏藏機，竟能瞞了他，其實契約上每行第一字，平頭看去，就是“我為秋香”四個字，他進李府當書童是假，為了秋香是真。一則軼聞，成為千古笑談。
“園”內為何字
清代江南才子袁枚隱居隨園時，曾喂養一頭山羊。一日，羊入鄰人園內，吃了鄰家種的青菜。
老菜農出來責問袁枚，袁枚對老農說：“你知道‘園’的寫法嗎？必須在外邊築上一圈籬笆才可種菜。”
豈知這老農並非一般村夫，也是個不滿現實隱居此地的飽學之士，便反唇相戲道：“你知園內為何字？築籬笆僅能防圍外，不能防圍內，君住在園內且又養羊，築圍又有何用？”
原來，“園”字繁體應寫作“園”，方框“園”內的“袁”字，正是袁枚之姓。
袁枚聽罷，為之折服。此後，二人談詩論文，成為好友。
杜甫贈聯
唐代詩人杜甫晚年時，一場秋風吹毀了他的成都草堂，於是，他便帶著家人來到四川奉節縣以開中藥鋪維持生計。